Qual è la connessione tra acido acetico e acido solforico?
L'acido acetico e l'acido solforico sono rispettivamente un acido carbossilico organico e un acido inorganico o "minerale". La combinazione di acido acetico glaciale e acido solforico, uno dei più forti acidi semplici, ha portato a uno dei primi "superacidi" noti. Questo termine, superacido, fu introdotto dai chimici Hall e Conant nel 1927 e si riferisce a due gruppi per definizione. Qualsiasi acido più forte del 100% di acido solforico è un superacido della varietà Brönsted, mentre qualsiasi acido più forte del tricloruro di alluminio anidro è un superacido della varietà Lewis. La combinazione di acidi di questi due gruppi ha prodotto i più forti superacidi conosciuti, incluso il famoso "acido magico" composto da acido fluorosolfonico e pentafluoruro di antimonio.
Dal momento che è un acido moderatamente debole, potrebbe sembrare che la combinazione di acido acetico e acido solforico dovrebbe provocare un liquido di acidità intermedia. Questo non è il caso, perché quell'azione non si traduce semplicemente nella formazione di una soluzione; piuttosto, si verifica una reazione tra le due sostanze. Al fine di comprendere la reazione tra acido acetico e acido solforico nel modo più completo possibile, è necessario concentrarsi strettamente sulla struttura effettiva di un gruppo carbossilico.
Gli atomi di ossigeno all'interno del gruppo carbossilico (-COOH), sebbene disegnati in modo adiacente, non sono legati l'uno all'altro. In realtà, l'atomo di ossigeno più a sinistra è legato solo all'atomo di carbonio, formando un gruppo carbonilico (-C = O), mentre l'ossigeno destro è legato solo agli atomi di carbonio e idrogeno, -C-OH. Questo ci consente di visualizzare la reazione CH 3 COOH + H 2 SO 4 → CH 3 C (OH) 2 + . A fini di chiarimento, tale struttura può anche essere scritta: CH 3 C (OH) (OH). In teoria, una molecola di acido acetico protonata dall'acido solforico comporterebbe la produzione di HSO 4 - , mentre se una seconda molecola di acido acetico viene protonata da quel restante anione bisolfato, il meccanismo è CH 3 COOH + HSO 4 - → CH 3 CO (OH) 2 + SO 4 -2 .
Una volta protonata, si ritiene che questa struttura cambi in vari modi, incluso il ripristino di un gruppo carbonilico, con il secondo ramo che diventa -C-OH 2 + . Le strutture di acido acetico modificate in una forma o nell'altra si unirebbero in segmenti simili a polimeri con una delle tre sostanze: molecole di acido solforico, ioni HSO 4 o ioni SO 4 -2 . Ciò che è stato definitivamente determinato è che il rapporto stechiometrico tra acido acetico e acido solforico per il miglior comportamento superacido è, nella fase di protonazione, 2: 1. Al livello di formazione del prodotto o del segmento finale, il rapporto cambia in 2: 3.