Cos'è un Carbanion?
Un carbanione è un anione, una molecola caricata negativamente, che include un atomo di carbonio con una carica negativa. La carica dell'atomo di carbonio è causata da una sola coppia di elettroni non condivisa, al contrario delle altre tre coppie che sono legate con altri atomi. I carbanioni sono noti come intermedi reattivi a causa della loro instabilità e tendenza a formare composti stabili anziché rimanere nella forma originale. Sono studiati come parte della chimica organica.
La carica negativa del carbanione provoca la sua reazione con altri composti come nucleofilo, nel senso che dona prontamente i suoi elettroni. Si lega a un altro atomo donando entrambi gli elettroni, in questo caso la coppia solitaria. Questa azione definisce il carbanione come una base di Lewis, al contrario di un acido di Lewis, che accetterebbe una coppia solitaria di elettroni in un legame chimico.
Strutturalmente, i carbanioni hanno una geometria molecolare tetraedrica se viene contata la coppia solitaria. Ciò significa che il carbonio, l'atomo centrale, è simmetricamente circondato dagli orbitali degli elettroni a forma di tetraedro. Se nella geometria sono inclusi solo i tre legami, la molecola è piramidale trigonale, con l'atomo di carbonio all'apice della piramide, i tre atomi legati che formano la base e la coppia solitaria che galleggia in cima.
A seconda dei sostituenti che sono legati all'atomo di carbonio, la struttura del carbanione può invertire, capovolgendo la molecola. Di solito la barriera di energia che deve essere superata affinché avvenga l'inversione del carbanione è abbastanza bassa e la reazione procede facilmente. Vari fattori possono aumentare questa barriera energetica. Ad esempio, la struttura ad anello del ciclopropile rende difficile l'inversione e i carbanioni in tali strutture si comportano in modo più stabile di quanto non farebbero in un sistema più aperto.
L'elettronegatività svolge anche un ruolo nella stabilizzazione dei carbanioni. Un atomo o gruppo elettronegativo tende ad attrarre elettroni. Quando un carbanione è circondato da atomi elettronegativi, la sua coppia solitaria viene attratta da loro e si stabilizza. Questa trasmissione di carica è più ampiamente nota come effetto induttivo.
I carboidrati sono importanti nella chimica organica e sono visti come intermedi in molte reazioni. Sono coinvolti nella formazione dei reagenti di Grignard, che sono derivati organici del magnesio che si comportano come carbanioni. La reazione di Grignard è un esempio di chimica organometallica, lo studio di composti in cui un metallo è legato a un carbonio. In queste reazioni, le proprietà nucleofile dei carbanioni vengono utilizzate per attaccare e modificare altri composti per creare prodotti chimici.