Cos'è un Carbanion?

Un carbanione è un anione, una molecola caricata negativamente, che include un atomo di carbonio con una carica negativa. La carica dell'atomo di carbonio è causata da una coppia solitaria di elettroni che non sono condivisi, al contrario delle sue tre coppie che sono legate ad altri atomi. I carbani sono noti come intermedi reattivi a causa della loro instabilità e tendenza a formare composti stabili piuttosto che rimanere in forma originale. Sono studiati come parte della chimica organica.

La carica negativa del Carbanion fa reagire con altri composti come nucleofili, il che significa che dona prontamente i suoi elettroni. Si lega a un altro atomo donando entrambi gli elettroni - in questo caso, la coppia solitaria. Questa azione definisce il Carbanion come una base di Lewis, al contrario di un acido Lewis, che accetterebbe una coppia solitaria di elettroni in un legame chimico.

Strutturalmente, i carbanioni hanno una geometria molecolare tetraedrica se la coppia solitaria viene conteggiata. Ciò significa che il carbonio, l'atomo centrale, è simmetricamente sUrround dagli orbitali di elettroni a forma di tetraedro. Se solo i tre legami sono inclusi nella geometria, la molecola è piramidale trigonale, con l'atomo di carbonio all'apice della piramide, i tre atomi legati che formano la base e la coppia solitaria che galleggia in cima.

A seconda dei sostituenti legati all'atomo di carbonio, la struttura del carbanione può invertire, lanciando la molecola. Di solito la barriera energetica che deve essere superata per l'inversione del carbanione è abbastanza bassa e la reazione procede facilmente. Vari fattori possono aumentare questa barriera energetica. Ad esempio, la struttura ad anello del ciclopropil rende difficile l'inversione e i carbanioni in tali strutture si comportano più stabilmente di quanto non farebbero in un sistema più aperto.

L'elettronegatività svolge anche un ruolo nella stabilizzazione dei carbanioni. Un atomo o un gruppo elettronegativo tende ad attrarre elettroni. When un carbanione è circondato da atomi elettronegativi, la sua coppia solitaria è attratta da loro e si stabilizza. Questa trasmissione di carica è più ampiamente nota come effetto induttivo.

I carbani sono importanti nella chimica organica e sono viste come intermedi in molte reazioni. Sono coinvolti nella formazione di reagenti Grignard, che sono derivati ​​organici di magnesio che si comportano come carbanioni. La reazione di Grignard è un esempio di chimica organometallica, lo studio dei composti in cui un metallo è legato a un carbonio. In queste reazioni, le proprietà nucleofile dei carbanioni vengono utilizzate per attaccare e modificare altri composti per creare prodotti chimici.