O que é um carbanião?

Um carbanião é um ânion, uma molécula carregada negativamente, que inclui um átomo de carbono com carga negativa. A carga do átomo de carbono é causada por um par solitário de elétrons que não são compartilhados, em oposição aos outros três pares que estão ligados a outros átomos. Os carbânions são conhecidos como intermediários reativos devido à sua instabilidade e tendência a formar compostos estáveis, em vez de permanecerem na forma original. Eles são estudados como parte da química orgânica.

A carga negativa do carbanião faz com que ele reaja com outros compostos como nucleófilo, o que significa que doa prontamente seus elétrons. Ele se liga a outro átomo doando os dois elétrons - neste caso, o par solitário. Essa ação define o carbanião como uma base de Lewis, em oposição a um ácido de Lewis, que aceitaria um par solitário de elétrons em uma ligação química.

Estruturalmente, os carbanions têm uma geometria molecular tetraédrica se o par solitário for contado. Isso significa que o carbono, o átomo central, é simetricamente cercado pelos orbitais de elétrons na forma de um tetraedro. Se apenas as três ligações forem incluídas na geometria, a molécula é piramidal trigonal, com o átomo de carbono no ápice da pirâmide, os três átomos ligados formando a base e o par solitário flutuando no topo.

Dependendo dos substituintes que estão ligados ao átomo de carbono, a estrutura do carbanião pode inverter, invertendo a molécula. Normalmente, a barreira de energia que deve ser excedida para que ocorra a inversão do carbanião é bastante baixa e a reação prossegue facilmente. Vários fatores podem aumentar essa barreira energética. Por exemplo, a estrutura em anel do ciclopropil dificulta a inversão e os carbaniões nessas estruturas se comportam de maneira mais estável do que em um sistema mais aberto.

A eletronegatividade também desempenha um papel na estabilização de carbaniões. Um átomo ou grupo que é eletronegativo tende a atrair elétrons. Quando um carbanião é cercado por átomos eletronegativos, seu par solitário é atraído por eles e se estabiliza. Essa transmissão de carga é mais amplamente conhecida como efeito indutivo.

Os carbânions são importantes na química orgânica e são vistos como intermediários em muitas reações. Eles estão envolvidos na formação dos reagentes de Grignard, que são derivados orgânicos de magnésio que se comportam como carbaniões. A reação de Grignard é um exemplo de química organometálica, o estudo de compostos nos quais um metal está ligado a um carbono. Nessas reações, as propriedades nucleofílicas dos carbanions são usadas para atacar e modificar outros compostos para criar produtos químicos.