Hvad er en carbanion?
En carbanion er en anion, et negativt ladet molekyle, der inkluderer et carbonatom med en negativ ladning. Kulstofatomets ladning er forårsaget af et ensomt par elektroner, der ikke er delte, i modsætning til dets tre andre par, der er bundet til andre atomer. Carbanioner er kendt som reaktive mellemprodukter på grund af deres ustabilitet og tendens til at danne stabile forbindelser i stedet for at forblive i original form. De studeres som en del af organisk kemi.
Den negative ladning af carbanionen får den til at reagere med andre forbindelser som en nukleofil, hvilket betyder, at den let donerer sine elektroner. Det binder til et andet atom ved at donere begge elektroner - i dette tilfælde ensomme par. Denne handling definerer carbanionen som en Lewis-base i modsætning til en Lewis-syre, der ville acceptere et ensomt par elektroner i en kemisk binding.
Strukturelt har carbanioner en tetrahedrisk molekylær geometri, hvis det ene par tælles. Dette betyder, at carbon, det centrale atom, symmetrisk er omgivet af elektroniske orbitaler i form af en tetrahedron. Hvis kun de tre bindinger er inkluderet i geometrien, er molekylet trigonal pyramidalt, med carbonatomet på toppen af pyramiden, de tre bundne atomer danner basen og det ensomme par flyder ovenpå.
Afhængigt af substituenterne, der er bundet til carbonatomet, kan carbanionstrukturen vende op og vende molekylet. Normalt er energibarrieren, der skal overskrides for at carbanioninversion finder sted, relativt lav, og reaktionen fortsætter let. Forskellige faktorer kan hæve denne energibarriere. F.eks. Gør ringstrukturen af cyclopropyl inversion vanskelig, og carbanioner i sådanne strukturer opfører sig mere stabilt, end de ville gøre i et mere åbent system.
Elektronegativitet spiller også en rolle i stabiliseringen af carbanioner. Et atom eller en gruppe, der er elektronegativ, har en tendens til at tiltrække elektroner. Når en karbanion er omgivet af elektronegative atomer, tiltrækkes det ensomme par til dem, og det bliver stabiliseret. Denne transmission af ladning er mere bredt kendt som den induktive effekt.
Carbanioner er vigtige i organisk kemi og ses som mellemprodukter i mange reaktioner. De er involveret i dannelsen af Grignard-reagenser, som er organiske derivater af magnesium, der opfører sig som carbanioner. Grignard-reaktionen er et eksempel på organometallisk kemi, undersøgelsen af forbindelser, hvori et metal er bundet til et carbon. I disse reaktioner anvendes de nucleofile egenskaber ved carbanioner til at angribe og modificere andre forbindelser til dannelse af kemiske produkter.