Co je karbanion?

Karbanion je anion, negativně nabitá molekula, která obsahuje atom uhlíku se záporným nábojem. Poplatek atomu uhlíku je způsoben osamělým párem elektronů, které nejsou sdíleny, na rozdíl od jeho tří dalších párů, které jsou spojeny s jinými atomy. Karbany jsou známé jako reaktivní meziprodukty kvůli jejich nestabilitě a tendenci vytvářet stabilní sloučeniny, spíše než zůstat v původní formě. Jsou studovány jako součást organické chemie.

Negativní náboj karbanionu způsobuje, že reaguje s jinými sloučeninami jako nukleofil, což znamená, že snadno daruje své elektrony. Vazbou na jiný atom darováním obou elektronů - v tomto případě osamělého páru. Tato akce definuje karbanion jako Lewisovu bázi, na rozdíl od Lewisovy kyseliny, která by akceptovala osamělý pár elektronů v chemické vazbě.

Strukturálně mají karbanionty tetraedrickou molekulární geometrii, pokud se počítá osamělý pár. To znamená, že uhlík, centrální atom, je symetricky obklopen elektronovými orbitaly ve tvaru čtyřstěnu. Pokud jsou do geometrie zahrnuty pouze tři vazby, molekula je trigonální pyramidální, přičemž atom uhlíku na vrcholu pyramidy, tři vázané atomy tvoří základnu a osamělý pár vznášející se nahoře.

V závislosti na substituentech, které jsou vázány k atomu uhlíku, se struktura karbanionu může převrátit a převrátit molekulu. Energetická bariéra, která musí být překročena, aby došlo k inverzi karbanionu, je obvykle poměrně nízká a reakce snadno pokračuje. Tuto energetickou bariéru mohou zvýšit různé faktory. Například kruhová struktura cyklopropylu ztěžuje inverzi a karbaniony v takových strukturách se chovají stabilněji, než by tomu bylo v otevřenějším systému.

Při stabilizaci karbanionů hraje roli také elektronegativita. Atom nebo skupina, která je elektronegativní, má tendenci přitahovat elektrony. Když je karbanion obklopen elektronegativními atomy, přitahuje se k nim osamělý pár a stabilizuje se. Tento přenos náboje je všeobecně znám jako indukční účinek.

Karbaniony jsou důležité v organické chemii a v mnoha reakcích jsou považovány za meziprodukty. Podílejí se na tvorbě Grignardových činidel, což jsou organické deriváty hořčíku, které se chovají jako karbaniony. Grignardova reakce je příkladem organokovové chemie, studie sloučenin, ve kterých je kov vázán k uhlíku. V těchto reakcích se nukleofilní vlastnosti karbanionů používají k napadení a modifikaci jiných sloučenin za vzniku chemických produktů.