Co je to Carbanion?

Carbanion je anion, negativně nabitá molekula, která zahrnuje atom uhlíku s negativním nábojem. Nabíjení atomu uhlíku je způsobeno osamělým párem elektronů, které jsou nesdíleny, na rozdíl od jeho dalších tří párů, které jsou spojeny s jinými atomy. Carbabanions jsou známé jako reaktivní meziprodukty kvůli jejich nestabilitě a tendenci vytvářet stabilní sloučeniny spíše než zůstat v původní podobě. Studovány jsou jako součást organické chemie. Spojuje se k jinému atomu darováním obou elektronů - v tomto případě osamělý pár. Tato akce definuje karbanion jako lewisovou bázi, na rozdíl od Lewisovy kyseliny, která by přijala osamělý pár elektronů v chemické vazbě. To znamená, že uhlík, centrální atom, je symetricky sUrrouns elektronové orbitaly ve tvaru tetrahedronu. Pokud jsou do geometrie zahrnuty pouze tři vazby, je molekula trigonální pyramidální, s atomem uhlíku na vrcholu pyramidy, tři spojené atomy tvořící základnu a osamělý pár vznášející se nahoře.

V závislosti na substituentů, které jsou spojeny s atomem uhlíku, může struktura karbanionu invertovat a převrátit molekulu. Energetická bariéra, která musí být překročena, aby došlo k inverzi Carbanion, je obvykle poměrně nízká a reakce snadno probíhá. Tuto energetickou bariéru mohou zvýšit různé faktory. Například prstencová struktura cyklopropylu ztěžuje inverzi a karbaniony v takových strukturách se chovají stabilněji než v otevřenějším systému.

Elektronegativita hraje také roli při stabilizaci karbanionů. Atom nebo skupina, která je elektronegativní, má tendenci přitahovat elektrony. WhEn a Carbanion je obklopen elektronegativními atomy, jeho osamělý pár je přitahován k nim a stabilizoval se. Tento přenos náboje je obecněji známý jako indukční účinek.

Carbanioniony jsou důležité v organické chemii a v mnoha reakcích jsou považovány za meziprodukty. Jsou zapojeny do tvorby grignardových činidel, což jsou organickými deriváty hořčíku, které se chovají jako Carbanionions. Grignardova reakce je příkladem organokovové chemie, studie sloučenin, ve kterých je kov spojen s uhlíkem. V těchto reakcích se k útoku a úpravě dalších sloučenin používají nukleofilní vlastnosti karbanionů k vytváření chemických produktů.