Hva er en carbanion?

Et carbanion er et anion, et negativt ladet molekyl, som inkluderer et karbonatom med en negativ ladning. Karbonatomens ladning er forårsaket av et ensomt par elektroner som ikke er delt, i motsetning til dets tre andre par som er bundet til andre atomer. Karbanjoner er kjent som reaktive mellomprodukter på grunn av deres ustabilitet og tendens til å danne stabile forbindelser i stedet for å forbli i original form. De studeres som en del av organisk kjemi.

Den negative ladningen av carbanionen får den til å reagere med andre forbindelser som en nukleofil, noe som betyr at den enkelt gir sine elektroner. Det binder seg til et annet atom ved å donere begge elektronene - i dette tilfellet ensomme paret. Denne handlingen definerer karbanjonen som en Lewis-base, i motsetning til en Lewis-syre, som ville akseptere et ensomt par elektroner i en kjemisk binding.

Strukturelt har karbanjoner en tetraedrisk molekylær geometri hvis ensomheten er talt. Dette betyr at karbon, det sentrale atomet, er symmetrisk omgitt av elektronbunnene i form av et tetraeder. Hvis bare de tre bindingene er inkludert i geometrien, er molekylet trigonal pyramidalt, med karbonatomet på toppen av pyramiden, de tre bundne atomene som danner basen, og det ene paret flyter på toppen.

Avhengig av substituentene som er bundet til karbonatomet, kan carbanionstrukturen snu og snu molekylet. Vanligvis er energisperren som må overskrides for at inversjon av carbanion skal finne sted, være ganske lav, og reaksjonen fortsetter lett. Ulike faktorer kan heve denne energibarrieren. For eksempel gjør ringstrukturen til syklopropyl inversjon vanskelig, og karbaner i slike strukturer oppfører seg mer stabilt enn de ville gjort i et mer åpent system.

Elektronegativitet spiller også en rolle for å stabilisere karbanjoner. Et atom eller en gruppe som er elektronegativ har en tendens til å tiltrekke seg elektroner. Når en karbanion er omgitt av elektronegative atomer, blir det ensomme paret tiltrukket av dem og det blir stabilisert. Denne overføringen av ladningen er i større grad kjent som den induktive effekten.

Karbanjoner er viktige i organisk kjemi og blir sett på som mellomprodukter i mange reaksjoner. De er involvert i dannelsen av Grignard-reagenser, som er organiske derivater av magnesium som oppfører seg som karbanjoner. Grignard-reaksjonen er et eksempel på organometallisk kjemi, studiet av forbindelser der et metall er bundet til et karbon. I disse reaksjonene brukes de nukleofile egenskapene til karbanjoner for å angripe og modifisere andre forbindelser for å lage kjemiske produkter.