¿Qué es un Carbanion?

Un carbanion es un anión, una molécula cargada negativamente, que incluye un átomo de carbono con una carga negativa. La carga del átomo de carbono es causada por un par de electrones solitarios que no están compartidos, a diferencia de sus otros tres pares que están unidos con otros átomos. Las carbaniones se conocen como intermedios reactivos debido a su inestabilidad y tendencia a formar compuestos estables en lugar de permanecer en forma original. Se estudian como parte de la química orgánica.

La carga negativa del carbanión hace que reaccione con otros compuestos como nucleófilo, lo que significa que dona fácilmente sus electrones. Se une a otro átomo donando ambos electrones, en este caso, el par solitario. Esta acción define a la Carbanión como una base de Lewis, a diferencia de un ácido de Lewis, que aceptaría un par solitario de electrones en un enlace químico.

estructuralmente, las carbaniones tienen una geometría molecular tetraédrica si se cuenta el par solitario. Esto significa que el carbono, el átomo central, es simétricamente sUrrounds por los orbitales de electrones en forma de tetraedro. Si solo se incluyen los tres enlaces en la geometría, la molécula es trigonal piramidal, con el átomo de carbono en el ápice de la pirámide, los tres átomos unidos que forman la base y el par solitario flotando en la parte superior.

Dependiendo de los sustituyentes que están unidos al átomo de carbono, la estructura de la carbanión puede invertir, volteando la molécula. Por lo general, la barrera de energía que debe superarse para que se realice la inversión de carbanión es bastante baja, y la reacción continúa fácilmente. Varios factores pueden aumentar esta barrera energética. Por ejemplo, la estructura del anillo de ciclopropilo dificulta la inversión, y las carbaniones en tales estructuras se comportan más establemente de lo que lo harían en un sistema más abierto.

La electronegatividad también juega un papel en la estabilización de las carbaniones. Un átomo o grupo que es electronegativo tiende a atraer electrones. WHEn un carbanión está rodeado de átomos electronegativos, su par solitario se siente atraído por ellos y se estabiliza. Esta transmisión de carga se conoce más ampliamente como el efecto inductivo.

Las carbaniones son importantes en la química orgánica y son vistos como intermedios en muchas reacciones. Están involucrados en la formación de reactivos Grignard, que son derivados orgánicos del magnesio que se comportan como carbaniones. La reacción de Grignard es un ejemplo de química organometálica, el estudio de compuestos en los que un metal está unido a un carbono. En estas reacciones, las propiedades nucleofílicas de las carbaniones se usan para atacar y modificar otros compuestos para crear productos químicos.

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