Was ist ein Carbanion?

Ein Carbanion ist ein Anion, ein negativ geladenes Molekül, das ein Kohlenstoffatom mit einer negativen Ladung enthält. Die Ladung des Kohlenstoffatoms wird durch ein einsames Paar von Elektronen verursacht, die nicht zusammengeführt sind, im Gegensatz zu seinen drei anderen Paaren, die mit anderen Atomen verbunden sind. Karbanionen sind aufgrund ihrer Instabilität und der Tendenz, stabile Verbindungen zu bilden, anstatt in ursprünglicher Form zu bleiben, als reaktive Zwischenprodukte bekannt. Sie werden als Teil der organischen Chemie untersucht. Es verbindet sich an ein anderes Atom, indem es beide Elektronen spendet - in diesem Fall das einzige Paar. Diese Aktion definiert das Carbanion als eine Lewis -Basis im Gegensatz zu einer Lewis -Säure, die ein einsames Paar von Elektronen in einer chemischen Bindung akzeptieren würde. Dies bedeutet, dass Kohlenstoff, das zentrale Atom, symmetrisch s istvon den Elektronenorbitalen in Form eines Tetraeders geprallt. Wenn nur die drei Bindungen in die Geometrie enthalten sind, ist das Molekül trigonaler Pyramiden, wobei das Kohlenstoffatom an der Spitze der Pyramide, die drei gebundenen Atome, die die Basis bilden, und das einsame Paar oben schweben.

Abhängig von den Substituenten, die an das Kohlenstoffatom gebunden sind, kann die Carbanionstruktur umkehren und das Molekül umdrehen. Normalerweise ist die Energiebarriere, die für die Inversion von Carbanion überschritten werden muss, ziemlich niedrig, und die Reaktion geht leicht fort. Verschiedene Faktoren können diese Energiebarriere erhöhen. Beispielsweise erschwert die Ringstruktur von Cyclopropyl die Inversion schwierig, und die Karbanionen in solchen Strukturen verhalten sich stabiler als in einem offeneren System.

Elektronegativität spielt auch eine Rolle bei der Stabilisierung von Karbanionen. Ein Atom oder eine Gruppe, die elektronegativ ist, neigt dazu, Elektronen anzuziehen. WhEn a carbanion ist von elektronegativen Atomen umgeben, sein einzelnes Paar wird von ihnen angezogen und wird stabilisiert. Diese Übertragung von Ladung ist allgemein als induktiver Effekt bekannt.

Carbanions sind in der organischen Chemie wichtig und werden in vielen Reaktionen als Zwischenprodukte angesehen. Sie sind an der Bildung von Grignardreagenzien beteiligt, bei denen es sich um organische Derivate von Magnesium handelt, die sich als Karbanionen verhalten. Die Grignard -Reaktion ist ein Beispiel für die organometallische Chemie, die Untersuchung von Verbindungen, in denen ein Metall an einen Kohlenstoff gebunden ist. Bei diesen Reaktionen werden die nucleophilen Eigenschaften von Karbanionen verwendet, um andere Verbindungen anzugreifen und zu modifizieren, um chemische Produkte zu erzeugen.