Co to jest karban?

Karbanion jest anionem, ujemnie naładowaną cząsteczką, która zawiera atom węgla o ładunku ujemnym. Ładunek atomu węgla jest spowodowany przez pojedynczą parę elektronów, które nie są współdzielone, w przeciwieństwie do trzech innych par, które są związane z innymi atomami. Karbaniony są znane jako reaktywne związki pośrednie ze względu na ich niestabilność i tendencję do tworzenia stabilnych związków zamiast pozostania w oryginalnej postaci. Są badane w ramach chemii organicznej.

Ładunek ujemny karbanionu powoduje jego reakcję z innymi związkami jako nukleofilem, co oznacza, że ​​z łatwością przekazuje on swoje elektrony. Wiąże się z innym atomem, przekazując oba elektrony - w tym przypadku samotną parę. Działanie to definiuje karbanion jako zasadę Lewisa, w przeciwieństwie do kwasu Lewisa, który akceptowałby pojedynczą parę elektronów w wiązaniu chemicznym.

Strukturalnie karbaniony mają czworościenną geometrię cząsteczkową, jeśli zliczona jest samotna para. Oznacza to, że węgiel, atom centralny, jest symetrycznie otoczony orbitalami elektronowymi w kształcie czworościanu. Jeśli w geometrii zawarte są tylko trzy wiązania, cząsteczka jest piramidą trygonalną, z atomem węgla na szczycie piramidy, trzema związanymi atomami tworzącymi podstawę, a samotna para unosi się na górze.

W zależności od podstawników związanych z atomem węgla, struktura karbanionowa może się odwrócić, odwracając cząsteczkę. Zwykle bariera energetyczna, którą należy przekroczyć, aby nastąpiło odwrócenie karbanionu, jest dość niska, a reakcja łatwo zachodzi. Różne czynniki mogą podnieść tę barierę energetyczną. Na przykład, struktura pierścieniowa cyklopropylu utrudnia inwersję, a karbiony w takich strukturach zachowują się bardziej stabilnie niż w bardziej otwartym układzie.

Elektroujemność odgrywa również rolę w stabilizowaniu karbanii. Atom lub grupa, która jest elektroujemna, ma tendencję do przyciągania elektronów. Kiedy karbanion jest otoczony przez elektroujemne atomy, jego samotna para jest do nich przyciągana i stabilizuje się. Ta transmisja ładunku jest szerzej znana jako efekt indukcyjny.

Karbiony są ważne w chemii organicznej i są postrzegane jako półprodukty w wielu reakcjach. Biorą udział w tworzeniu odczynników Grignarda, które są organicznymi pochodnymi magnezu, które zachowują się jak karbaniony. Reakcja Grignarda jest przykładem chemii metaloorganicznej, badania związków, w których metal jest związany z węglem. W tych reakcjach właściwości nukleofilowe karbanionów są wykorzystywane do atakowania i modyfikowania innych związków w celu wytworzenia produktów chemicznych.