Co to jest karbanion?

Carbanion to anion, ujemnie naładowana cząsteczka, która obejmuje atom węgla o ładunku ujemnym. Ładunek atomu węglowego jest spowodowany samotną parą elektronów, które są nieudostępnione, w przeciwieństwie do trzech innych par związanych z innymi atomami. Carbaniony są znane jako reaktywne związki pośrednie ze względu na ich niestabilność i tendencję do tworzenia stabilnych związków, a nie pozostających w pierwotnej formie. Są one badane w ramach chemii organicznej.

Ładunek ujemny Carbanion powoduje, że reaguje z innymi związkami jako nukleofil, co oznacza, że ​​łatwo przekazuje swoje elektrony. Łączy się z innym atomem, przekazując oba elektrony - w tym przypadku samotna para. Działanie to definiuje karbanion jako podstawę Lewisa, w przeciwieństwie do kwasu Lewisa, który zaakceptowałby samotną parę elektronów w wiązaniu chemicznym.

Strukturalnie, karbaniony mają czworościenną geometrię cząsteczkową, jeśli samotna para jest zliczona. Oznacza to, że węgiel, atom centralny, jest symetrycznie sUroże orbitali elektronów w kształcie czworościanu. Jeśli tylko trzy wiązania są uwzględnione w geometrii, cząsteczka jest trygonalna piramida, z atomem węgla na wierzchołku piramidy, trzy wiązane atomy tworzące podstawę, a samotna para unosząca się na górze.

W zależności od podstawników związanych z atomem węgla struktura karbaniona może odwrócić, odwracając cząsteczkę. Zwykle bariera energetyczna, którą należy przekroczyć, aby inwersja Carbanion ma miejsce, jest dość niska, a reakcja łatwo się utrzymuje. Różne czynniki mogą podnieść tę barierę energetyczną. Na przykład struktura pierścienia cyklopropylu utrudnia inwersję, a karbaniony w takich strukturach zachowują się bardziej stabilnie niż w bardziej otwartym systemie.

Electronegativity odgrywa również rolę w stabilizowaniu karbanionów. Atom lub grupa elektroungatywna ma tendencję do przyciągania elektronów. WhEn a Carbanion jest otoczony atomami elektroungatywnymi, jego samotna para jest do nich przyciągana i staje się stabilizowana. To przekazanie ładunku jest szerzej znane jako efekt indukcyjny.

Carbaniony są ważne w chemii organicznej i są postrzegane jako pośredniki w wielu reakcjach. Biorą one udział w tworzeniu odczynników Grignard, które są organicznymi pochodnymi magnezu, które zachowują się jak karbaniony. Reakcja Grignarda jest przykładem chemii organetalicznej, badania związków, w których metal jest związany z węglem. W tych reakcjach właściwości nukleofilowe karbanionów są wykorzystywane do ataku i modyfikacji innych związków w celu tworzenia produktów chemicznych.