Qu'est-ce qu'un carbanion?

Un carbanion est un anion, une molécule chargée négativement, qui comprend un atome de carbone avec une charge négative. La charge de l'atome de carbone est causée par une paire isolée d'électrons non partagée, par opposition à ses trois autres paires qui sont liées à d'autres atomes. Les carbanions sont connues sous le nom d'intermédiaires réactifs en raison de leur instabilité et de leur tendance à former des composés stables plutôt que de rester sous forme d'origine. Ils sont étudiés dans le cadre de la chimie organique.

La charge négative du carbanion provoque la réaction avec d'autres composés en tant que nucléophile, ce qui signifie qu'il donne facilement ses électrons. Il se lie à un autre atome en donnant les deux électrons - dans ce cas, la paire seule. Cette action définit le carbanion comme une base de Lewis, par opposition à un acide Lewis, qui accepterait une paire isolée d'électrons dans une liaison chimique.

Structurellement, les carbanions ont une géométrie moléculaire tétraédrique si la paire seule est comptée. Cela signifie que le carbone, l'atome central, est symétriquement sUrronné par les orbitales électroniques en forme de tétraèdre. Si seules les trois liaisons sont incluses dans la géométrie, la molécule est pyramidale trigonale, avec l'atome de carbone à l'apex de la pyramide, les trois atomes liés formant la base et la paire seule flottant sur le dessus.

Selon les substituants liés à l'atome de carbone, la structure du carbanion peut inverser, renversant la molécule. Habituellement, la barrière d'énergie qui doit être dépassée pour que l'inversion de carbanion ait lieu est assez faible et la réaction se déroule facilement. Divers facteurs peuvent augmenter cette barrière énergétique. Par exemple, la structure de l'anneau du cyclopropyle rend l'inversion difficile, et les carbanions dans de telles structures se comportent plus stable qu'elles ne le feraient dans un système plus ouvert.

L'électronégativité joue également un rôle dans la stabilisation des carbanions. Un atome ou un groupe électronégatif a tendance à attirer des électrons. WhatEn un carbanion est entouré d'atomes électronégatifs, sa seule paire est attirée par eux et elle se stabilise. Cette transmission de charge est plus largement connue sous le nom d'effet inductif.

Les carbanions

sont importantes en chimie organique et sont considérées comme des intermédiaires dans de nombreuses réactions. Ils sont impliqués dans la formation de réactifs de Grignard, qui sont des dérivés organiques du magnésium qui se comportent comme des carbanions. La réaction de Grignard est un exemple de chimie organométallique, l'étude des composés dans lesquels un métal est lié à un carbone. Dans ces réactions, les propriétés nucléophiles des carbanions sont utilisées pour attaquer et modifier d'autres composés pour créer des produits chimiques.