Quel est le lien entre l'acide acétique et l'acide sulfurique?

L'acide acétique

et l'acide sulfurique sont respectivement un acide carboxylique organique et un acide inorganique ou "minéral". La combinaison de l'acide acétique glaciaire et de l'acide sulfurique, l'un des acides simples les plus forts, a abouti à l'une des deux premières "superacides" connues. Ce terme, Superacid, a été introduit par les chimistes Hall et Conant en 1927, et se réfère à deux groupes par définition. Tout acide plus fort que l'acide sulfurique à 100% est une superacide de la variété Brönsted, tandis que tout acide plus fort que le trichlorure d'aluminium anhydre est une superacide de la variété Lewis. La combinaison des acides de ces deux groupes a abouti aux superacides les plus connues, y compris le célèbre "acide magique" composé d'acide fluorosulfonique et de pentafluorure d'antimoine.

Puisqu'il s'agit d'un acide modérément faible, il peut sembler que la combinaison de l'acide acétique et de l'acide sulfurique devrait entraîner un liquide d'acidité intermédiaire. Ce n'est pas le cas, car cette action ne résulte pas simplement de la formation d'une solution; plutôt,Une réaction se produit entre les deux substances. Afin de comprendre la réaction entre l'acide acétique et l'acide sulfurique aussi complètement que possible, il est nécessaire de se concentrer étroitement sur la structure réelle d'un groupe carboxyle.

Les atomes d'oxygène dans le groupe carboxyle (-COOH), bien que dessiné de manière adjacente, ne sont pas liés les uns aux autres. En fait, l'atome d'oxygène le plus à gauche n'est lié qu'à l'atome de carbone, formant un groupe carbonyle (-c = o), tandis que l'oxygène droit est lié uniquement aux atomes de carbone et d'hydrogène, -C-OH. Cela nous permet de visualiser la réaction CH 3 COOH + H 2 SO _{4 → CH 3 C (OH) 3 C (OH) (OH). En théorie, une molécule d'acide acétique protoné par l'acide sulfurique entraînerait la production de HSO 4 - , alors que si une deuxième taupeCule d'acide acétique est protonée par cet anion bisulfate restant, le mécanisme est ch 3 COOH + HSO 4 -}

→ CH 3 co (OH) 2 + SO 4

-2

.

Une fois protoné, on pense que cette structure change de diverses manières, y compris le rétablissement d'un groupe carbonyle, la deuxième branche devenant -c-oh ₂

+ . Les structures d'acide acétique modifiées sous une forme ou une autre s'uniraient dans des segments de type polymère avec l'une des trois substances - molécules d'acide sulfurique, Ions HSO

- . Ce qui a définitivement été déterminé, c'est que le rapport stoechiométrique de l'acide acétique et de l'acide sulfurique pour le meilleur comportement superacide est, à la phase de protonation, 2: 1. Au niveau final du produit ou du segment, le rapport passe à 2: 3.