Qual é a conexão entre ácido acético e ácido sulfúrico?
O ácido acético e o ácido sulfúrico são, respectivamente, um ácido carboxílico orgânico e um ácido inorgânico ou "mineral". A combinação de ácido acético glacial e ácido sulfúrico, um dos ácidos simples mais fortes, resultou em um dos dois primeiros "superácidos" conhecidos. Este termo, superácido, foi introduzido pelos químicos Hall e Conant em 1927 e refere-se a dois grupos por definição. Qualquer ácido mais forte que 100% de ácido sulfúrico é um superácido da variedade Brönsted, enquanto qualquer ácido mais forte que o tricloreto de alumínio anidro é um superácido da variedade Lewis. A combinação de ácidos desses dois grupos resultou nos superácidos mais fortes conhecidos, incluindo o famoso "ácido mágico", composto por ácido fluorossulfônico e pentafluoreto de antimônio.
Como é um ácido moderadamente fraco, pode parecer que a combinação de ácido acético e ácido sulfúrico deva resultar em um líquido de acidez intermediária. Não é esse o caso, porque essa ação não resulta meramente na formação de uma solução; ao contrário, ocorre uma reação entre as duas substâncias. Para entender a reação entre o ácido acético e o ácido sulfúrico o mais completamente possível, é necessário se concentrar de perto na estrutura real de um grupo carboxila.
Os átomos de oxigênio dentro do grupo carboxila (-COOH), embora atraídos adjacentemente, não estão ligados um ao outro. Na verdade, o átomo de oxigênio mais à esquerda está ligado apenas ao átomo de carbono, formando um grupo carbonila (-C = O), enquanto o oxigênio direito é ligado apenas aos átomos de carbono e hidrogênio, -C-OH. Isso nos permite visualizar a reação CH3COOH + H2SO4 → CH3C (OH) 2 + . Para fins de esclarecimento, essa estrutura também pode ser escrita: CH 3 C (OH) (OH). Em teoria, uma molécula de ácido acético protonada por ácido sulfúrico resultaria na produção de HSO 4 - , enquanto que se uma segunda molécula de ácido acético é protonada por esse ânion bissulfato restante, o mecanismo é CH 3 COOH + HSO 4 - → CH 3CO (OH) 2 + SO 4 -2 .
Uma vez protonada, acredita-se que essa estrutura mude de várias maneiras, incluindo o restabelecimento de um grupo carbonil, com o segundo ramo se tornando -C-OH2 + . Estruturas de ácido acético modificadas, de uma forma ou de outra, se uniriam em segmentos semelhantes a polímeros com uma das três substâncias - moléculas de ácido sulfúrico, íons HSO 4 - ou íons SO 4 -2 . O que definitivamente foi determinado é que a razão estequiométrica de ácido acético e ácido sulfúrico para o melhor comportamento de superácido é, na fase de protonação, 2: 1. No nível de formação do produto ou segmento final, a proporção muda para 2: 3.