Was ist der Zusammenhang zwischen Essigsäure und Schwefelsäure?
Essigsäure und Schwefelsäure sind jeweils eine organische Carbonsäure und eine anorganische oder "mineralische" Säure. Die Kombination von Eisessig und Schwefelsäure, einer der stärksten einfachen Säuren, führte zu einer der beiden frühesten bekannten "Supersäuren". Dieser Begriff, Supersäure, wurde 1927 von den Chemikern Hall und Conant eingeführt und bezieht sich per Definition auf zwei Gruppen. Jede Säure, die stärker als 100 Prozent Schwefelsäure ist, ist eine Supersäure der Sorte Brönsted, während jede Säure, die stärker als wasserfreies Aluminiumtrichlorid ist, eine Supersäure der Sorte Lewis ist. Das Kombinieren von Säuren aus diesen beiden Gruppen hat zu den stärksten bekannten Supersäuren geführt, einschließlich der berühmten "magischen Säure", die aus Fluorsulfonsäure und Antimonpentafluorid besteht.
Da es sich um eine mäßig schwache Säure handelt, könnte die Kombination von Essigsäure und Schwefelsäure zu einer Flüssigkeit mit mittlerer Säure führen. Dies ist nicht der Fall, da diese Handlung nicht nur zur Bildung einer Lösung führt; vielmehr findet eine Reaktion zwischen den beiden Substanzen statt. Um die Reaktion zwischen Essigsäure und Schwefelsäure möglichst vollständig zu verstehen, ist es notwendig, die tatsächliche Struktur einer Carboxylgruppe genau zu betrachten.
Sauerstoffatome innerhalb der Carboxylgruppe (-COOH) sind, obwohl sie benachbart gezeichnet sind, nicht aneinander gebunden. Tatsächlich ist das Sauerstoffatom ganz links nur an das Kohlenstoffatom gebunden und bildet eine Carbonylgruppe (-C = O), während der rechte Sauerstoff nur an das Kohlenstoff- und Wasserstoffatom -C-OH gebunden ist. Dies ermöglicht es uns, die Reaktion CH 3 COOH + H 2 SO 4 → CH 3 C (OH) 2 + zu visualisieren. Zur Verdeutlichung kann diese Struktur auch geschrieben werden: CH 3 C (OH) (OH). Theoretisch würde ein durch Schwefelsäure protoniertes Essigsäuremolekül zur Bildung von HSO 4 - führen , während der Mechanismus CH 3 COOH + HSO 4 - → CH ist, wenn ein zweites Essigsäuremolekül durch das verbleibende Bisulfatanion protoniert wird 3 CO (OH) 2 + SO 4 -2 .
Es wird angenommen, dass sich diese Struktur nach der Protonierung auf verschiedene Weise ändert, einschließlich der Wiederherstellung einer Carbonylgruppe, wobei der zweite Zweig zu -C-OH 2 + wird . Modifizierte Essigsäurestrukturen in der einen oder anderen Form würden sich in polymerähnlichen Segmenten mit einer von drei Substanzen vereinigen - Schwefelsäuremolekülen, HSO 4 -Ionen oder SO 4 -2 -Ionen. Es wurde definitiv festgestellt, dass das stöchiometrische Verhältnis von Essigsäure und Schwefelsäure für das beste Supersäureverhalten in der Protonierungsphase 2: 1 beträgt. Auf der Ebene der Endprodukt- oder Segmentbildung ändert sich das Verhältnis auf 2: 3.