Wat is een carbanion?

Een carbanion is een anion, een negatief geladen molecuul, dat een koolstofatoom met een negatieve lading bevat. De lading van het koolstofatoom wordt veroorzaakt door een eenzaam paar elektronen die niet zijn gedeeld, in tegenstelling tot de drie andere paren die zijn verbonden met andere atomen. Carbanions staan ​​bekend als reactieve tussenproducten vanwege hun instabiliteit en neiging om stabiele verbindingen te vormen in plaats van in oorspronkelijke vorm te blijven. Ze worden bestudeerd als onderdeel van organische chemie.

De negatieve lading van het carbanion veroorzaakt dat het reageert met andere verbindingen als een nucleofiel, wat betekent dat het gemakkelijk zijn elektronen doneert. Het bindt zich aan een ander atoom door beide elektronen te doneren - in dit geval het enige paar. Deze actie definieert het carbanion als een Lewis-base, in tegenstelling tot een Lewis-zuur, dat een eenzaam paar elektronen in een chemische binding zou accepteren.

Structureel hebben carbanions een tetraëdrische moleculaire geometrie als het eenzame paar wordt geteld. Dit betekent dat koolstof, het centrale atoom, symmetrisch is omgeven door de elektronenorbitalen in de vorm van een tetraëder. Als alleen de drie bindingen in de geometrie zijn opgenomen, is het molecuul trigonaal piramidaal, met het koolstofatoom aan de top van de piramide, de drie gebonden atomen die de basis vormen, en het eenzame paar drijvend bovenop.

Afhankelijk van de substituenten die aan het koolstofatoom zijn gebonden, kan de carbanionstructuur omkeren en het molecuul omdraaien. Gewoonlijk is de energiebarrière die moet worden overschreden om carbanioninversie te laten plaatsvinden vrij laag en verloopt de reactie gemakkelijk. Verschillende factoren kunnen deze energiebarrière opwerpen. De ringstructuur van cyclopropyl maakt bijvoorbeeld inversie moeilijk en carbanions in dergelijke structuren gedragen zich stabieler dan in een meer open systeem.

Elektronegativiteit speelt ook een rol bij het stabiliseren van carbanions. Een atoom of groep die elektronegatief is, heeft de neiging om elektronen aan te trekken. Wanneer een carbanion wordt omringd door elektronegatieve atomen, wordt het enige paar ervan aangetrokken en wordt het gestabiliseerd. Deze ladingstransmissie is meer algemeen bekend als het inductieve effect.

Carbanions zijn belangrijk in de organische chemie en worden in veel reacties als tussenproducten gezien. Ze zijn betrokken bij de vorming van Grignard-reagentia, organische magnesiumderivaten die zich gedragen als carbanions. De Grignard-reactie is een voorbeeld van organometaalchemie, de studie van verbindingen waarin een metaal aan een koolstof is gebonden. In deze reacties worden de nucleofiele eigenschappen van carbanions gebruikt om andere verbindingen aan te vallen en te wijzigen om chemische producten te maken.