Wat is een carbanion?

Een carbanion is een anion, een negatief geladen molecuul, dat een koolstofatoom met een negatieve lading omvat. De lading van het koolstofatoom wordt veroorzaakt door een eenzijdig paar elektronen die niet worden gedeeld, in tegenstelling tot de drie andere paren die verbonden zijn met andere atomen. Carbanions staan ​​bekend als reactieve tussenproducten vanwege hun instabiliteit en neiging om stabiele verbindingen te vormen in plaats van in oorspronkelijke vorm te blijven. Ze worden bestudeerd als onderdeel van de organische chemie.

De negatieve lading van het carbanion zorgt ervoor dat zijn reageert met andere verbindingen als een nucleofiel, wat betekent dat het zijn elektronen gemakkelijk doneert. Het bindt aan een ander atoom door beide elektronen te doneren - in dit geval het enige paar. Deze actie definieert het Carbanion als een Lewis -basis, in tegenstelling tot een Lewis -zuur, dat een eenzaam paar elektronen in een chemische binding zou accepteren.

structureel, carbanions hebben een tetraëdrische moleculaire geometrie als het eenzame paar wordt geteld. Dit betekent dat koolstof, het centrale atoom, symmetrisch isUrround door de elektronenorbitalen in de vorm van een tetraëder. Als alleen de drie bindingen in de geometrie zijn opgenomen, is het molecuul trigonale piramidaal, met het koolstofatoom aan de top van de piramide, de drie gebonden atomen die de basis vormen en het eenzame paar drijvend bovenaan.

Afhankelijk van de substituenten die zijn gebonden aan het koolstofatoom, kan de Carbanion -structuur omkeren, waardoor het molecuul wordt omgedraaid. Gewoonlijk is de energiebarrière die moet worden overtroffen om inversie van Carbanion te laten plaatsvinden, vrij laag en de reactie verloopt gemakkelijk. Verschillende factoren kunnen deze energiebarrière verhogen. De ringstructuur van cyclopropyl maakt bijvoorbeeld inversie moeilijk, en carbanions in dergelijke structuren gedragen zich stabieler dan in een meer open systeem.

Elektronegativiteit speelt ook een rol bij het stabiliseren van carbanions. Een atoom of groep die elektronegatief is, heeft de neiging elektronen aan te trekken. WhEn een carbanion is omgeven door elektronegatieve atomen, het enige paar wordt ertoe aangetrokken en het wordt gestabiliseerd. Deze ladingstraal is breder bekend als het inductieve effect.

Carbanions zijn belangrijk in de organische chemie en worden gezien als tussenproducten in veel reacties. Ze zijn betrokken bij de vorming van Grignard -reagentia, die organische derivaten van magnesium zijn die zich als carbanionen gedragen. De Grignard -reactie is een voorbeeld van organometaalchemie, de studie van verbindingen waarin een metaal aan een koolstof is gebonden. In deze reacties worden de nucleofiele eigenschappen van carbanions gebruikt om andere verbindingen aan te vallen en aan te passen om chemische producten te creëren.