Czym są aminy heterocykliczne?
Cykliczny związek chemiczny składa się z atomów elementarnych połączonych ze sobą w postaci pierścienia. Większość związków cyklicznych jest organicznych, zawierających węgiel. Pierścień związku heterocyklicznego składa się z dwóch lub więcej różnych elementów. Aminy są złożonymi związkami organicznymi pochodzącymi z podstawowej struktury amoniaku, czyli trzech atomów wodoru związanych z azotem. Po połączeniu tych dwóch rodzajów związków powstałe substancje są wspólnie nazywane aminami heterocyklicznymi.
Węgiel wiąże się w strukturę pierścieniową, zwykle w konfiguracjach po pięć lub sześć atomów, co zwiększa wszechstronność tego pierwiastka. Ponadto pierścień pozostaje stabilny, gdy którykolwiek z atomów węgla zostanie zastąpiony innym pierwiastkiem. Typowe kombinacje obejmują siarkę, tlen i azot. Te podstawienia w pierścieniu nazywane są heteroatomami. Związek heterocykliczny może być nieorganiczny, ale większość zawiera co najmniej jeden atom węgla.
Heterocykliczne aminy składają się z co najmniej jednego pierścienia dwóch lub więcej różnych pierwiastków. Z tym pierścieniem jest związana co najmniej jedna amina. Z podstawowej struktury amoniaku jeden lub więcej jego atomów wodoru zastępuje się tak zwanym podstawnikiem. Może to być inny element lub nawet złożona grupa funkcyjna pierwiastków, które w innym przypadku byłyby niestabilne, gdyby nie były związane z atomem azotu. Większość amin ma strukturę strunową i są podstawowymi chemikaliami, zwanymi także alkaliami, przeciwnie do kwasowych.
Wiele amin ma podstawowe znaczenie dla życia organicznego. Aminokwasy, budulce białek, które tworzą wszystkie żywe tkanki, są zbudowane z amin. Jednak gdy są one połączone ze związkiem heterocyklicznym, ich działanie jest dość zmienne i nie do końca zrozumiane. Jednym z przykładów heterocyklicznej aminy jest tiamina, znana również jako witamina B1. Innymi przykładami amin heterocyklicznych są toksyczne substancje rakotwórcze, o których wiadomo, że powodują raka u ludzi.
Ogólnie rzecz biorąc, heterocykliczne aminy są kategoryzowane i badane w oparciu o trzy charakterystyczne cechy. Obejmuje to, który element lub pierwiastki są jego heteroatomami, ile atomów znajduje się w pierścieniu heterocyklicznym oraz cechy jego przyłączeń aminowych. Na przykład nikotyna w tytoniu jest rakotwórczym alkaloidem z jednym atomem azotu i czterema atomami węgla w swoim pierścieniu, przyłączonym do innej podobnej heterocyklicznej grupy aminowej. Kwas nikotynowy, zwany także niacyną lub witaminą B3, zbudowany jest wokół pierścienia sześciu atomów i jest niezbędny do życia człowieka.
Charakterystyka chemiczna amin przyłączonych do pierścienia heterocyklicznego dzieli się na dwie klasy: aromatyczną lub alifatyczną. Aromatyczny lub arylowy nie odnosi się do zapachu, ale raczej do dostępności elektronów do migracji i wirowania wokół przyłączonego pierścienia cyklicznego. Sprawia, że połączona substancja jest mniej zasadowa i bardziej kompatybilna z kwaśnymi chemikaliami ludzkiego ciała. Alifatyczny lub alkilowy jest bardziej alkaliczny i przypuszczalnie bardziej toksyczny. Przykładem heterocyklicznej aminy alifatycznej jest substancja chemiczna odpowiedzialna za smród gnijących ryb.