Was sind heterocyclische Amine?
Eine cyclische chemische Verbindung besteht aus Elementatomen, die in Form eines Rings miteinander verbunden sind. Die meisten cyclischen Verbindungen sind organisch und enthalten Kohlenstoff. Der Ring einer heterocyclischen Verbindung besteht aus zwei oder mehr verschiedenen Elementen. Amine sind komplexe organische Verbindungen, die sich von der Grundstruktur von Ammoniak ableiten. Dabei handelt es sich um drei Wasserstoffatome, die an einen Stickstoff gebunden sind. Wenn sich diese beiden Arten von Verbindungen verbinden, werden die resultierenden Substanzen gemeinsam als heterocyclische Amine bezeichnet.
Kohlenstoff bindet sich zu einer Ringstruktur zusammen, üblicherweise in Konfigurationen mit fünf oder sechs Atomen, was die Vielseitigkeit des Elements erhöht. Darüber hinaus bleibt der Ring stabil, wenn eines der Kohlenstoffatome durch ein anderes Element ersetzt wird. Übliche Kombinationen umfassen Schwefel, Sauerstoff und Stickstoff. Diese Substitutionen in einem Ring werden Heteroatome genannt. Eine heterocyclische Verbindung kann anorganisch sein, die meisten enthalten jedoch mindestens ein Kohlenstoffatom.
Heterocyclische Amine bestehen aus mindestens einem Ring aus zwei oder mehr verschiedenen Elementen. An diesen Ring ist mindestens ein Amin gebunden. Aus der Grundstruktur von Ammoniak werden ein oder mehrere seiner Wasserstoffatome durch einen sogenannten Substituenten ersetzt. Es kann ein anderes Element oder sogar eine komplexe funktionelle Gruppe von Elementen sein, die ansonsten instabil wären, wenn sie nicht an das Stickstoffatom gebunden wären. Die meisten Amine haben eine Fadenstruktur und sind Basischemikalien, auch Alkali genannt, das Gegenteil von sauer.
Viele Amine sind für das organische Leben von grundlegender Bedeutung. Aminosäuren, die Bausteine von Proteinen, die alle lebenden Gewebe bilden, werden aus Aminen hergestellt. Wenn sie jedoch an eine heterocyclische Verbindung gebunden sind, sind ihre Wirkungen sehr unterschiedlich und nicht vollständig verstanden. Ein Beispiel für ein heterocyclisches Amin ist Thiamin, das auch als Vitamin B1 bekannt ist. Andere Beispiele für heterocyclische Amine sind toxische Karzinogene, von denen bekannt ist, dass sie beim Menschen Krebs verursachen.
Im Allgemeinen werden heterocyclische Amine anhand von drei Unterscheidungsmerkmalen kategorisiert und untersucht. Dies schließt ein, welches Element oder welche Elemente seine Heteroatome sind, wie viele Atome sich im heterocyclischen Ring befinden und welche Eigenschaften seine Aminbindungen aufweisen. Das Nikotin in Tabak ist beispielsweise ein Alkaloid-Karzinogen mit einem Stickstoff- und vier Kohlenstoffatomen im Ring, das an eine andere ähnliche heterocyclische Amingruppe gebunden ist. Nikotinsäure, auch Niacin oder Vitamin B3 genannt, ist um einen Sechs-Atom-Ring herum aufgebaut und für das menschliche Leben unverzichtbar.
Die chemischen Eigenschaften von Aminen, die an einen heterocyclischen Ring gebunden sind, lassen sich in zwei Klassen einteilen: aromatisch oder aliphatisch. Aromatisch oder Aryl bezieht sich nicht auf Geruch, sondern auf die Verfügbarkeit von Elektronen, die um den anhängenden cyclischen Ring wandern und sich drehen können. Es macht die kombinierte Substanz weniger alkalisch und verträglicher mit den sauren Chemikalien des menschlichen Körpers. Aliphatisch oder Alkyl ist alkalischer und vermutlich toxischer. Ein Beispiel für ein heterocyclisches aliphatisches Amin ist die Chemikalie, die für den Gestank von faulendem Fisch verantwortlich ist.