Que sont les amines hétérocycliques?
Un composé chimique cyclique est composé d'atomes élémentaires liés entre eux sous la forme d'un cycle. La plupart des composés cycliques sont organiques, contenant du carbone. Le cycle d'un composé hétérocyclique est composé de deux ou plusieurs éléments différents. Les amines sont des composés organiques complexes dérivés de la structure de base de l'ammoniac, à savoir trois atomes d'hydrogène liés à un azote. Lorsque ces deux types de composés se rejoignent, les substances résultantes sont collectivement appelées amines hétérocycliques.
Le carbone se lie dans une structure annulaire, généralement dans des configurations de cinq ou six atomes, ce qui ajoute à la polyvalence de l'élément. En outre, le cycle reste stable lorsque l'un des atomes de carbone est remplacé par un autre élément. Les combinaisons courantes comprennent le soufre, l'oxygène et l'azote. Ces substitutions dans un cycle sont appelées hétéroatomes. Un composé hétérocyclique peut être inorganique, mais la plupart contiennent au moins un atome de carbone.
Les amines hétérocycliques consistent en au moins un cycle de deux ou plusieurs éléments différents. Au moins une amine est liée à cet anneau. À partir de la structure de base de l'ammoniac, un ou plusieurs de ses atomes d'hydrogène sont remplacés par ce que l'on appelle un substituant. Il peut s'agir d'un élément différent, voire d'un groupe fonctionnel complexe d'éléments qui seraient autrement instables s'il n'était pas lié à l'atome d'azote. La plupart des amines ont une structure en chaîne et sont des produits chimiques de base, également appelés alcalis, le contraire de l'acide.
De nombreuses amines sont fondamentales pour la vie organique. Les acides aminés, éléments constitutifs des protéines qui composent tous les tissus vivants, sont construits à partir d'amines. Cependant, lorsqu'ils sont connectés à un composé hétérocyclique, leurs effets sont très variables et ne sont pas complètement compris. Un exemple d'aminé hétérocyclique est la thiamine, également appelée vitamine B1. D'autres exemples d'aminés hétérocycliques sont les carcinogènes toxiques, connus pour provoquer le cancer chez l'homme.
En général, les amines hétérocycliques sont classées et étudiées sur la base de trois caractéristiques distinctes. Cela inclut le ou les éléments qui sont ses hétéroatomes, le nombre d'atomes dans le noyau hétérocyclique et les caractéristiques de ses liaisons amine. La nicotine dans le tabac, par exemple, est un carcinogène alcaloïde avec un atome d'azote et quatre atomes de carbone dans son cycle, lié à un autre groupe amine hétérocyclique similaire. L'acide nicotinique, également appelé niacine ou vitamine B3, est construit autour d'un anneau de six atomes et est essentiel à la vie humaine.
Les caractéristiques chimiques des amines attachées à un cycle hétérocyclique appartiennent à deux classes: aromatiques et aliphatiques. Aromatique, ou aryle, ne fait pas référence à l'odorat, mais plutôt à la disponibilité d'électrons pour migrer et tourner autour de son cycle cyclique attaché. Cela rend la substance combinée moins alcaline et plus compatible avec les produits chimiques acides du corps humain. L'aliphatique, ou alkyle, est plus alcalin et probablement plus toxique. Un exemple d'amine aliphatique hétérocyclique est le produit chimique responsable de la puanteur des poissons en décomposition.