Wat zijn geometrische isomeren?
Ook een cis-trans-isomeer genoemd, een geometrisch isomeer is een type stereoisomeer dat twee toestanden heeft. Isomeren zijn moleculen die dezelfde moleculaire formule hebben, maar verschillen in hun moleculaire structuur. Een stereoisomeer is een type isomeer waarin atomen in dezelfde volgorde voorkomen, maar nog steeds structureel verschillen. In het geval van geometrische isomeren vormen moleculen ofwel een trapvorm of een U-vorm.
Gewoonlijk voorkomend in moleculen met koolstof-koolstof dubbele bindingen, kunnen geometrische isomeren voorkomen in elke stof die twee centrale atomen heeft met een dubbele of drievoudige binding. Enkele bindingen, gemaakt door twee atomen die een elektron delen, laten moleculen draaien om hun as, vrije rotatie genoemd. Vrije rotatie maakt verschillende structurele configuraties van moleculen mogelijk, hoewel de atomen op precies dezelfde manier zijn verbonden. Moleculen met enkele gebonden centrale atomen die verschillende structuren vertonen, lijken misschien geometrische isomeren, maar zijn in feite gewoon hetzelfde molecuul dat in zijn binding is gedraaid.
Dubbele bindingen, gecreëerd door twee atomen die twee elektronen delen, staan geen vrije rotatie toe. Omdat hun rotatie beperkt is, kunnen moleculen met dubbele bindingen niet draaien om verschillende vormen te vormen, dus degenen die een andere structurele rangschikking lijken te hebben, zijn structureel verschillende moleculen. In geometrische isomeren is een atoom - of vaker een groep atomen - gebonden aan elk van de centrale atomen. Dit creëert twee soorten structuren.
In het eerste geval is de groep atomen op beide plaatsen op dezelfde plaats aan het centrale atoom vastgemaakt, zodat elke zijde van het molecuul een spiegelbeeld van de andere is. Dit creëert het U-vormmolecuul of het cis-isomeer. In de tweede structuur zijn de atoomgroepen verbonden op tegenovergestelde plaatsen op de centrale moleculen, waardoor een trapstructuur ontstaat.
De eenvoudigste geometrische isomeren zijn bijvoorbeeld buteen-2, isomeren van het gasbuteen, dat in olie wordt gevonden. Buteen, C4H8 heeft vier isomeren, waarvan er twee geometrische isomeren zijn. De centrale atomen in but-2-een zijn beide koolstof, verbonden door een dubbele binding. Gehecht aan elk koolstofatoom is een waterstofatoom en een molecuul van CH3. In cis-but-2-een bevinden de CH3-moleculen zich aan dezelfde zijde van elk koolstofatoom en vormen een U-vorm. In trans-but-2-een bevinden de CH3-moleculen zich aan tegenovergestelde zijden en vormen een trapvorm.
Geometrische isomeren gedragen zich verschillend van elkaar. Cis en trans but-2-een hebben bijvoorbeeld verschillende kook- en smeltpunten. De temperatuur waarbij cis-isomeer kookt is 39,2 ° F (4 ° C) en de smelttemperatuur is -218 ° F (-139 ° C), terwijl het trans-isomeer kookt bij 33,8 ° F (1 ° C) en smelt bij -157 ° F (-105 ° C).