Wat zijn geometrische isomeren?

Ook wel een CIS-trans-isomeer genoemd, een geometrische isomeer is een type stereoisomeer dat twee staten heeft. Isomeren zijn moleculen die dezelfde moleculaire formule hebben maar verschillen in hun moleculaire structuur. Een stereoisomeer is een soort isomeer waarin atomen in dezelfde volgorde voorkomen, maar nog steeds structureel verschillend zijn. In het geval van geometrische isomeren vormen moleculen ofwel een trapvorm of een U-vorm.

die vaak voorkomt in moleculen met dubbele bindingen van koolstof-koolstof-koolstof, kunnen geometrische isomeren optreden in elke stof met twee centrale atomen met een dubbele of drievoudige binding. Enkele bindingen, gecreëerd door twee atomen die een elektron delen, laten moleculen draaien op hun as, die vrije rotatie wordt genoemd. Vrije rotatie zorgt voor verschillende structurele configuraties van moleculen, hoewel de atomen op precies dezelfde manier zijn gebonden. Moleculen met enkele gebonden centrale atomen die verschillende structuren vertonen, lijken misschien geometrische isomeren te zijn, maar zijn in feite gewoon hetzelfde molecuul dat in zijn BO is gedraaidnd.

Dubbele bindingen, gecreëerd door twee atomen die twee elektronen delen, laten geen gratis rotatie toe. Omdat hun rotatie beperkt is, kunnen moleculen met dubbele bindingen niet draaien om verschillende vormen te vormen, dus die welke een andere structurele opstelling lijken te hebben, zijn structureel verschillende moleculen. In geometrische isomeren wordt een atoom - of vaker een groep atomen - gebonden aan elk van de centrale atomen. Dit creëert twee soorten structuren.

In de eerste is de groep atomen aan het centrale atoom op dezelfde plaats bevestigd voor beide atomen, dus elke kant van het molecuul is een spiegelbeeld van de andere. Dit creëert het U -vormmolecuul of het CIS -isomeer. In de tweede structuur zijn de atoomgroepen op tegenovergestelde plaatsen op de centrale moleculen gebonden, waardoor een trapstructuur ontstaat.

Bijvoorbeeld, de eenvoudigste geometrische isomeren zijn But-2-een, isomeren van het gasbute, dat is found in olie. Butene, C ₄ H ₈ heeft vier isomeren, waarvan er twee geometrische isomeren zijn. De centrale atomen in But-2-een zijn beide koolstof, verbonden door een dubbele binding. Gehecht aan elk koolstofatoom is een waterstofatoom en een molecuul van CH ₃ . In CI's-But-2-ENE bevinden de CH ₃ moleculen zich aan dezelfde zijde van elk koolstofatoom en vormen een U-vorm. In trans-But-2-EENE bevinden de CH ₃ moleculen zich aan weerszijden en vormen de trapvorm.

Geometrische isomeren gedragen zich anders dan elkaar. CIS en trans But-2-een hebben bijvoorbeeld verschillende kokende en smeltpunten. De temperatuur waarbij CIS -isomeer kookt is 39,2 ° F (4 ° C) en de smelttemperatuur is -218 ° F (-139 ° C), terwijl de trans -isomeer kookt bij 33,8 ° F (1 ° C) en smelt bij -157 ° F (-105 ° C).