Co jsou geometrické izomery?
Geometrický izomer, také nazývaný cis-trans izomer, je typem stereoisomeru, který má dva stavy. Izomery jsou molekuly, které mají stejný molekulární vzorec, ale liší se ve své molekulární struktuře. Stereoisomer je typ isomeru, ve kterém se atomy vyskytují ve stejném pořadí, ale jsou stále strukturálně odlišné. V případě geometrických izomerů tvoří molekuly buď tvar schodiště, nebo tvar U.
Geometrické izomery, které se běžně vyskytují v molekulách s dvojnými vazbami uhlík-uhlík, se mohou vyskytovat v jakékoli látce, která má dva centrální atomy s dvojnou nebo trojnou vazbou. Jednoduché vazby vytvořené dvěma atomy sdílejícími elektron, umožňují molekulám rotovat na jejich ose, nazývané volná rotace. Volná rotace umožňuje různé strukturální konfigurace molekul, přestože atomy jsou vázány přesně stejným způsobem. Molekuly s jednoduchými vázanými centrálními atomy, které vykazují různé struktury, se mohou zdát geometrickými izomery, ale ve skutečnosti jsou to prostě stejné molekuly, které se ve své vazbě stočily.
Dvojné vazby vytvořené dvěma atomy sdílejícími dva elektrony neumožňují volnou rotaci. Protože jejich rotace je omezená, molekuly s dvojnými vazbami se nemohou kroužit za vzniku různých tvarů, takže molekuly, které se zdají mít odlišné strukturální uspořádání, jsou strukturně odlišné molekuly. V geometrických izomerech je atom - nebo častěji skupina atomů - vázán na každý z centrálních atomů. To vytváří dva typy struktur.
V první je skupina atomů připojena k centrálnímu atomu na stejném místě pro oba atomy, takže každá strana molekuly je zrcadlovým obrazem druhé. Tím se vytvoří molekula tvaru U nebo cis izomer. Ve druhé struktuře jsou atomové skupiny vázány na protilehlých místech na centrálních molekulách, čímž se vytváří struktura schodiště.
Například nejjednodušší geometrické isomery jsou but-2-en, isomery butanového plynu, který se nachází v oleji. Buten, C4H8 má čtyři isomery, z nichž dva jsou geometrické izomery. Centrální atomy v but-2-enu jsou uhlík, spojené dvojnou vazbou. Ke každému atomu uhlíku je připojen atom vodíku a molekula CH3. V cis-but-2-enu jsou molekuly CH3 umístěny na stejné straně každého atomu uhlíku a vytvářejí tvar U. V trans-but-2-enu jsou molekuly CH3 umístěny na opačných stranách a vytvářejí tvar schodiště.
Geometrické izomery se chovají odlišně. Například cis a trans but-2-en mají různé teploty varu a teploty tání. Teplota, při které se vaří cis izomer, je 4 ° C a jeho teplota tání je -139 ° C, zatímco trans izomer bude vařit při 33,8 ° F (1 ° C) a topí se při -157 ° F (-105 ° C).