Quels sont les isomères géométriques?
Aussi appelé isomère cis-trans, un isomère géométrique est un type de stéréoisomère qui a deux états. Les isomères sont des molécules qui ont la même formule moléculaire mais diffèrent par leur structure moléculaire. Un stéréoisomère est un type d'isomère dans lequel les atomes apparaissent dans le même ordre, mais sont toujours structurellement différents. Dans le cas des isomères géométriques, les molécules se présentent sous la forme d'un escalier ou d'un U.
Les isomères géométriques peuvent se trouver couramment dans les molécules avec des doubles liaisons carbone-carbone, dans toute substance ayant deux atomes centraux avec une double ou une triple liaison. Des liaisons simples, créées par deux atomes partageant un électron, permettent aux molécules de tourner sur leur axe, appelées rotation libre. La rotation libre permet différentes configurations structurelles de molécules même si les atomes sont liés exactement de la même manière. Les molécules avec des atomes centraux simples liés présentant des structures différentes peuvent sembler être des isomères géométriques, mais sont en fait simplement la même molécule qui s'est tordue dans sa liaison.
Les doubles liaisons, créées par deux atomes partageant deux électrons, ne permettent pas de rotation libre. Étant donné que leur rotation est limitée, les molécules avec des doubles liaisons ne peuvent pas se tordre pour former des formes différentes. Par conséquent, celles qui semblent avoir un arrangement structurel différent sont des molécules structurellement différentes. Dans les isomères géométriques, un atome - ou plus souvent un groupe d'atomes - est lié à chacun des atomes centraux. Cela crée deux types de structures.
Dans le premier, le groupe d'atomes est attaché à l'atome central au même endroit pour les deux atomes, de sorte que chaque côté de la molécule est une image miroir de l'autre. Cela crée la molécule en forme de U, ou l'isomère cis. Dans la deuxième structure, les groupes d'atomes sont liés à des endroits opposés sur les molécules centrales, créant une structure d'escalier.
Par exemple, les isomères géométriques les plus simples sont le but-2-ène, isomères du gaz butène, présent dans le pétrole. Le butène en C 4 H 8 a quatre isomères, dont deux isomères géométriques. Les atomes centraux du butène-2 sont tous deux du carbone, reliés par une double liaison. Un atome d'hydrogène et une molécule de CH 3 sont liés à chaque atome de carbone. Dans le cis-but-2-ène, les molécules de CH 3 sont situées du même côté de chaque atome de carbone, formant ainsi un U. Dans le trans-but-2-ène, les molécules de CH 3 sont situées de part et d'autre, formant ainsi la forme d'un escalier.
Les isomères géométriques se comportent différemment les uns des autres. Par exemple, le cis et le but-2-ène trans ont des points d'ébullition et de fusion différents. La température à laquelle l'isomère cis bout est de 4,2 ° C (39,2 ° F) et sa température de fusion est de -139 ° C (-218 ° F), tandis que l'isomère trans bout à 33,8 ° F (1 ° C) et fond à -157 ° F (-105 ° C).