幾何異性体とは何ですか?

シス-トランス異性体とも呼ばれる幾何異性体は、2つの状態を持つ立体異性体の一種です。 異性体は、分子式は同じですが分子構造が異なる分子です。 立体異性体は、原子が同じ順序で出現する異性体の一種ですが、まだ構造的に異なります。 幾何異性体の場合、分子は階段状またはU字型を形成します。

炭素-炭素二重結合を持つ分子で一般的に発生する幾何異性体は、二重結合または三重結合を持つ2つの中心原子を持つ物質で発生する可能性があります。 電子を共有する2つの原子によって作成された単結合により、分子は自由回転と呼ばれる軸上でスピンできます。 原子がまったく同じ方法で結合されている場合でも、自由回転により、分子の異なる構造配置が可能になります。 異なる構造を示す単一の結合した中心原子を持つ分子は、幾何異性体のように見えるかもしれませんが、実際には、結合がねじれているだけの同じ分子です。

2つの電子を共有する2つの原子によって作成された二重結合は、自由回転を許可しません。 回転が制限されているため、二重結合を持つ分子はねじれて異なる形状を形成することはできません。そのため、異なる構造配置を持つように見える分子は構造的に異なる分子です。 幾何異性体では、原子(またはより頻繁に原子のグループ)が各中心原子に結合します。 これにより、2種類の構造が作成されます。

最初の例では、原子のグループが両方の原子の同じ場所で中央の原子に結合しているため、分子の各面は他方の鏡像です。 これにより、U字型分子またはシス異性体が作成されます。 2番目の構造では、原子グループは中央の分子の反対側の位置で結合され、階段構造を作成します。

例えば、最も単純な幾何異性体は、ブテン-2-エン、すなわちガスブテンの異性体であり、これは油に含まれています。 ブテン、C 4 H 8には4つの異性体があり、そのうち2つは幾何異性体です。 but-2-eneの中心原子は両方とも炭素であり、二重結合で結合されています。 各炭素原子には、水素原子とCH 3の分子が結合しています。 シス-ブタ-2-エンでは、CH 3分子は各炭素原子の同じ側に位置し、U字型を形成します。 trans-but-2-eneでは、CH 3分子は反対側に位置し、階段状を形成します。

幾何異性体の動作は互いに異なります。 たとえば、シスとトランスのブト-2-エンは、沸点と融点が異なります。 シス異性体が沸騰する温度は39.2°F(4°C)であり、その融解温度は-218°F(-139°C)ですが、トランス異性体は33.8°F(1°C)で沸騰し、融解します-157°F(-105°C)。

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