Hva er geometriske isomerer?

Også kalt en cis-trans-isomer, er en geometrisk isomer en type stereoisomer som har to tilstander. Isomerer er molekyler som har samme molekylformel, men avviker i molekylstrukturen. En stereoisomer er en type isomer der atomer forekommer i samme rekkefølge, men fortsatt er strukturelt forskjellige. Når det gjelder geometriske isomerer, danner molekyler enten en trappeform eller en U-form.

Vanligvis forekommer i molekyler med karbon-karbon dobbeltbindinger, kan geometriske isomerer forekomme i ethvert stoff som har to sentrale atomer med en dobbelt- eller trippelbinding. Enkeltbindinger, skapt av to atomer som deler et elektron, lar molekyler spinne på sin akse, kalt fri rotasjon. Fri rotasjon gir mulighet for forskjellige strukturelle konfigurasjoner av molekyler, selv om atomene er bundet på nøyaktig samme måte. Molekyler med enkeltbundne sentrale atomer som viser forskjellige strukturer kan se ut til å være geometriske isomerer, men er faktisk ganske enkelt det samme molekylet som har vridd seg i bindingen.

Dobbeltbindinger, skapt av to atomer som deler to elektroner, tillater ikke fri rotasjon. Siden rotasjonen av dem er begrenset, kan ikke molekyler med dobbeltbindinger vri seg og danne forskjellige former, så de som ser ut til å ha et annet strukturelt arrangement er strukturelt forskjellige molekyler. I geometriske isomerer er et atom - eller oftere en gruppe atomer - bundet til hvert av de sentrale atomer. Dette skaper to typer strukturer.

I det første er gruppen atomer festet til det sentrale atom på samme sted for begge atomene, så hver side av molekylet er et speilbilde av det andre. Dette skaper U-formmolekylet, eller cis-isomeren. I den andre strukturen er atomgruppene bundet på motsatte steder på de sentrale molekylene, og skaper en trappestruktur.

For eksempel er de enkleste geometriske isomerer but-2-en, isomerer av gass-buten, som finnes i olje. Butene, C4H8 har fire isomerer, hvorav to er geometriske isomerer. De sentrale atomer i but-2-en er begge karbon, forbundet med en dobbeltbinding. Festet til hvert karbonatom er et hydrogenatom og et molekyl av CH3. I cis-but-2-en er CH3-molekylene lokalisert på samme side av hvert karbonatom, og danner en U-form. I trans-but-2-en er CH3-molekylene lokalisert på motsatte sider, og danner trappeform.

Geometriske isomerer oppfører seg annerledes enn hverandre. For eksempel har cis og trans but-2-en forskjellige koke- og smeltepunkter. Temperaturen ved hvilken cis-isomeren koker er 39 ° C (4 ° C), og dens smeltetemperatur er -218 ° F (-139 ° C), mens transisomeren vil koke ved 33,8 ° F (1 ° C) og smelte ved -155 ° C.