Was sind geometrische Isomere?
Ein geometrisches Isomer, auch cis-trans-Isomer genannt, ist eine Art Stereoisomer mit zwei Zuständen. Isomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel, die sich jedoch in ihrer Molekülstruktur unterscheiden. Ein Stereoisomer ist ein Isomertyp, bei dem Atome in der gleichen Reihenfolge auftreten, jedoch strukturell unterschiedlich sind. Bei geometrischen Isomeren bilden Moleküle entweder eine Treppenform oder eine U-Form.
In Molekülen mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen können geometrische Isomere in jeder Substanz auftreten, die zwei Zentralatome mit einer Doppel- oder Dreifachbindung aufweist. Durch Einfachbindungen, die von zwei Atomen gebildet werden, die sich ein Elektron teilen, können sich Moleküle auf ihrer Achse drehen, was als freie Rotation bezeichnet wird. Die freie Rotation ermöglicht unterschiedliche Strukturkonfigurationen von Molekülen, obwohl die Atome auf genau dieselbe Weise gebunden sind. Moleküle mit einfach gebundenen Zentralatomen, die unterschiedliche Strukturen aufweisen, scheinen geometrische Isomere zu sein, sind jedoch einfach das gleiche Molekül, das sich in seiner Bindung verdreht hat.
Doppelbindungen, die durch zwei Atome erzeugt werden, die sich zwei Elektronen teilen, ermöglichen keine freie Rotation. Da ihre Rotation eingeschränkt ist, können sich Moleküle mit Doppelbindungen nicht zu unterschiedlichen Formen verdrehen, sodass diejenigen, die eine unterschiedliche strukturelle Anordnung zu haben scheinen, strukturell unterschiedliche Moleküle sind. In geometrischen Isomeren ist ein Atom - oder häufiger eine Gruppe von Atomen - an jedes der Zentralatome gebunden. Dadurch entstehen zwei Arten von Strukturen.
Im ersten Fall ist die Atomgruppe für beide Atome an der gleichen Stelle an das Zentralatom gebunden, sodass jede Seite des Moleküls ein Spiegelbild der anderen ist. Dadurch entsteht das U-förmige Molekül oder das cis-Isomer. In der zweiten Struktur sind die Atomgruppen an entgegengesetzten Stellen an den zentralen Molekülen gebunden, wodurch eine Treppenstruktur entsteht.
Zum Beispiel sind die einfachsten geometrischen Isomere Buten-2, Isomere des in Öl vorkommenden Gases Buten. Buten, C 4 H 8, weist vier Isomere auf, von denen zwei geometrische Isomere sind. Die zentralen Atome in 2-Buten sind beide Kohlenstoffatome, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. An jedes Kohlenstoffatom sind ein Wasserstoffatom und ein Molekül CH 3 gebunden. In cis-But-2-en befinden sich die CH 3 -Moleküle auf der gleichen Seite jedes Kohlenstoffatoms und bilden eine U-Form. In trans-But-2-en befinden sich die CH 3 -Moleküle auf gegenüberliegenden Seiten und bilden eine Treppenform.
Geometrische Isomere verhalten sich unterschiedlich. Zum Beispiel haben cis- und trans-2-en unterschiedliche Siede- und Schmelzpunkte. Die Temperatur, bei der das cis-Isomer siedet, beträgt 4 ° C und die Schmelztemperatur -139 ° C, während das trans-Isomer 1 ° C siedet und schmilzt -157 ° F (-105 ° C).