Cosa sono gli isomeri geometrici?

Chiamato anche isomero cis-trans, un isomero geometrico è un tipo di stereoisomero che ha due stati. Gli isomeri sono molecole che hanno la stessa formula molecolare ma differiscono nella loro struttura molecolare. Uno stereoisomero è un tipo di isomero in cui gli atomi si presentano nello stesso ordine, ma sono ancora strutturalmente diversi. Nel caso degli isomeri geometrici, le molecole formano una scala o una forma a U.

Comunemente presenti in molecole con doppi legami carbonio-carbonio, isomeri geometrici possono verificarsi in qualsiasi sostanza che abbia due atomi centrali con un doppio o triplo legame. I singoli legami, creati da due atomi che condividono un elettrone, consentono alle molecole di ruotare sul loro asse, chiamate rotazione libera. La rotazione libera consente diverse configurazioni strutturali delle molecole anche se gli atomi sono legati esattamente allo stesso modo. Le molecole con atomi centrali a legame singolo che mostrano strutture diverse potrebbero sembrare isomeri geometrici, ma in realtà sono semplicemente la stessa molecola che si è contorta nel suo legame.

I doppi legami, creati da due atomi che condividono due elettroni, non consentono la rotazione libera. Poiché la loro rotazione è limitata, le molecole con doppi legami non possono torcersi per formare forme diverse, quindi quelle che sembrano avere una diversa disposizione strutturale sono molecole strutturalmente diverse. Negli isomeri geometrici, un atomo - o più spesso un gruppo di atomi - è legato a ciascuno degli atomi centrali. Questo crea due tipi di strutture.

Nel primo, il gruppo di atomi è attaccato all'atomo centrale nello stesso posto per entrambi gli atomi, quindi ogni lato della molecola è un'immagine speculare dell'altro. Questo crea la molecola a forma di U o l'isomero cis. Nella seconda struttura, i gruppi di atomi sono legati in punti opposti sulle molecole centrali, creando una struttura a scale.

Ad esempio, gli isomeri geometrici più semplici sono but-2-ene, isomeri del gas butene, che si trova nel petrolio. Butene, C ₄ H ₈ ha quattro isomeri, due dei quali sono isomeri geometrici. Gli atomi centrali in but-2-ene sono entrambi di carbonio, uniti da un doppio legame. Attaccato a ciascun atomo di carbonio vi è un atomo di idrogeno e una molecola di CH ₃ . Nel cis-but-2-ene, le molecole di CH ₃ si trovano sullo stesso lato di ciascun atomo di carbonio, formando una forma a U. Nel trans-but-2-ene, le molecole di CH ₃ si trovano su lati opposti, formando la forma di una scala.

Gli isomeri geometrici si comportano diversamente l'uno dall'altro. Ad esempio cis e trans but-2-ene, hanno diversi punti di ebollizione e di fusione. La temperatura alla quale bolle isomero cis è 39.2 ° F (4 ° C) e la sua temperatura di fusione è -218 ° F (-139 ° C), mentre l'isomero trans bolle a 33.8 ° F (1 ° C) e si scioglie a -155 ° F (-105 ° C).