Hvad er et beta-peptid?
Et beta-peptid er en type makromolekyle med vigtige biokemiske egenskaber, der består af beta-aminosyrer. Beta-peptider er en type peptidomimetiske, molekyler kendt som alfa-peptider eller simpelthen peptider med kemiske strukturer, der ligner en gruppe molekyler og essentielle for livet på grund af deres rolle i proteinsyntese, metabolisme og andre biologiske processer. I modsætning til almindelige peptider findes de fleste former for beta-peptider imidlertid ikke almindeligt i naturen. Betapeptider bruges i medicin, da deres kemiske struktur tillader dem at efterligne eller forbedre virkningen af nogle medikamenter baseret på alfa-peptider.
Aminosyrer er sammensat af aminer, en klasse nitrogenforbindelser svarende til ammoniak, carboxylsyrer og en tredje komponent kaldet en sidekæde, der kan variere meget fra en aminosyre til en anden. I alpha-aminosyrer er aminen og carboxylsyren begge bundet til det samme carbonatom, kaldet alpha-carbon. I beta-aminosyrerne, der udgør et beta-peptid, bindes carboxylsyregruppen imidlertid til alfa-carbon, mens peptidet binder til det næste carbonatom nedad, kaldet beta-carbon.
Alle peptider er polymerer, store molekyler fremstillet af en kæde af kemisk bundet gentagelse af mindre enheder. De bestanddelige aminosyrer af peptider holdes sammen af en række kovalente bindinger, hvor hver enheds amingruppe binder til carboxylsyregruppen i den næste enhed i kæden. Den kemiske struktur af peptider er den samme som proteiner, men proteiner er længere. Skillelinjen mellem peptider og proteiner er ikke skarpt defineret, skønt en almindelig definition anvender udtrykket peptid til polymerkæder på 50 aminosyrer eller mindre, og udtrykket protein på molekyler, der er større end det.
Flere typer beta-peptid anvendes som medicinske behandlinger. Alfa-peptider er nyttige i antibiotiske lægemidler, men er ofte sårbare over for at blive nedbrudt eller nedbrudt af enzymer i patientens krop, en proces, der kaldes proteolyse. Nogle typer beta-peptid er i stand til at producere de samme medicinske virkninger som deres alfa-peptid-modstykker, men er kemisk forskellige nok til at modstå proteolyse.
Beta-alanin er den eneste beta-aminosyre, der er almindelig i naturen, så beta-peptider, såsom dem, der anvendes i beta-peptid-baserede antibiotika, syntetiseres kunstigt. Den mest almindelige metode kaldes Arndt – Eistert-reaktionen eller Arndt – Eistert-syntese, opkaldt efter kemikerne Bernd Eistert og Fritz Arndt. Denne metode omdanner alfa-aminosyrer til beta-aminosyrer gennem en sekvens af chmeiske reaktioner under anvendelse af lys, varme eller sølvoxid som katalysator.