Was sind aromatische Verbindungen?
Aromatische Verbindungen umfassen eine Klasse von Kohlenwasserstoffen, die einen sechsgliedrigen ungesättigten Kohlenstoffring umfassen, in dem die Valenzelektronen der Pi-Bindung vollständig delokalisiert oder konjugiert sind. Diese Verbindungen sind sowohl in natürlicher als auch in synthetischer Form stabil und reichlich vorhanden. Die einfachste der aromatischen Verbindungen ist Benzol (C6H6), ein entzündbares Karzinogen und dennoch eine industriell wichtige Chemikalie. Der Name Aroma basiert auf den starken Aromen vieler der größeren Aromastoffe. Diamanten und Graphit gelten zwar nicht als aromatische Verbindungen, weisen jedoch über sehr lange Atomdistanzen eine delokalisierte Elektronenverteilung auf.
Die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Kovalenzbindung, die Grundlage der organischen Chemie, teilt zwei Elektronen zwischen zwei benachbarten Kohlenstoffatomen als Einfachbindung oder vier Elektronen zwischen zwei Kohlenstoffatomen in einer Doppelbindung. Ein konjugiertes System besteht aus einer Reihe alternierender Einfach- und Doppelbindungen, die durch zwei oder mehr Lewis-Strukturen dargestellt werden können. Konjugation oder Resonanz tritt auf, wenn p-Orbitale oder d-Orbitale in Verbindungen mit höherem Molekulargewicht verfügbar sind, in denen die verfügbaren Valenzelektronen verteilt werden. Die Konjugation kann in linearen, verzweigten oder cyclischen Konfigurationen zwischen Bindungen von Kohlenstoff-, Sauerstoff- oder Stickstoffatomen auftreten.
Aromatizität tritt auf, wenn die Elektronen in der Kohlenstoffkette durch Bildung eines Sechs-Kohlenstoff-Rings mit jeweils drei alternierenden Einfach- und Doppelbindungen noch stärker delokalisiert werden. Wenn sich Benzol als Molekül mit drei Doppelbindungen verhält, würden Chemiker erwarten, dass die Doppelbindungen des Moleküls kürzer sind als die Einfachbindungen, aber die Kohlenstoffbindungslängen von Benzol sind alle gleich und koplanar. Benzol und andere aromatische Verbindungen gehen keine Additionsreaktionen ein wie Alkene. Alkene addieren Gruppen über ihre Doppelbindungen, während aromatische Verbindungen eine Gruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzen.
Die Energie, die freigesetzt wird, wenn Cyclohexen durch Zugabe von Wasserstoff zur Doppelbindung zu Cyclohexadien hydriert wird, beträgt 28,6 kcal pro Mol. Die Hydrierung von Cyclohexadien mit zwei Doppelbindungen setzt 55,4 kcal / Mol oder 27,7 kcal pro Mol H 2 frei. Benzol setzt nach vollständiger Hydrierung 49,8 kcal pro Mol oder 16,6 kcal pro Mol H & sub2; frei. Der bemerkenswert niedrige Wert ist ein Maß für die Stabilität der aromatischen Struktur.
Chemiker erklären die planare Morphologie von Benzol, gleiche Kohlenstoffbrückenlängen und die niedrige Energie seiner Doppelbindungen, indem sie schließen, dass die 2p-Orbitale auf alle sechs Kohlenstoffe verteilt sind. Die delokalisierten Pi-Orbitale bilden oberhalb und unterhalb der Ebene des Kohlenstoffgerüstrings einen Torus. Diese Konfiguration erklärt alle ihre Eigenschaften und unterstützt das Konzept gemeinsamer Pi-Orbitale in anderen konjugierten Systemen.
Aromastoffe üben häufig einen Dampfdruck aus und viele der gasförmigen Moleküle sind durch menschliche Nasen nachweisbar. Zimtrinde, wintergrüne Blätter und Vanilleschoten haben alle aromatische Verbindungen, die Menschen riechen können. Die Synthese dieser oder ähnlicher Verbindungen ist auch die Grundlage für künstliche Lebensmittelaromen.
Einige sehr interessante aromatische Verbindungen bestehen aus polycyclischen Strukturen, die sich eine oder mehrere Seiten des sechsgliedrigen Kohlenstoffrings mit einem angrenzenden Kohlenstoffring teilen. Naphthalin (C10H8) hat zwei verbundene Benzolringe; Drei linear verbundene Ringe werden als Anthracen (C14H10) bezeichnet, während sechs Benzolringe in einem Kreis mit einem sehr hohen Grad an Elektronendelokalisierung als Hexhelicen (C26H16) bezeichnet werden. Mit zunehmender Anzahl der Ringe nimmt das Wasserstoff-Kohlenstoff-Verhältnis ab, das Material wird stabiler, härter und der Schmelzpunkt steigt an. Wenn sich das Verhältnis Null nähert, ist die Verbindung im Wesentlichen eine andere Form von Kohlenstoff. Graphit besteht aus Schichten delokalisierter Ringstrukturen mit sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen und Diamanten, die aufgrund ihrer Aromatizität in dreidimensionalen, käfigartigen Verbindungsstrukturen sp3-hybridisiert sind.