Was sind aromatische Verbindungen?
aromatische Verbindungen umfassen eine Klasse von Kohlenwasserstoffen, die einen sechsligen, ungesättigten Kohlenstoffring umfassen, bei dem die PI-Bindungsvalenzelektronen vollständig delokalisiert oder konjugiert sind. Diese Verbindungen sind sowohl in natürlichen als auch in synthetischen Formen stabil und reichlich vorhanden. Die einfachste der aromatischen Verbindungen ist Benzol (C6H6), ein brennbares Karzinogen und eine industriell wichtige Chemikalie. Der Name Aromatic basiert auf den starken Aromen vieler der größeren aromatischen Verbindungen. Diamanten und Graphit zeigen zwar nicht als aromatische Verbindungen an, zeigen delokalisierte Elektronenvarianten über sehr lange atomare Entfernungen.
Die kohlenstoffhaltige kovalente Bindung, die Grundlage der organischen Chemie, teilt zwei Elektronen zwischen zwei benachbarten Kohlenstoffatomen als einzelne Bindung oder vier Elektronen zwischen zwei Kohlenstoffen in einer Doppelbindung. Ein konjugiertes System verfügt über eine Reihe von abwechselnden Einzel- und Doppelbindungen, die durch zwei oder mehr Lewis -Strukturen dargestellt werden können. Konjugation oder Resonanz tritt auf, wenn p-o verfügbar istrbitale oder D -Orbitale in größeren Verbindungen des Molekulargewichts, bei denen die verfügbaren Valenzelektronen verbreitet werden. Konjugation kann in linearen, verzweigten oder cyclischen Konfigurationen zwischen Bindungen von Kohlenstoff-, Sauerstoff- oder Stickstoffatomen auftreten.
Aromatizität tritt auf, wenn die Elektronen in der Kohlenstoffkette noch mehr delokalisiert werden, indem ein Sechs-Kohlenstoff-Ring mit jeweils drei alternierenden einzelnen und doppelten Bindungen entspricht. Wenn Benzol mit drei Doppelbindungen sich als Molekül verhalten würde, würden Chemiker erwarten, dass die Doppelbindungen des Moleküls kürzer sind als die einzelnen Bindungen, aber Benzols Kohlenstoffbindungslängen sind alle gleich und koplanar. Benzol und andere aromatische Verbindungen unterliegen keine Additionsreaktionen wie Alkene. Alkene addieren Gruppen über ihre Doppelbindungen, während aromatische Verbindungen für eine Gruppe ein Wasserstoffatom ersetzen.
Die Energie freigesetzt, wenn Cyclohexen in Cyclohexadien hydriert wirdDurch Zugabe von Wasserstoff zur Doppelbindung beträgt 28,6 kcal pro Maulwurf. Hydrierung von Cyclohexadien mit zwei Doppelbindungen freisetzt 55,4 kcal/molen oder 27,7 kcal pro Mole H2. Benzol freisetzt 49,8 kcal pro Maulwurf oder 16,6 kcal pro Mol H2 nach vollständiger Hydrierung. Der bemerkenswert niedrige Wert ist ein Maß für die Stabilität der aromatischen Struktur.
Chemiker erklären die planare Morphologie von Benzol, gleiche Kohlenstoffbindungslängen und die niedrige Energie seiner Doppelbindungen, indem die 2p -Orbitale auf alle sechs Kohlenstoffe verteilt werden. Die delokalisierten PI -Orbitale werden als Bildung eines Torus über und unter der Ebene des Kohlenstoffskelettrings sichtbar gemacht. Diese Konfiguration erläutert alle Eigenschaften und unterstützt das Konzept gemeinsamer PI -Orbitale in anderen konjugierten Systemen.
aromatische Verbindungen üben häufig einen Dampfdruck aus, und viele der gasförmigen Moleküle sind durch menschliche Nasen nachweisbar. Zimtrinde, Wintergrün -Blätter und Vanillebohnen haben aromatische Verbindungen, die Menschen riechen können. SynDie These dieser oder ähnlichen Verbindungen ist auch die Grundlage für künstliches Lebensmittelaroman.
Einige sehr interessante aromatische Verbindungen bestehen aus polyzyklischen Strukturen, die eine oder mehrere Seiten des sechsköpfigen Kohlenstoffrings mit einem angrenzenden Kohlenstoffring teilen. Naphthalin (C10H8) hat zwei Benzolringe; Drei Ringe, die linear beigetreten sind, heißt Anthracen (C14H10), während sechs Benzolringe in einem Kreis mit einem sehr hohen Elektronendelokalisierungsniveau als Hexhelicen bezeichnet werden (C26H16). Mit der Zunahme der Anzahl der Ringe nimmt das Wasserstoff zu Kohlenstoff-Verhältnis ab, das Material wird stabiler, härter und der Schmelzpunkt nimmt zu. Wenn sich das Verhältnis Null nähert, ist die Verbindung im Wesentlichen eine andere Form von Kohlenstoff. Graphit besteht aus Blättern von delokalisierten Ringstrukturen mit sp2-hybridisierten Kohlenstoffatomen und Diamanten sind hybridisierte SP3 in dreidimensionalen miteinander verbundenen käfigartigen Strukturen aufgrund von Aromaten.