방향족 화합물이란?

방향족 화합물은 pi 결합 원자가 전자가 완전히 비편 재화되거나 공액 된 6 원 불포화 탄소 고리를 포함하는 탄화수소 계열을 포함한다. 이들 화합물은 천연 및 합성 형태 모두에서 안정하고 풍부하다. 방향족 화합물 중 가장 간단한 것은 벤젠 (C6H6), 가연성 발암 물질이지만 산업적으로 중요한 화학 물질입니다. 방향족이라는 이름은 많은 더 큰 방향족 화합물의 강한 향기에 기초합니다. 다이아몬드와 흑연은 방향족 화합물로 간주되지 않지만 매우 긴 원자 거리에서 비편 재화 된 전자 공유를 나타냅니다.

유기 화학의 기초 인 탄소-탄소 공유 결합은 단일 결합으로서 2 개의 인접한 탄소 원자 사이에서 2 개의 전자를 공유하거나 이중 결합으로 2 개의 탄소 사이에서 4 개의 전자를 공유한다. 공액 시스템은 둘 이상의 루이스 구조로 표현 될 수있는 일련의 교대 단일 및 이중 결합을 갖는다. 공액 또는 공명은 이용 가능한 원자가 전자를 퍼 뜨리기 위해 이용 가능한 p- 오비탈, 또는 더 큰 분자량의 화합물에 d 오비탈이있을 때 발생한다. 공액은 탄소, 산소 또는 질소 원자의 결합 사이에서 선형, 분 지형 또는 사이 클릭 구성으로 발생할 수있다.

방향족은 탄소 사슬의 전자가 3 개의 교대 단일 및 이중 결합과 동등한 6 개의 탄소 고리를 형성함으로써 훨씬 더 비편 재화 될 때 발생한다. 벤젠이 3 개의 이중 결합을 갖는 분자로서 작용한다면, 화학자들은 분자의 이중 결합이 단일 결합보다 짧을 것으로 예상하지만, 벤젠의 탄소 결합 길이는 모두 동일하고 동일 평면이다. 벤젠 및 기타 방향족 화합물은 알켄과 마찬가지로 첨가 반응을하지 않습니다. 알켄은 이중 결합에 그룹을 추가하는 반면, 방향족 화합물은 그룹의 수소 원자를 대체합니다.

시클로 헥센이 이중 결합에 수소를 첨가함으로써 시클로 헥사 디엔으로 수소화 될 때 방출되는 에너지는 몰당 28.6 kcal이다. 2 개의 이중 결합을 갖는 시클로 헥사 디엔의 수소화는 55.4 kcal / mole 또는 몰 H2 당 27.7 kcal을 방출한다. 벤젠은 수소화가 완료되면 몰당 49.8 kcal 또는 몰 H2 당 16.6 kcal을 방출합니다. 현저하게 낮은 값은 방향족 구조의 안정성의 척도이다.

화학자들은 벤젠의 평면 형태, 동일한 탄소 결합 길이 및 이중 결합의 낮은 에너지가 6 개의 탄소 전체에 분포되어 2p 궤도를 형성함으로써 설명합니다. 비편 재화 된 파이 오비탈은 탄소 골격 링의 평면 위와 아래에 원환 체를 형성하는 것으로 시각화됩니다. 이 구성은 모든 특성을 설명하고 다른 공액 시스템에서 공유 파이 오비탈의 개념을 지원합니다.

방향족 화합물은 종종 증기압을 가하고 많은 기체 분자는 사람의 코로 감지 할 수 있습니다. 계피 나무 껍질, 겨울철 잎 및 바닐라 콩에는 모두 인간이 냄새를 맡을 수있는 방향족 화합물이 있습니다. 이들 또는 유사한 화합물의 합성은 또한 인공 식품 향료의 기초이다.

매우 흥미로운 일부 방향족 화합물은 인접한 탄소 고리와 6 원 탄소 고리의 하나 이상의 측면을 공유하는 다 환식 구조로 구성된다. 나프탈렌 (C10H8)은 2 개의 결합 된 벤젠 고리를 갖고; 선형으로 연결된 3 개의 고리를 안트라센 (C14H10)이라고하고, 매우 높은 수준의 전자 비편 재화를 갖는 원 안에 6 개의 벤젠 고리를 헥 셀리 센 (C26H16)이라고합니다. 고리의 수가 증가함에 따라, 수소 대 탄소 비율이 감소하고, 물질이 더욱 안정되고 단단 해지고 융점이 증가한다. 비율이 0에 근접함에 따라, 화합물은 본질적으로 다른 형태의 탄소이다. 흑연은 sp2 혼성화 된 탄소 원자를 갖는 비편 재화 된 고리 구조의 시트로 구성되고, 다이아몬드는 방향족 성으로 인해 3 차원 상호 연결 케이 지형 구조에서 혼성화 된 sp3이다.