Hva er aromatiske forbindelser?

Aromatiske forbindelser omfatter en klasse hydrokarboner som inkluderer en seks-leddet umettet karbonring der pi-bindingsvalenselektronene er fullstendig delokalisert eller konjugert. Disse forbindelsene er stabile og rikelig i både naturlige og syntetiske former. Den enkleste av de aromatiske forbindelsene er benzen (C6H6), et brennbart karsinogen, men likevel et industrielt viktig kjemikalie. Navnet aromatisk er basert på de sterke aromaene fra mange av de større aromatiske forbindelsene. Selv om diamanter og grafitt ikke anses som aromatiske forbindelser, demonstrerer delokalisert elektronisk deling over veldig lange atomavstander.

Den kovalente karbon-karbonbindingen, som er grunnlaget for organisk kjemi, deler to elektroner mellom to tilstøtende karbonatomer som en enkeltbinding, eller fire elektroner mellom to karbonatomer i en dobbeltbinding. Et konjugert system har en serie vekslende enkelt- og dobbeltbindinger som kan representeres av to eller flere Lewis-strukturer. Konjugering eller resonans oppstår når det er tilgjengelige p-orbitaler, eller d orbitaler i forbindelser med større molekylvekt, der de kan spre de tilgjengelige valenselektronene. Konjugering kan skje i lineære, forgrenede eller sykliske konfigurasjoner mellom bindinger av karbon, oksygen eller nitrogenatomer.

Aromatisitet oppstår når elektronene i karbonkjeden blir enda mer delokalisert ved å danne en seks-karbonring med ekvivalent av tre hver av vekslende enkelt- og dobbeltbindinger. Hvis benzen oppførte seg som et molekyl med tre dobbeltbindinger, ville kjemikere forvente at molekylets dobbeltbindinger ville være kortere enn enkeltbindingene, men benzenens karbonbindingslengde er alle like og koplanære. Benzen og andre aromatiske forbindelser gjennomgår ikke tilsetningsreaksjoner som alkener gjør. Alkener tilfører grupper på tvers av sine dobbeltbindinger, mens aromatiske forbindelser erstatter et hydrogenatom for en gruppe.

Energien som frigjøres når cykloheksen blir hydrogenert til cykloheksadien ved å tilsette hydrogen til dobbeltbindingen, er 28,6 kcal per mol. Hydrogenering av cykloheksadien med to dobbeltbindinger frigjør 55,4 kcal / mol eller 27,7 kcal per mol H2. Benzen frigjør 49,8 kcal per mol eller 16,6 kcal per mol H2 etter fullstendig hydrogenering. Den bemerkelsesverdig lave verdien er et mål på stabiliteten til den aromatiske strukturen.

Kjemikere forklarer benzenes plane morfologi, like store karbonbindingslengder og den lave energien i dens dobbeltbindinger ved å konkludere at 2p-orbitalene er fordelt på alle seks karbonatomer. De delokaliserte pi-orbitalene blir visualisert som å danne en torus over og under planet til karbonskjelettringen. Denne konfigurasjonen forklarer alle dens egenskaper og støtter konseptet med delte pi-orbitaler i andre konjugerte systemer.

Aromatiske forbindelser utøver ofte et damptrykk, og mange av de gassformede molekylene kan påvises av menneskelige neser. Kanelbark, vintergrønne blader og vaniljebønner har alle aromatiske forbindelser som mennesker kan lukte. Syntese av disse eller lignende forbindelser er også grunnlaget for kunstig matsmaksstoff.

Noen veldig interessante aromatiske forbindelser består av polysykliske strukturer som deler en eller flere sider av seks-leddet karbonring med en tilstøtende karbonring. Naftalen (C10H8) har to sammenføyede benzenringer; tre ringer som er sammenføyd lineært kalles antracen (C14H10), mens seks benzenringer i en sirkel, med et veldig høyt nivå av elektrondelokalisering, kalles hekshelisens (C26H16). Med økningen i antall ringer, reduseres hydrogen-til-karbonforholdet, materialet blir mer stabilt, hardere, og smeltepunktet øker. Når forholdet nærmer seg null, er forbindelsen i hovedsak en annen form for karbon. Grafitt består av ark med delokaliserte ringstrukturer med sp2-hybridiserte karbonatomer og diamanter er hybridiserte sp3 i tredimensjonale sammenkoblende burlignende strukturer alt på grunn av aromatisitet.