O que são compostos aromáticos?
Os compostos aromáticos compreendem uma classe de hidrocarbonetos que incluem um anel de carbono não saturado de seis membros, no qual os elétrons de valência da ligação PI são completamente delocalizados ou conjugados. Esses compostos são estáveis e abundantes nas formas naturais e sintéticas. O mais simples dos compostos aromáticos é o benzeno (C6H6), um cancerígeno inflamável, mas um produto químico industrialmente importante. O nome aromático é baseado nos aromas fortes de muitos dos maiores compostos aromáticos. Diamantes e grafite, embora não sejam considerados compostos aromáticos, demonstram compartilhamento de elétrons delocalizado a distâncias atômicas muito longas.
A ligação covalente de carbono-carbono, a base da química orgânica, compartilha dois elétrons entre dois átomos de carbono adjacentes como uma única ligação ou quatro elétrons entre dois carbonos em uma ligação dupla. Um sistema conjugado possui uma série de ligações únicas e duplas alternadas que podem ser representadas por duas ou mais estruturas de Lewis. A conjugação ou ressonância ocorre quando está disponível P-Orbitais, ou orbitais d em compostos maiores de peso molecular, para espalhar os elétrons de valência disponíveis. A conjugação pode ocorrer em configurações lineares, ramificadas ou cíclicas entre ligações de átomos de carbono, oxigênio ou nitrogênio.
A aromaticidade ocorre quando os elétrons na cadeia de carbono são ainda mais delocalizados, formando um anel de seis carbonos com o equivalente a três de ligações únicas e duplas alternadas. Se o benzeno se comportava como uma molécula com três ligações duplas, os químicos esperariam que as ligações duplas da molécula fossem mais curtas que as ligações únicas, mas os comprimentos de ligação de carbono do benzeno são todos iguais e coplanares. Os benzeno e outros compostos aromáticos não sofrem reações adicionais como os alcenos. Os alcenos adicionam grupos em suas ligações duplas, enquanto os compostos aromáticos substituem um átomo de hidrogênio por um grupo.A energia liberada quando o ciclohexeno é hidrogenado para ciclohexadienoAo adicionar hidrogênio à ligação dupla é de 28,6 kcal por mole. A hidrogenação do ciclohexadieno com duas ligações duplas libera 55,4 kcal/mole ou 27,7 kcal por toupeira H2. O benzeno libera 49,8 kcal por mole ou 16,6 kcal por toupeira H2 após hidrogenação completa. O valor notavelmente baixo é uma medida da estabilidade da estrutura aromática.
Os químicos explicam a morfologia planar do benzeno, os comprimentos iguais de ligação de carbono e a baixa energia de suas ligações duplas, concluindo que os orbitais 2P são distribuídos em todos os seis carbonos. Os orbitais PI delocalizados são visualizados como formando um toro acima e abaixo do plano do anel de esqueleto de carbono. Essa configuração explica todas as suas características e suporta o conceito de orbitais de PI compartilhados em outros sistemas conjugados.
Os compostos aromáticos geralmente exercem uma pressão de vapor, e muitas das moléculas gasosas são detectáveis por narizes humanos. A casca de canela, folhas de inverno e feijão de baunilha têm compostos aromáticos que os humanos podem cheirar. SynA tese desses ou compostos similares também é a base do sabor artificial dos alimentos.Alguns compostos aromáticos muito interessantes consistem em estruturas policíclicas que compartilham um ou mais lados do anel de carbono de seis membros com um anel de carbono adjacente. Naftaleno (C10H8) tem dois anéis de benzeno unidos; Três anéis unidos linearmente são chamados de antraceno (C14H10), enquanto seis anéis de benzeno em círculo, com um nível muito alto de delocalização de elétrons, são chamados hexheliceno (C26H16). Com o aumento do número de anéis, a relação hidrogênio / carbono diminui, o material se torna mais estável, mais difícil e o ponto de fusão aumenta. À medida que a proporção se aproxima de zero, o composto é essencialmente outra forma de carbono. A grafite consiste em folhas de estruturas de anel delocalizadas com átomos de carbono hibridado SP2 e diamantes são hibridados SP3 em estruturas tridimensionais de interconexão de gaiola, tudo devido à aromaticidade.