¿Qué son los compuestos aromáticos?
Los compuestos aromáticos comprenden una clase de hidrocarburos que incluyen un anillo de carbono insaturado de seis miembros en el que los electrones de valencia de enlace pi están completamente deslocalizados o conjugados. Estos compuestos son estables y abundantes tanto en formas naturales como sintéticas. El más simple de los compuestos aromáticos es el benceno (C6H6), un carcinógeno inflamable, pero un químico industrialmente importante. El nombre aromático se basa en los fuertes aromas de muchos de los compuestos aromáticos más grandes. Los diamantes y el grafito, aunque no se consideran compuestos aromáticos, demuestran el intercambio de electrones deslocalizados en distancias atómicas muy largas.
El enlace covalente carbono-carbono, la base de la química orgánica, comparte dos electrones entre dos átomos de carbono adyacentes como un enlace simple, o cuatro electrones entre dos carbonos en un enlace doble. Un sistema conjugado tiene una serie de enlaces simples y dobles alternos que pueden ser representados por dos o más estructuras de Lewis. La conjugación o resonancia ocurre cuando hay orbitales p disponibles, u orbitales d en compuestos de mayor peso molecular, en los cuales se propagan los electrones de valencia disponibles. La conjugación puede ocurrir en configuraciones lineales, ramificadas o cíclicas entre enlaces de átomos de carbono, oxígeno o nitrógeno.
La aromaticidad ocurre cuando los electrones en la cadena de carbono están aún más deslocalizados formando un anillo de seis carbonos con el equivalente de tres de cada uno de los enlaces alternos simples y dobles. Si el benceno se comportara como una molécula con tres enlaces dobles, los químicos esperarían que los enlaces dobles de la molécula sean más cortos que los enlaces simples, pero las longitudes de los enlaces de carbono del benceno son todas iguales y coplanares. El benceno y otros compuestos aromáticos no sufren reacciones de adición como los alquenos. Los alquenos agregan grupos a través de sus dobles enlaces, mientras que los compuestos aromáticos sustituyen un átomo de hidrógeno por un grupo.
La energía liberada cuando el ciclohexeno se hidrogena a ciclohexadieno mediante la adición de hidrógeno al doble enlace es de 28,6 kcal por mol. La hidrogenación de ciclohexadieno con dos enlaces dobles libera 55.4 kcal / mol o 27.7 kcal por mol H2. El benceno libera 49.8 kcal por mol o 16.6 kcal por mol H2 después de la hidrogenación completa. El valor notablemente bajo es una medida de la estabilidad de la estructura aromática.
Los químicos explican la morfología plana del benceno, la longitud igual de los enlaces de carbono y la baja energía de sus enlaces dobles al concluir que los orbitales 2p se distribuyen entre los seis carbonos. Los orbitales pi deslocalizados se visualizan como formando un toro sobre y debajo del plano del anillo del esqueleto de carbono. Esta configuración explica todas sus características y admite el concepto de orbitales pi compartidos en otros sistemas conjugados.
Los compuestos aromáticos a menudo ejercen una presión de vapor, y muchas de las moléculas gaseosas son detectables por las narices humanas. La corteza de canela, las hojas de gaulteria y los granos de vainilla tienen compuestos aromáticos que los humanos pueden oler. La síntesis de estos o compuestos similares también es la base del saborizante artificial de alimentos.
Algunos compuestos aromáticos muy interesantes consisten en estructuras policíclicas que comparten uno o más lados del anillo de carbono de seis miembros con un anillo de carbono adyacente. La naftaleno (C10H8) tiene dos anillos de benceno unidos; tres anillos unidos linealmente se llama antraceno (C14H10), mientras que seis anillos de benceno en un círculo, con un nivel muy alto de deslocalización de electrones, se llama hexheliceno (C26H16). Con el aumento en el número de anillos, la relación hidrógeno-carbono disminuye, el material se vuelve más estable, más duro y aumenta el punto de fusión. A medida que la relación se aproxima a cero, el compuesto es esencialmente otra forma de carbono. El grafito consiste en láminas de estructuras de anillo deslocalizadas con átomos de carbono hibridados sp2 y los diamantes son hibridadas sp3 en estructuras tridimensionales interconectadas tipo jaula, todo debido a la aromaticidad.