¿Qué son los compuestos aromáticos?
Los compuestos aromáticos comprenden una clase de hidrocarburos que incluyen un anillo de carbono insaturado de seis miembros en el que los electrones de valencia de enlace Pi están completamente delocalizados o conjugados. Estos compuestos son estables y abundantes en formas naturales y sintéticas. El más simple de los compuestos aromáticos es el benceno (C6H6), un carcinógeno inflamable, pero un químico industrialmente importante. El nombre aromático se basa en los aromas fuertes de muchos de los compuestos aromáticos más grandes. Los diamantes y el grafito, aunque no se consideran compuestos aromáticos, demuestran compartir electrones delocalizados en distancias atómicas muy largas.
El enlace covalente de carbono-carbono, la base de la química orgánica, comparte dos electrones entre dos átomos de carbono adyacentes como un solo enlace, o cuatro electrones entre dos carbonos en un doble enlace. Un sistema conjugado tiene una serie de enlaces individuales y dobles alternativos que pueden representarse por dos o más estructuras de Lewis. La conjugación o la resonancia ocurre cuando está disponible P-ORbitales, o orbitales D en compuestos de peso molecular más grandes, para extender los electrones de valencia disponibles. La conjugación puede ocurrir en configuraciones lineales, ramificadas o cíclicas entre enlaces de carbono, oxígeno o átomos de nitrógeno.
La aromaticidad ocurre cuando los electrones en la cadena de carbono se delocalizan aún más al formar un anillo de seis carbonos con el equivalente de tres cada uno de enlaces individuales y dobles alternos. Si el benceno se comportara como una molécula con tres enlaces dobles, los químicos esperarían que los enlaces dobles de la molécula sean más cortos que los enlaces individuales, pero las longitudes de enlaces de carbono de benceno son iguales y coplanares. El benceno y otros compuestos aromáticos no sufren reacciones de adición como lo hacen los alquenos. Los alcenos agregan grupos a través de sus dobles enlaces, mientras que los compuestos aromáticos sustituyen un átomo de hidrógeno por un grupo.
La energía liberada cuando el ciclohexeno se hidrogenado al ciclohexadienoAl agregar hidrógeno al doble enlace es de 28.6 kcal por lunar. La hidrogenación de ciclohexadieno con dos enlaces dobles libera 55.4 kcal/mol o 27.7 kcal por mol H2. El benceno libera 49.8 kcal por mol o 16.6 kcal por mol H2 tras hidrogenación completa. El valor notablemente bajo es una medida de la estabilidad de la estructura aromática.
Los químicos explican la morfología plana de benceno, las longitudes iguales de enlaces de carbono y la baja energía de sus dobles enlaces al concluir los orbitales 2p se distribuyen en los seis carbonos. Los orbitales PI delocalizados se visualizan como formando un toro por encima y por debajo del plano del anillo del esqueleto de carbono. Esta configuración explica todas sus características y respalda el concepto de orbitales PI compartidos en otros sistemas conjugados.
Los compuestos aromáticos a menudo ejercen una presión de vapor, y muchas de las moléculas gaseosas son detectables por las narices humanas. La corteza de la canela, las hojas de invierno y las habas de vainilla tienen compuestos aromáticos que los humanos pueden oler. SíntomaLa tesis de estos compuestos o compuestos similares también es la base del saborizante de alimentos artificiales.
Algunos compuestos aromáticos muy interesantes consisten en estructuras policíclicas que comparten uno o más lados del anillo de carbono de seis miembros con un anillo de carbono contiguo. Naftaleno (C10H8) tiene dos anillos de benceno unidos; Tres anillos unidos linealmente se llama antraceno (C14H10), mientras que seis anillos de benceno en un círculo, con un nivel muy alto de delocalización de electrones, se llama hexheliceno (C26H16). Con el aumento en el número de anillos, la relación hidrógeno a carbono disminuye, el material se vuelve más estable, más duro y el punto de fusión aumenta. A medida que la relación se acerca a cero, el compuesto es esencialmente otra forma de carbono. El grafito consiste en láminas de estructuras de anillo delocalizadas con átomos de carbono hibridados SP2 y los diamantes son hibridados SP3 en estructuras tridimensionales de forma de jaula interconectadora, todas debido a la aromaticidad.