Hvad er aromatiske forbindelser?
Aromatiske forbindelser omfatter en klasse carbonhydrider, der inkluderer en seks-ledig umættet carbonring, hvori pi-bindingsvalenselektronerne er fuldstændigt delokaliseret eller konjugeret. Disse forbindelser er stabile og rigelige i både naturlige og syntetiske former. Den enkleste af de aromatiske forbindelser er benzen (C6H6), et antændeligt kræftfremkaldende middel, men alligevel et industrielt vigtigt kemikalie. Navnet aromatisk er baseret på de stærke aromaer fra mange af de større aromatiske forbindelser. Selvom diamanter og grafit ikke betragtes som aromatiske forbindelser, demonstrerer delokaliseret elektronisk deling over meget lange atomafstande.
Den kovalente carbon-carbon-binding, grundlaget for organisk kemi, deler to elektroner mellem to tilstødende carbonatomer som en enkeltbinding, eller fire elektroner mellem to carbonatomer i en dobbeltbinding. Et konjugeret system har en række skiftende enkelt- og dobbeltbindinger, der kan repræsenteres af to eller flere Lewis-strukturer. Konjugering eller resonans forekommer, når der er tilgængelige p-orbitaler, eller d orbitaler i forbindelser med større molekylvægt, hvori de tilgængelige valenselektroner kan spredes. Konjugering kan forekomme i lineære, forgrenede eller cykliske konfigurationer mellem bindinger af carbon, oxygen eller nitrogenatomer.
Aromatisitet opstår, når elektronerne i kulstofkæden er endnu mere delokaliseret ved at danne en seks-carbonring med ækvivalenten til tre hver af skiftende enkelt- og dobbeltbindinger. Hvis benzen opførte sig som et molekyle med tre dobbeltbindinger, ville kemikere forvente, at molekylets dobbeltbindinger er kortere end enkeltbindingerne, men benzenens carbonbindingslængder er alle lige og coplanære. Benzen og andre aromatiske forbindelser gennemgår ikke additionsreaktioner, som alkener gør. Alkener tilføjer grupper på tværs af deres dobbeltbindinger, mens aromatiske forbindelser erstatter et hydrogenatom for en gruppe.
Energien, der frigives, når cyclohexen hydrogeneres til cyclohexadien ved at tilsætte brint til dobbeltbindingen, er 28,6 kcal pr. Mol. Hydrogenering af cyclohexadien med to dobbeltbindinger frigiver 55,4 kcal / mol eller 27,7 kcal pr. Mol H2. Benzen frigiver 49,8 kcal pr. Mol eller 16,6 kcal pr. Mol H2 efter fuldstændig hydrogenering. Den bemærkelsesværdigt lave værdi er et mål for stabiliteten af den aromatiske struktur.
Kemikere forklarer benzenens plane morfologi, lige store carbonbindingslængder og den lave energi i dens dobbeltbindinger ved at konkludere, at 2p-orbitaler er fordelt på alle seks kulhydrater. De delokaliserede pi-orbitaler visualiseres som at danne en torus over og under planet af carbonskelettringen. Denne konfiguration forklarer alle dens egenskaber og understøtter konceptet med delte pi-orbitaler i andre konjugerede systemer.
Aromatiske forbindelser udøver ofte et damptryk, og mange af de gasformige molekyler kan påvises af menneskelige næser. Kanelbark, vintergrønne blade og vaniljebønner har alle aromatiske forbindelser, som mennesker kan lugte. Syntese af disse eller lignende forbindelser er også grundlaget for kunstig madlavning.
Nogle meget interessante aromatiske forbindelser består af polycykliske strukturer, der deler en eller flere sider af seks-ledig carbonring med en tilstødende carbonring. Naphthalen (C10H8) har to sammenføjede benzenringe; tre ringe, der er sammenføjet lineært, kaldes antracen (C14H10), mens seks benzenringe i en cirkel med et meget højt niveau af elektrondelokalisering kaldes hexhelicen (C26H16). Med stigningen i antallet af ringe falder brint-til-kulforholdet, materialet bliver mere stabilt, hårdere, og smeltepunktet øges. Når forholdet nærmer sig nul, er forbindelsen i det væsentlige en anden form for carbon. Grafit består af ark af delokaliserede ringstrukturer med sp2-hybridiserede carbonatomer og diamanter er hybridiseret sp3 i tredimensionelle sammenkoblende burlignende strukturer alt sammen på grund af aromatisitet.