Vad är aromatiska föreningar?

Aromatiska föreningar innefattar en klass kolväten som inkluderar en sex-ledad, omättad kolring i vilken pi-bindningsvalenselektroner är helt delokaliserade eller konjugerade. Dessa föreningar är stabila och rikliga i både naturliga och syntetiska former. Den enklaste av de aromatiska föreningarna är bensen (C6H6), en brandfarlig karcinogen, men ändå en industriellt viktig kemikalie. Namnet aromatisk är baserat på de starka aromerna från många av de större aromatiska föreningarna. Diamanter och grafit, även om de inte betraktas som aromatiska föreningar, visar delokaliserad elektrondelning över mycket långa atomära avstånd.

Den kol-kol-kovalenta bindningen, basen för organisk kemi, delar två elektroner mellan två angränsande kolatomer som en enkelbindning, eller fyra elektroner mellan två kol i en dubbelbindning. Ett konjugerat system har en serie alternerande enkel- och dubbelbindningar som kan representeras av två eller flera Lewis-strukturer. Konjugering eller resonans inträffar när det finns tillgängliga p-orbitaler, eller d orbitaler i föreningar med större molekylvikt, för att sprida de tillgängliga valenselektronerna. Konjugering kan ske i linjära, grenade eller cykliska konfigurationer mellan bindningar av kol, syre eller kväveatomer.

Aromatisitet uppstår när elektronerna i kolkedjan är ännu mer delokaliserade genom att bilda en sexkolfring med motsvarande tre var och en av alternerande enkel- och dubbelbindningar. Om bensen uppförde sig som en molekyl med tre dubbelbindningar, skulle kemisterna förvänta sig att molekylens dubbelbindningar skulle vara kortare än de enskilda bindningarna, men bensenens kolbindningslängder är alla lika och samplanära. Bensen och andra aromatiska föreningar genomgår inte tillsatsreaktioner som alkener gör. Alkener lägger till grupper över sina dubbelbindningar, medan aromatiska föreningar ersätter en väteatom för en grupp.

Energin som frigörs när cyklohexen hydreras till cyklohexadien genom att tillsätta väte till dubbelbindningen är 28,6 kcal per mol. Hydrogenering av cyklohexadien med två dubbelbindningar frisätter 55,4 kcal / mol eller 27,7 kcal per mol H2. Bensen frisätter 49,8 kcal per mol eller 16,6 kcal per mol H2 efter fullständig hydrering. Det anmärkningsvärt låga värdet är ett mått på stabiliteten i den aromatiska strukturen.

Kemister förklarar bensenens plana morfologi, lika kolbindningslängder och den låga energin i dess dubbla bindningar genom att sluta 2p-orbitalerna är fördelade över alla sex kolatomer. De delokaliserade pi-orbitalerna visualiseras som att de bildar en torus över och under planet för kolskelettringen. Denna konfiguration förklarar alla dess egenskaper och stöder konceptet med delade pi-orbitaler i andra konjugerade system.

Aromatiska föreningar utövar ofta ett ångtryck, och många av de gasformiga molekylerna kan detekteras av mänskliga näsor. Kanelbark, vintergröna blad och vaniljbönor har alla aromatiska föreningar som människor kan lukta på. Syntes av dessa eller liknande föreningar är också basen för konstgjord matsmak.

Några väldigt intressanta aromatiska föreningar består av polycykliska strukturer som delar en eller flera sidor av den sex-lediga kolringen med en angränsande kolring. Naftalen (C10H8) har två förenade bensenringar; tre ringar som är förenade linjärt kallas antracen (C14H10), medan sex bensenringar i en cirkel, med en mycket hög nivå av elektrondelokalisering, kallas hexhelicen (C26H16). Med ökningen av antalet ringar minskar väte-till-kol-förhållandet, materialet blir mer stabilt, hårdare och smältpunkten ökar. När förhållandet närmar sig noll är föreningen väsentligen en annan form av kol. Grafit består av ark med delokaliserade ringstrukturer med sp2-hybridiserade kolatomer och diamanter är hybridiserade sp3 i tredimensionella sammankopplande burliknande strukturer allt beroende på aromatisitet.