Cosa sono i composti aromatici?
I composti aromatici comprendono una classe di idrocarburi che includono un anello di carbonio insaturo a sei membri in cui gli elettroni di valenza del legame pi sono completamente delocalizzati o coniugati. Questi composti sono stabili e abbondanti sia in forme naturali che sintetiche. Il più semplice dei composti aromatici è il benzene (C6H6), un agente cancerogeno infiammabile, eppure un prodotto chimico importante a livello industriale. Il nome aromatico si basa sugli aromi forti di molti dei composti aromatici più grandi. I diamanti e la grafite, sebbene non siano considerati composti aromatici, dimostrano una condivisione di elettroni delocalizzata su distanze atomiche molto lunghe.
Il legame covalente carbonio-carbonio, la base della chimica organica, condivide due elettroni tra due atomi di carbonio adiacenti come un singolo legame, o quattro elettroni tra due carboni in un doppio legame. Un sistema coniugato ha una serie di legami singoli e doppi alternati che possono essere rappresentati da due o più strutture di Lewis. La coniugazione o risonanza si verifica quando sono disponibili orbitali p, o orbitali d in composti di peso molecolare più grandi, in cui diffondere gli elettroni di valenza disponibili. La coniugazione può verificarsi in configurazioni lineari, ramificate o cicliche tra legami di atomi di carbonio, ossigeno o azoto.
L'aromaticità si verifica quando gli elettroni nella catena del carbonio sono ancora più delocalizzati formando un anello a sei atomi di carbonio con l'equivalente di tre ciascuno di alternanza di legami singoli e doppi. Se il benzene si comportasse come una molecola con tre doppi legami, i chimici si aspetterebbero che i doppi legami della molecola siano più corti dei singoli legami, ma le lunghezze dei legami di carbonio del benzene sono tutte uguali e complanari. Il benzene e altri composti aromatici non subiscono reazioni di addizione come fanno gli alcheni. Gli alcheni aggiungono gruppi attraverso i loro doppi legami, mentre i composti aromatici sostituiscono un atomo di idrogeno per un gruppo.
L'energia rilasciata quando il cicloesene viene idrogenato in cicloesadiene aggiungendo idrogeno al doppio legame è di 28,6 kcal per mole. L'idrogenazione del cicloesadiene con due doppi legami rilascia 55,4 kcal / mole o 27,7 kcal per mole H2. Il benzene rilascia 49,8 kcal per mole o 16,6 kcal per mole H2 dopo idrogenazione completa. Il valore notevolmente basso è una misura della stabilità della struttura aromatica.
I chimici spiegano la morfologia planare del benzene, le lunghezze uguali dei legami di carbonio e la bassa energia dei suoi doppi legami concludendo che gli orbitali 2p sono distribuiti su tutti e sei i carboni. Gli orbitali pi delocalizzati vengono visualizzati come formando un toro sopra e sotto il piano dell'anello scheletro in carbonio. Questa configurazione spiega tutte le sue caratteristiche e supporta il concetto di pi orbitali condivisi in altri sistemi coniugati.
I composti aromatici esercitano spesso una tensione di vapore e molte delle molecole gassose sono rilevabili dai nasi umani. La corteccia di cannella, le foglie verdi e i baccelli di vaniglia hanno tutti composti aromatici che gli odori possono sentire. La sintesi di questi o composti simili è anche la base dell'aroma alimentare artificiale.
Alcuni composti aromatici molto interessanti consistono in strutture policicliche che condividono uno o più lati dell'anello di carbonio a sei membri con un anello di carbonio adiacente. Il naftalene (C10H8) ha due anelli benzenici uniti; tre anelli uniti linearmente sono chiamati antracene (C14H10), mentre sei anelli benzenici in un cerchio, con un livello molto elevato di delocalizzazione elettronica, sono chiamati eselicene (C26H16). Con l'aumento del numero di anelli, il rapporto idrogeno-carbonio diminuisce, il materiale diventa più stabile, più duro e aumenta il punto di fusione. Quando il rapporto si avvicina allo zero, il composto è essenzialmente un'altra forma di carbonio. La grafite è costituita da fogli di strutture ad anello delocalizzate con atomi di carbonio ibridati sp2 e diamanti sono sp3 ibridati in strutture tridimensionali simili a gabbia interconnesse tutte a causa dell'aromaticità.