Co to są związki aromatyczne?

Związki aromatyczne zawierają klasę węglowodorów, które obejmują sześcioosobowy, nienasycony pierścień węglowy, w którym elektrony walencyjne wiązania PI są całkowicie delokalizowane lub sprzężone. Związki te są stabilne i obfite zarówno w postaci naturalnych, jak i syntetycznych. Najprostszym ze związków aromatycznych jest benzen (C6H6), łatwopalny czynnik rakotwórczy, ale ważny przemysłowo chemiczny. Nazwa aromatyczna opiera się na silnych aromatach wielu większych związków aromatycznych. Diamenty i grafit, choć nie uważane za związki aromatyczne, wykazują delokalizowane dzielenie elektronów w bardzo długich odległościach atomowych.

Węglowe wiązanie węglowe, podstawa chemii organicznej, dzieli dwa elektrony między dwoma sąsiednimi atomami węgla jako pojedyncze wiązanie lub cztery elektrony między dwoma węglowodanami w podwójnym wiązaniu. System skoniugowany ma serię naprzemiennych pojedynczych i podwójnych wiązań, które mogą być reprezentowane przez dwie lub więcej struktur Lewisa. Koniugacja lub rezonans występuje, gdy dostępna jest P-ORBITALS lub orbitale d w większych związkach masy cząsteczkowej, w których do rozprzestrzeniania dostępnych elektronów walencyjnych. Koniugacja może wystąpić w konfiguracjach liniowych, rozgałęzionych lub cyklicznych między wiązaniami węgla, tlenu lub atomów azotu.

Aromatyczność występuje, gdy elektrony w łańcuchu węglowym są jeszcze bardziej delokalizowane przez utworzenie sześciokrębowego pierścienia z równoważnym trzema z naprzemiennych wiązań pojedynczych i podwójnych. Gdyby benzen zachowywał się jako cząsteczka z trzema podwójnymi wiązaniami, chemicy spodziewaliby się, że podwójne wiązania cząsteczki będą krótsze niż pojedyncze wiązania, ale długości wiązań węglowych benzenu są równe i koplanar. Benzen i inne związki aromatyczne nie podlegają reakcjom dodawania, jak robią to alkeny. Alkeny dodają grupy przez podwójne wiązania, podczas gdy związki aromatyczne zastępują atom wodoru grupie.

Energia uwalniana, gdy cykloheksen jest uwodorniony do cykloheksadienuDodanie wodoru do podwójnego wiązania wynosi 28,6 kcal na kret. Uwodornienie cykloheksadienu z dwoma podwójnymi wiązaniami uwalnia 55,4 kcal/mol lub 27,7 kcal na mol H2. Benzen uwalnia 49,8 kcal na mol lub 16,6 kcal na mol H2 po całkowitym uwodornieniu. Niezwykle niska wartość jest miarą stabilności struktury aromatycznej.

Chemicy wyjaśniają płaską morfologię benzenu, równe długości wiązań węglowych i niską energię jego podwójnych wiązań, stwierdzając, że orbitale 2P są rozmieszczone na wszystkie sześć węgli. Delokalizowane orbitale PI są wizualizowane jako tworzące torus powyżej i poniżej płaszczyzny pierścienia szkieletu węglowego. Ta konfiguracja wyjaśnia wszystkie jej cechy i obsługuje koncepcję wspólnych orbitali PI w innych systemach sprzężonych.

Związki aromatyczne często wywierają ciśnienie pary, a wiele cząsteczek gazowych jest wykrywalnych przez ludzkie nosy. Kora cynamonowa, liście zimowe i fasola wanilii mają aromatyczne związki, które ludzie mogą wąchać. SynTeza tych lub podobnych związków jest również podstawą sztucznego smaku żywności.

Niektóre bardzo interesujące związki aromatyczne składają się z wielopierścieniowych struktur dzielących jedną lub więcej stron sześcioosobowego pierścienia węglowego z sąsiednim pierścieniem węglowym. Naftalen (C10H8) ma dwa połączone pierścienie benzenowe; Trzy pierścienie połączone liniowo nazywa się antracenem (C14H10), a sześć pierścieni benzenu w okręgu, o bardzo wysokim poziomie delokalizacji elektronów, nazywa się hekshelicenem (C26H16). Wraz ze wzrostem liczby pierścieni stosunek wodoru do węgla maleje, materiał staje się bardziej stabilny, trudniejszy, a temperatura topnienia wzrasta. Gdy stosunek zbliża się do zera, związek jest zasadniczo inną formą węgla. Graphit składa się z arkuszy delokalizowanych struktur pierścieniowych z hybrydyzowanymi atomami węgla SP2, a diamenty są hybrydyzowane SP3 w trójwymiarowych połączonych strukturach podobnych do klatki, wszystkie z powodu aromatyczności.