Was ist die Struktur von Carotinoiden?

Carotinoide gehören zur Klasse der Terpenoide organischer Verbindungen, insbesondere der Tetraterpenoide. Es handelt sich um fast ausschließlich in Pflanzen vorkommende sekundäre Pflanzenstoffe, die in zwei Kategorien unterteilt sind: sauerstofffreie Carotine und sauerstoffhaltige Xanthophylle. Terpenoide lassen sich zumindest theoretisch durch Verknüpfen oder "Polymerisieren" von Isoprenmolekülen ableiten, CH 2 = C (CH 3 ) CH = CH 2 . Tetraterpenoid-Gerüste enthalten vier 10-Kohlenstoff-Terpen-Einheiten mit insgesamt 40 Kohlenstoffatomen. Die Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie definiert die Struktur von Carotinoiden als diejenigen Tetraterpenoide, die formal vom acyclischen Lycopin abgeleitet sind.

In der Struktur von Carotinoiden gibt es genau 40 Gerüstkohlenstoffe, die theoretisch durch Verknüpfung von Isopreneinheiten ableitbar sind und nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und möglicherweise Sauerstoff bestehen. Die Struktur der Carotinoide enthält auch eine Komponente namens Chromophor, die für die Farbe des Moleküls verantwortlich ist. Diese organischen Verbindungen sind biologisch und ernährungsphysiologisch wichtig und untrennbar mit dem lebenserhaltenden Prozess der Photosynthese verbunden.

Die Polymerisation ist möglich, weil Isopren zwei Doppelbindungen besitzt. Jedes Isoprenmolekül hat fünf Kohlenstoffatome. Wenn Sie also zwei Moleküle kombinieren, entsteht eine einzelne Kette mit 10 Kohlenstoffatomen. Das Wachstum kann über diese Länge hinaus fortgesetzt werden, da die zweite Doppelbindung für jedes teilnehmende Molekül ungenutzt bleibt. Es gibt eine Vielzahl von Terpenoidstrukturen, die sich bilden können, da das Isoprenmolekül nicht symmetrisch ist. Das Zusammenfügen kann von Kopf zu Kopf, von Kopf zu Schwanz oder von Schwanz zu Schwanz erfolgen. Je länger die Kette, desto größer die Anzahl der Kombinationen.

Carotinoide gehören zu den ernährungsphysiologisch vorteilhaften Lebensmitteln in Obst und Gemüse. Zu den Nährstoffen zählen Lutein, Zeaxanthin und Lycopin. Die meisten Carotinoide besitzen antioxidative Eigenschaften. Einige, einschließlich Alpha- und Beta-Carotin und Beta-Cryptoxanthin, können vom Körper in ein strukturell ähnliches Retinol, Vitamin A, umgewandelt werden. Die leuchtenden Farben von Gemüse, insbesondere das Gelb von Mais, das Orange von Karotten und das Rot von Tomaten existiert wegen der Carotinoide.

Der Teil des Moleküls, der die in der Struktur der Carotinoide gefundenen Farben produziert, ist das Chromophor, was "Farbträger" bedeutet. Es wird weitgehend durch die ununterbrochene Ansammlung alternierender Doppelbindungen im Molekül bestimmt. Diese Ansammlung von Pi-Elektronen absorbiert Energie, die mit einem Teil des sichtbaren Spektrums zusammenfällt. Was als nicht absorbierte Farbe übrig bleibt, bestimmt die Farbe des Obstes oder Gemüses. So absorbiert ein gelbes Gemüse vor allem im blauen Teil des Spektrums Licht.

Carotinoide kommen in pflanzlichen Chloroplasten und Chromoplasten vor. Sie haben zwei spezifische Funktionen. Beide Verbindungen absorbieren Licht, das bei der Photosynthese durch Energieübertragung verwendet werden kann, und dienen dazu, empfindliche Chlorophyllmoleküle vor schädlichem ultraviolettem Licht zu schützen. In einigen Teilen der Welt zeigen sich die Carotinoide im Herbst, wenn die Menge an Chlorophyll abnimmt, oft in den schönen Farben vieler Pflanzen, die sich mit den Jahreszeiten ändern. Zersetzungsprodukte vieler Carotinoide verleihen angenehme Aromen; Einige dieser Verbindungen werden in der Essenz-, Parfüm- und Aromaindustrie verwendet.

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