Quelle est la différence entre le toluène et le xylène?
Les hydrocarbures sont uniquement composés de carbone et d'hydrogène et peuvent être divisés en deux types: les hydrocarbures aliphatiques et les hydrocarbures aromatiques. Ces derniers possèdent des liaisons multiples plus un type spécial de stabilisation appelé aromaticité, qui modifie la manière dont ils interagissent chimiquement. Le toluène et le xylène sont des hydrocarbures aromatiques, dérivés du benzène, dont la formule chimique est C 6 H 6 . Les atomes de carbone squelettiques dans le benzène forment ce qui ressemble à une grande roue, les six atomes d'hydrogène correspondant aux voitures. Le benzène se transforme en toluène et en xylène par substitution d'atomes d'hydrogène par des groupes méthyle (CH 3 -).
Le toluène et le xylène diffèrent par leur degré de substitution méthyle. Un seul atome d'hydrogène est remplacé par un méthyle dans le toluène, dont la formule chimique est C 6 H 5 CH 3 . Bien que le cycle benzénique compte six atomes de carbone, ils sont tous chimiquement égaux, comme le suggère la symétrie. Pour cette raison, peu importe le carbone auquel le groupe méthyle est lié, le résultat est le même dans chaque cas. Il n'est pas nécessaire de numéroter les atomes de carbone dans le noyau du toluène, car chaque molécule de toluène est identique, ce qui simplifie le traitement, car il n'y a pas d'isomères à séparer.
Le xylène est un benzène disubstitué, ayant deux groupes méthyle remplaçant deux atomes d'hydrogène. Il existe en réalité trois types ou isomères différents de xylène. Les atomes de la partie noyau benzénique de la structure sont étiquetés de un à six. En commençant par le carbone du cycle supérieur et dans le sens des aiguilles d'une montre, les trois variétés sont l'ortho-xylène ou le 1,2-diméthylbenzène; méta-xylène ou 1,3-diméthylbenzène; et le para-xylène ou le 1,4-diméthylbenzène. La partie en anneau benzénique de chaque structure est écrite en C 6 H 4 .
Le benzène possède des propriétés de solvant exceptionnelles pour de nombreuses applications. Malheureusement, le benzène nuit à la capacité de l'organisme à combattre les infections et a été étroitement lié au développement de la leucémie chez les travailleurs. Le toluène et le xylène sont particulièrement importants en tant que solvants de remplacement du benzène. Ces substances ne sont pas uniquement utilisées comme solvants; comme l'indiquent les lettres bien connues "TNT", le toluène est utilisé dans la fabrication du trinitrotoluène, un puissant explosif. Un autre dérivé de toluène utile est produit par simple oxydation de son groupe méthyle, ce qui donne de l’acide benzoïque, un conservateur important sur le plan commercial.
Les xylènes peuvent être utilisés ensemble, en tant que «xylol» ou «xylènes mélangés», ou ils peuvent être utilisés individuellement. Comme dans le cas du benzène et du toluène, les xylènes sont utilisés comme solvants. En synthèse, les ortho- et para-isomères du xylène peuvent avoir leurs chaînes latérales méthyle oxydées pour former les acides dicarboxyliques importants, l'acide téréphtalique et l'acide orthophtalique. Les acides phtaliques sont utilisés dans la fabrication de polyesters, de résines alkydes et de plastifiants. Ils sont également utilisés dans la fabrication de produits chimiques spécialisés tels que l'anthraquinone et la phénolphtaléine.