Wat is het verband tussen ethanol en zwavelzuur?
De verbinding tussen ethanol en zwavelzuur omvat ten minste drie mogelijke reactiewegen. Ze zijn verestering - waarbij één of twee moleculen ethanol of alcohol betrokken zijn - en uitdroging, waarbij opnieuw één of twee alcoholmoleculen betrokken zijn. Als bij uitdroging slechts één molecuul ethanol en zwavelzuur betrokken is, is het product een gas, belangrijk van aard en nuttig in het laboratorium en in de industrie. Wanneer twee moleculen alcohol worden verenigd door uitdroging, is een vloeistof van historische medische betekenis het resultaat. Beide veresteringsproducten zijn beperkt bruikbaar.
Zwavelzuur is niet alleen een zeer sterk zuur, maar het is ook een uitzonderlijk dehydratatiemiddel. Het is een sterk zuur, het kan zichzelf ioniseren, zelfs zonder water, terwijl het als een dehydrator waterstof en zuurstofatomen uit moleculen kan "rippen" om zijn "dorst" te stillen. Dit laatste kenmerk wordt aangetoond door het eenvoudige middelbare schoolexperiment waarin een paar korrels tafelsuiker, C12H22O11, worden gecombineerd met enkele druppels geconcentreerd zwavelzuur in een reageerbuis of bekerglas. In seconden worden de reactanten pikzwart en koken ze gewelddadig. De zwarte kleur is te wijten aan de nu elementaire 12 koolstofatomen van elk suikermolecuul, terwijl de 22 gestripte waterstof- en 11 zuurstofatomen zijn omgezet in 11 moleculen water.
Ethanol, ook wel ethylalcohol of graanalcohol genoemd, lijkt sterk op water. De structuur ervan is CH3CH20H. Kort gezegd is ethanol eenvoudig water, waarbij een van zijn waterstofatomen is vervangen door een op koolstof gebaseerd handvat, het relatief inerte CH3CH2-. Een andere manier om naar ethanol te kijken is als een zeer zwakke base, die lijkt op - althans oppervlakkig - natriumhydroxide, NaOH. Hoewel ethanol gewoonlijk een te zwakke base is om te ioniseren, zou het onder bepaalde omstandigheden in staat moeten zijn zoutachtige structuren te produceren.
Natriumhydroxide kan één van twee zouten produceren met zwavelzuur, waarvan er één natriumwaterstofsulfaat (NaHS04) is, afgeleid van één molecuul base en één zuur. Hoewel het een zout is, is het ook een zuur, omdat het nog steeds één waterstofatoom in zijn structuur behoudt. Als dit zuur-zout wordt omgezet met een tweede molecuul NaOH, ontstaat een neutraal zout - natriumsulfaat (Na2S04). Dienovereenkomstig, als ethanol en zwavelzuur worden gecombineerd onder milde en gecontroleerde omstandigheden, ontstaat ethylwaterstofsulfaat via het reactietraject CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H, terwijl als deze zuurester als gevolg van de combinatie van ethanol en zwavelzuur wordt verder omgezet met een ander molecuul ethanol, diethylsulfaat - eenvoudiger gezegd, ethylsulfaat - resulteert. Interessant is dat, hoewel het van beperkt nut is, forensische wetenschappers ethylsulfaat gebruiken om alcohol in het bloed en urine te detecteren, dagen nadat het is geconsumeerd.
Onder strengere omstandigheden wordt verestering vervangen door uitdroging. Dehydratatie van een enkel molecuul volgt de vergelijking CH3CH20H → CH2 = CH2 + HOH. Het gasvormige product is ethyleen, een plantenhormoon geassocieerd met het rijpen van fruit en andere processen. Als twee moleculen ethanol zijn gedehydrateerd in plaats van één, is de reactie 2 CH3CH20H → CH3CH20CH2CH3 + HOH. Deze reactie resulteert in een historisch belangrijk eindproduct: de verdovingsvloeistof, ethylether.
De verbinding tussen ethanol en zwavelzuur is dus ten minste viervoudig. De resultaten van hun combinatie omvatten twee veresteringsproducten en twee dehydratatieproducten, afhankelijk van de omstandigheden waaronder de reactie wordt uitgevoerd. Naast milde reactieomstandigheden hangt het veresteringsproduct af van hoeveel van elk reagens er op enig moment tijdens de reactie is. Uitdroging hangt ook altijd af van de relatieve populatie ethanol en zwavelzuur tijdens de reactie.