Qual è la connessione tra etanolo e acido solforico?
La connessione tra etanolo e acido solforico comporta almeno tre possibili vie di reazione. Sono esterificazione - che coinvolgono una o due molecole di etanolo o alcool - e disidratazione, che coinvolgono nuovamente una o due molecole di alcool. Se la disidratazione coinvolge una sola molecola di etanolo e acido solforico, il prodotto è un gas, importante per natura e utile in laboratorio e nell'industria. Quando due molecole di alcool vengono unite per disidratazione, ne risulta un liquido di importanza medica storica. Entrambi i prodotti di esterificazione sono di uso limitato.
L'acido solforico non è solo un acido molto forte, ma è anche un eccezionale agente disidratante. È un acido così forte, può ionizzare se stesso, anche senza acqua, mentre come disidratatore, può "strappare" idrogeno e atomi di ossigeno dalle molecole per soddisfare la sua "sete". Quest'ultima caratteristica è dimostrata attraverso il semplice esperimento del liceo in cui alcuni granelli di zucchero da tavola, C 12 H 22 O 11 , sono combinati con alcune gocce di acido solforico concentrato in una provetta o un becher. In pochi secondi, i reagenti diventano nero come la pece e bollono violentemente. Il colore nero è dovuto agli 12 elementali atomi di carbonio di ciascuna molecola di zucchero, mentre i 22 idrogeno e gli 11 atomi di ossigeno che sono stati rimossi sono stati trasformati in 11 molecole di acqua.
L'etanolo, chiamato anche alcool etilico o alcool di grano, è molto simile all'acqua. La sua struttura è CH 3 CH 2 OH. Fondamentalmente, l'etanolo è semplicemente acqua, con uno dei suoi atomi di idrogeno sostituito da un manico a base di carbonio, il CH 3 CH 2 - relativamente inerte. Un altro modo di guardare all'etanolo è come una base molto debole, simile a - almeno superficialmente - idrossido di sodio, NaOH. Sebbene l'etanolo sia normalmente una base troppo debole per ionizzare, in determinate condizioni dovrebbe essere in grado di produrre strutture simili al sale.
L'idrossido di sodio può produrre uno dei due sali con acido solforico, uno dei quali è acido solfato di sodio (NaHSO 4 ), derivato da una molecola di base e una di acido. Sebbene sia un sale, è anche un acido, poiché conserva ancora un atomo di idrogeno nella sua struttura. Se questo sale acido viene fatto reagire con una seconda molecola di NaOH, si ottiene un sale neutro - solfato di sodio (Na 2 SO 4 ). Di conseguenza, se etanolo e acido solforico sono combinati in condizioni lievi e controllate, l'etil idrogeno solforato risulta attraverso la via di reazione CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H, mentre se questo estere acido derivante da la combinazione di etanolo e acido solforico viene ulteriormente fatta reagire con un'altra molecola di etanolo, il dietil solfato - chiamato più semplicemente, etil solfato - risulta. È interessante notare che, sebbene sia di utilità limitata, gli scienziati forensi impiegano etil solfato per rilevare l'alcol nel sangue e nelle urine, giorni dopo che è stato consumato.
In condizioni più rigorose, l'esterificazione viene sostituita dalla disidratazione. La disidratazione a singola molecola segue l'equazione CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + HOH. Il prodotto gassoso è l'etilene, un ormone vegetale associato alla maturazione di frutta e altri processi. Se due molecole di etanolo sono disidratate anziché una, la reazione è 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + HOH. Questa reazione si traduce in un prodotto finale storicamente significativo: il liquido anestetico, l'etere etilico.
La connessione tra etanolo e acido solforico è quindi almeno quadruplice. I risultati della loro combinazione includono due prodotti di esterificazione e due prodotti di disidratazione, a seconda delle condizioni in cui viene condotta la reazione. Oltre alle delicate condizioni di reazione, il prodotto di esterificazione dipende dalla quantità di ciascun reagente presente in qualsiasi momento durante la reazione. La disidratazione dipende anche dalla popolazione relativa di etanolo e acido solforico in ogni momento durante la reazione.