Quel est le lien entre l'éthanol et l'acide sulfurique?
La connexion entre l’éthanol et l’acide sulfurique implique au moins trois voies de réaction possibles. Ce sont une estérification - impliquant une ou deux molécules d'éthanol ou d'alcool - et une déshydratation, impliquant à nouveau une ou deux molécules d'alcool. Si la déshydratation implique seulement une molécule d'éthanol et d'acide sulfurique, le produit est un gaz important par nature et utile en laboratoire et dans l'industrie. Lorsque deux molécules d'alcool s'unissent par déshydratation, il en résulte un liquide d'importance médicale historique. Les deux produits d'estérification sont d'une utilité limitée.
L'acide sulfurique est non seulement un acide très fort, mais c'est aussi un agent déshydratant exceptionnel. C'est un acide si fort qu'il peut s'ioniser, même sans eau, alors qu'en déshydrateur, il peut "arracher" des atomes d'hydrogène et d'oxygène de molécules pour satisfaire sa "soif". Cette dernière caractéristique est démontrée par la simple expérience au lycée dans laquelle quelques grains de sucre en poudre, C 12 H 22 O 11 , sont combinés à quelques gouttes d'acide sulfurique concentré dans un tube à essai ou un bécher. En quelques secondes, les réactifs deviennent complètement noirs et bouillent violemment. La couleur noire est due aux 12 atomes de carbone maintenant élémentaires de chaque molécule de sucre, alors que les 22 atomes d'hydrogène et les 11 atomes d'oxygène éliminés ont été transformés en 11 molécules d'eau.
L'éthanol, également appelé alcool éthylique ou alcool de grain, est très similaire à l'eau. Sa structure est CH 3 CH 2 OH. Fondamentalement, l'éthanol est simplement de l'eau, l'un de ses atomes d'hydrogène étant remplacé par un manche à base de carbone, le CH 3 CH 2 - relativement inerte. L’éthanol peut aussi être considéré comme une base très faible, ressemblant, du moins superficiellement, à l’hydroxyde de sodium, NaOH. Bien que l'éthanol soit d'ordinaire une base trop faible pour s'ioniser, il devrait être capable, dans certaines conditions, de produire des structures analogues à un sel.
L'hydroxyde de sodium peut produire l'un ou l'autre de deux sels avec l'acide sulfurique, dont l'un est l'hydrogénosulfate de sodium (NaHSO 4 ), dérivé d'une molécule de base et l'autre d'acide. Bien que ce soit un sel, c'est aussi un acide, car il conserve toujours un atome d'hydrogène dans sa structure. Si ce sel d'acide réagit avec une seconde molécule de NaOH, il en résulte un sel neutre - sulfate de sodium (Na 2 SO 4 ). De manière correspondante, si l’éthanol et l’acide sulfurique sont combinés dans des conditions douces et contrôlées, il en résulte un hydrogénosulfate d’éthyle via le chemin réactionnel CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H, alors que si cet ester la combinaison d'éthanol et d'acide sulfurique est ensuite mise à réagir avec une autre molécule d'éthanol, le sulfate de diéthyle - plus simplement appelé sulfate d'éthyle - en résulte. Fait intéressant, bien que son utilisation soit limitée, les spécialistes de la médecine légale utilisent le sulfate d’éthyle pour détecter la présence d’alcool dans le sang et l’urine, plusieurs jours après sa consommation.
Dans des conditions plus rigoureuses, l'estérification est remplacée par la déshydratation. La déshydratation d’une molécule unique suit l’équation CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + HOH. Le produit gazeux est l’éthylène, une hormone végétale associée à la maturation des fruits et à d’autres processus. Si deux molécules d'éthanol sont déshydratées au lieu d'une, la réaction est 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + HOH. Cette réaction aboutit à un produit final historiquement significatif: le liquide anesthésique, l'éther éthylique.
La connexion entre l’éthanol et l’acide sulfurique est donc au moins quatre fois supérieure. Les résultats de leur combinaison incluent deux produits d'estérification et deux produits de déshydratation, en fonction des conditions dans lesquelles la réaction est effectuée. Outre les conditions de réaction douces, le produit de l’estérification dépend de la quantité de chaque réactif à chaque moment de la réaction. La déshydratation dépend également de la population relative d'éthanol et d'acide sulfurique à tout moment pendant la réaction.