Jaké je spojení mezi ethanolem a kyselinou sírovou?
Spojení mezi ethanolem a kyselinou sírovou zahrnuje alespoň tři možné reakční cesty. Jedná se o esterifikaci - zahrnující buď jednu nebo dvě molekuly ethanolu nebo alkoholu - a dehydrataci, opět zahrnující jednu nebo dvě molekuly alkoholu. Pokud dehydratace zahrnuje pouze jednu molekulu, každá z ethanolu a kyseliny sírové, je produkt plyn, důležitý v přírodě a užitečný v laboratoři a v průmyslu. Když se dehydratací spojí dvě molekuly alkoholu, výsledkem je tekutina historického lékařského významu. Oba esterifikační produkty mají omezené použití.
Kyselina sírová není jen velmi silná kyselina, ale je také výjimečným dehydratačním činidlem. Je to tak silná kyselina, že se může ionizovat sama, dokonce i bez vody, zatímco jako dehydratátor může „vytrhnout“ atomy vodíku a kyslíku z molekul, aby uspokojila „žízeň“. Tato posledně uvedená charakteristika je demonstrována na jednoduchém experimentu na střední škole, ve kterém je několik zrn stolního cukru C12H22O11 kombinováno s několika kapkami koncentrované kyseliny sírové ve zkumavce nebo kádince. Během několika sekund se reakční složky stanou černou a prudce se vaří. Černá barva je způsobena nyní elementárními 12 atomy uhlíku z každé molekuly cukru, zatímco 22 atomů vodíku a 11 atomů kyslíku, které byly odstraněny, se změnilo na 11 molekul vody.
Ethanol, také nazývaný ethylalkohol nebo obilný alkohol, je velmi podobný vodě. Jeho struktura je CH3CH20H. V zásadě je ethanol jednoduše voda, přičemž jeden ze svých atomů vodíku je nahrazen rukojetí na bázi uhlíku, relativně inertním CH3CH2-. Dalším způsobem, jak se podívat na ethanol, je velmi slabá báze, která připomíná - alespoň povrchně - hydroxid sodný, NaOH. I když je ethanol běžně příliš slabou bází k ionizaci, za určitých podmínek by měl být schopen vytvářet struktury podobné solím.
Hydroxid sodný může produkovat jednu ze dvou solí s kyselinou sírovou, z nichž jedna je hydrogensíran sodný (NaHS04), odvozená od jedné molekuly báze a jedné kyseliny. I když je to sůl, je to také kyselina, protože si stále zachovává jeden atom vodíku ve své struktuře. Pokud tato kyselá sůl reaguje s druhou molekulou NaOH, získá se neutrální sůl - síran sodný (Na2S04). Odpovídajícím způsobem, pokud se ethanol a kyselina sírová kombinují za mírných a kontrolovaných podmínek, získá se ethylhydrogensulfát prostřednictvím reakční cesty CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2 OSO 3 H, zatímco pokud tento ester kyseliny vznikající kombinace ethanolu a kyseliny sírové dále reaguje s další molekulou ethanolu, výsledkem je diethylsulfát - jednodušeji ethylsulfát. Je zajímavé, že i když je to jen omezené použití, forenzní vědci používají ethylsulfát k detekci alkoholu v krvi a moči, dny poté, co byl spotřebován.
Za přísnějších podmínek je esterifikace nahrazena dehydratací. Dehydratace jedné molekuly se řídí rovnicí CH3CH20H → CH2 = CH2 + HOH. Plynným produktem je ethylen, rostlinný hormon spojený s dozráváním ovoce a jinými procesy. Pokud jsou dehydratovány dvě molekuly ethanolu spíše než jedna, jedná se o 2CH3CH20H → CH3CH20CH2CH3 + HOH. Výsledkem této reakce je historicky významný konečný produkt: anestetická kapalina, ethylether.
Spojení mezi ethanolem a kyselinou sírovou je tedy nejméně čtyřikrát. Výsledky jejich kombinace zahrnují dva esterifikační produkty a dva dehydratační produkty, v závislosti na podmínkách, za kterých se reakce provádí. Kromě jemných reakčních podmínek závisí produkt esterifikace na tom, kolik z každého reakčního činidla je kdykoli během reakce. Dehydratace také závisí na relativní populaci ethanolu a kyseliny sírové po celou dobu reakce.