Vad är kopplingen mellan etanol och svavelsyra?
Förbindelsen mellan etanol och svavelsyra involverar minst tre möjliga reaktionsvägar. De är förestring - som involverar antingen en eller två molekyler etanol eller alkohol - och dehydrering, som återigen involverar en eller två alkoholmolekyler. Om uttorkning bara involverar en molekyl vardera av etanol och svavelsyra, är produkten en gas, viktig i naturen och användbar i laboratoriet och inom industrin. När två molekyler av alkohol förenas genom dehydrering, är en vätska av historisk medicinsk betydelse resultatet. Båda förestringsprodukterna är av begränsad användning.
Svavelsyra är inte bara en mycket stark syra, utan är också ett exceptionellt dehydratiseringsmedel. Det är en så stark syra, den kan jonisera sig, även utan vatten, medan den som en dehydrator kan "riva" väte och syreatomer från molekyler för att tillfredsställa sin "törst". Detta senare kännetecken demonstreras genom det enkla gymnasieexperimentet där några korn av bordsocker, C12H22O11, kombineras med några droppar koncentrerad svavelsyra i ett provrör eller bägare. På några sekunder blir reaktanerna kolsvart och kokar våldsamt. Den svarta färgen beror på de nu elementära 12 kolatomerna från varje sockermolekyl, medan de 22 vätgas- och 11 syreatomer som avrivits har förvandlats till 11 vattenmolekyler.
Etanol, även kallad etylalkohol eller kornalkohol, liknar mycket vatten. Dess struktur är CH3CH2OH. I grund och botten är etanol helt enkelt vatten, med en av dess väteatomer ersatt av ett kolbaserat handtag, det relativt inerta CH3CH2-. Ett annat sätt att titta på etanol är som en mycket svag bas som liknar - åtminstone ytligt - natriumhydroxid, NaOH. Även om etanol vanligtvis är för svag bas för att jonisera, borde den under vissa förhållanden kunna producera saltliknande strukturer.
Natriumhydroxid kan producera endera av två salter med svavelsyra, varav en är natriumvätesulfat (NaHSO4), härrörande från en molekyl bas och en av syra. Även om det är ett salt är det också en syra, eftersom det fortfarande behåller en väteatom i sin struktur. Om detta syrasalt reageras med en andra molekyl NaOH, resulterar ett neutralt salt - natriumsulfat (Na2S04). På motsvarande sätt, om etanol och svavelsyra kombineras under milda och kontrollerade förhållanden, resulterar etylvätensulfat via reaktionsvägen CH3CH2OH + H2S04 → CH3CH2 OSO 3H, medan om denna syraester resulterar från kombinationen av etanol och svavelsyra reageras vidare med en annan molekyl etanol, dietylsulfat - kallas enklare etylsulfat - resulterar. Intressant, även om det är av begränsad användning, använder kriminaltekniska forskare etylsulfat för att upptäcka alkohol i blodet och urinen, dagar efter det har konsumerats.
Under striktare förhållanden ersätts förestring av dehydrering. Enkel molekyl dehydrering följer ekvationen CH3CH2OH → CH2 = CH2 + HOH. Den gasformiga produkten är eten, ett växthormon som är associerat med mognad av frukt och andra processer. Om två etanolmolekyler dehydratiseras snarare än en är reaktionen 2 CH3CH20H → CH3CH20CH2CH3 + HOH. Denna reaktion resulterar i en historiskt signifikant slutprodukt: anestetisk vätska, etyleter.
Förbindelsen mellan etanol och svavelsyra är således minst fyra gånger. Resultaten av deras kombination inkluderar två förestringsprodukter och två dehydratiseringsprodukter, beroende på betingelserna under vilka reaktionen genomförs. Förutom milda reaktionsbetingelser beror esterifieringsprodukten på hur mycket av varje reaktant som finns när som helst under reaktionen. Dehydrering beror också på den relativa populationen av etanol och svavelsyra hela tiden under reaktionen.