Qual é a conexão entre etanol e ácido sulfúrico?
A conexão entre etanol e ácido sulfúrico envolve pelo menos três vias de reação possíveis. São esterificação - envolvendo uma ou duas moléculas de etanol ou álcool - e desidratação, novamente envolvendo uma ou duas moléculas de álcool. Se a desidratação envolve apenas uma molécula de etanol e ácido sulfúrico, o produto é um gás, importante por natureza e útil no laboratório e na indústria. Quando duas moléculas de álcool são unidas pela desidratação, um líquido de significado médico histórico é o resultado. Ambos os produtos de esterificação são de uso limitado.
O ácido sulfúrico não é apenas um ácido muito forte, mas também é um agente desidratante excepcional. É um ácido tão forte que pode se ionizar, mesmo sem água, enquanto como desidratador, pode "arrancar" átomos de hidrogênio e oxigênio das moléculas para satisfazer sua "sede". Essa última característica é demonstrada através do experimento simples do ensino médio, no qual alguns grãos de açúcar de mesa, C 12 H 22 O 11 , são combinados com algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado em um tubo de ensaio ou copo. Em segundos, os reagentes ficam escuros e fervem violentamente. A cor preta é devida aos 12 átomos de carbono agora elementares de cada molécula de açúcar, enquanto os 22 átomos de hidrogênio e 11 de oxigênio retirados foram transformados em 11 moléculas de água.
O etanol, também chamado álcool etílico ou álcool de grãos, é muito semelhante à água. Sua estrutura é CH 3 CH 2 OH. Basicamente, o etanol é simplesmente água, com um de seus átomos de hidrogênio substituído por uma alça à base de carbono, o relativamente inerte CH 3 CH 2 -. Outra maneira de olhar para o etanol é como uma base muito fraca, semelhante - pelo menos superficialmente - ao hidróxido de sódio, NaOH. Embora o etanol seja normalmente uma base muito fraca para ionizar, sob certas condições, ele deve ser capaz de produzir estruturas semelhantes a sal.
O hidróxido de sódio pode produzir um dos dois sais com ácido sulfúrico, um dos quais é o hidrogenossulfato de sódio (NaHSO4), derivado de uma molécula de base e uma de ácido. Embora seja um sal, também é um ácido, pois ainda retém um átomo de hidrogênio em sua estrutura. Se esse sal ácido reagir com uma segunda molécula de NaOH, resulta um sal neutro - sulfato de sódio (Na2SO4). Da mesma forma, se etanol e ácido sulfúrico são combinados sob condições leves e controladas, o hidrogenossulfato de etila é obtido através da via de reação CH 3 CH 2 OH + H2SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H, enquanto que se esse éster ácido resultante de a combinação de etanol e ácido sulfúrico é reagida ainda mais com outra molécula de etanol, o que resulta em sulfato de dietila - chamado simplesmente de sulfato de etila -. Curiosamente, embora seja de uso limitado, os cientistas forenses empregam sulfato de etila para detectar álcool no sangue e na urina, dias após o consumo.
Sob condições mais rigorosas, a esterificação é substituída pela desidratação. A desidratação de molécula única segue a equação CH3CH2OH → CH2 = CH2 + HOH. O produto gasoso é o etileno, um hormônio vegetal associado ao amadurecimento de frutas e outros processos. Se duas moléculas de etanol são desidratadas em vez de uma, a reação é 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + HOH. Essa reação resulta em um produto final historicamente significativo: o líquido anestésico, éter etílico.
A conexão entre etanol e ácido sulfúrico é, portanto, pelo menos quatro vezes maior. Os resultados de sua combinação incluem dois produtos de esterificação e dois produtos de desidratação, dependendo das condições sob as quais a reação é realizada. Além de condições de reação suaves, o produto da esterificação depende de quanto de cada reagente existe a qualquer momento durante a reação. A desidratação também depende da população relativa de etanol e ácido sulfúrico em todos os momentos durante a reação.