Was ist der Zusammenhang zwischen Ethanol und Schwefelsäure?
Die Verbindung zwischen Ethanol und Schwefelsäure beinhaltet mindestens drei mögliche Reaktionswege. Sie bestehen aus einer Veresterung, an der entweder ein oder zwei Moleküle Ethanol oder Alkohol beteiligt sind, und einer Dehydratisierung, an der wiederum ein oder zwei Alkoholmoleküle beteiligt sind. Wenn an der Dehydratisierung nur jeweils ein Molekül Ethanol und Schwefelsäure beteiligt ist, ist das Produkt ein Gas, das von Natur aus wichtig und für Labor und Industrie geeignet ist. Wenn zwei Moleküle Alkohol durch Dehydratisierung verbunden werden, entsteht eine Flüssigkeit von historisch medizinischer Bedeutung. Beide Veresterungsprodukte sind nur bedingt einsetzbar.
Schwefelsäure ist nicht nur eine sehr starke Säure, sondern auch ein außergewöhnliches Dehydratisierungsmittel. Es ist eine so starke Säure, dass es sich selbst ohne Wasser ionisieren kann, während es als Dehydrator Wasserstoff- und Sauerstoffatome aus Molekülen "herausreißt", um seinen "Durst" zu stillen. Diese letztere Eigenschaft wird durch das einfache High-School-Experiment demonstriert, bei dem einige Körner Tafelzucker, C 12 H 22 O 11 , mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefelsäure in einem Reagenzglas oder Becherglas kombiniert werden. Innerhalb von Sekunden werden die Reaktanten pechschwarz und kochen heftig. Die schwarze Farbe ist auf die nun elementaren 12 Kohlenstoffatome jedes Zuckermoleküls zurückzuführen, während die 22 Wasserstoff- und 11 Sauerstoffatome, die abgestreift wurden, in 11 Wassermoleküle umgewandelt wurden.
Ethanol, auch Ethylalkohol oder Getreidealkohol genannt, ist Wasser sehr ähnlich. Seine Struktur ist CH 3 CH 2 OH. Grundsätzlich ist Ethanol einfach Wasser, wobei eines seiner Wasserstoffatome durch einen Kohlenstoff-basierten Griff, das relativ inerte CH 3 CH 2 -, ersetzt wird. Eine andere Art, Ethanol zu betrachten, ist eine sehr schwache Base, die - zumindest oberflächlich gesehen - Natriumhydroxid, NaOH, ähnelt. Obwohl Ethanol normalerweise eine zu schwache Base zum Ionisieren ist, sollte es unter bestimmten Bedingungen in der Lage sein, salzartige Strukturen zu erzeugen.
Natriumhydroxid kann eines von zwei Salzen mit Schwefelsäure erzeugen, von denen eines Natriumhydrogensulfat (NaHSO 4 ) ist, das von einem Basenmolekül und einem Säuremolekül abgeleitet ist. Obwohl es ein Salz ist, ist es auch eine Säure, da es immer noch ein Wasserstoffatom in seiner Struktur behält. Wenn dieses Säuresalz mit einem zweiten Molekül NaOH umgesetzt wird, entsteht ein neutrales Salz - Natriumsulfat (Na 2 SO 4 ). Wenn Ethanol und Schwefelsäure unter milden und kontrollierten Bedingungen vereinigt werden, ergibt sich entsprechend Ethylhydrogensulfat über den Reaktionsweg CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H, wohingegen dieser Säureester resultiert aus Die Kombination von Ethanol und Schwefelsäure wird weiter mit einem anderen Molekül Ethanol umgesetzt, das Diethylsulfat - einfacher Ethylsulfat genannt - ergibt. Interessanterweise setzen Forensiker Ethylsulfat ein, um Alkohol im Blut und Urin wenige Tage nach dem Verzehr nachzuweisen, obwohl dies nur von begrenztem Nutzen ist.
Unter strengeren Bedingungen wird die Veresterung durch Dehydratisierung ersetzt. Die Dehydratisierung einzelner Moleküle folgt der Gleichung CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + HOH. Das gasförmige Produkt ist Ethylen, ein Pflanzenhormon, das bei der Reifung von Früchten und anderen Prozessen anfällt. Wenn zwei Ethanolmoleküle anstatt eines entwässert werden, ist die Reaktion 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + HOH. Diese Reaktion führt zu einem historisch bedeutsamen Endprodukt: der Anästhetikumflüssigkeit Ethylether.
Die Verbindung zwischen Ethanol und Schwefelsäure ist somit mindestens vierfach. Die Ergebnisse ihrer Kombination schließen zwei Veresterungsprodukte und zwei Dehydratisierungsprodukte ein, abhängig von den Bedingungen, unter denen die Reaktion durchgeführt wird. Neben den milden Reaktionsbedingungen hängt das Produkt der Veresterung davon ab, wie viel von jedem Reaktanten zu irgendeinem Zeitpunkt während der Reaktion vorhanden ist. Die Dehydratisierung hängt auch von der relativen Ethanol- und Schwefelsäurebevölkerung während der Reaktion ab.