Hvad er forbindelsen mellem ethanol og svovlsyre?
Forbindelsen mellem ethanol og svovlsyre involverer mindst tre mulige reaktionsveje. De er esterificering - involverer enten et eller to molekyler ethanol eller alkohol - og dehydrering, der igen involverer enten et eller to alkoholmolekyler. Hvis dehydrering kun involverer et molekyle hver af ethanol og svovlsyre, er produktet en gas, vigtig i naturen og nyttig i laboratoriet og i industrien. Når to molekyler af alkohol forenes ved dehydrering, er en væske af historisk medicinsk betydning resultatet. Begge esterificeringsprodukter er af begrænset anvendelse.
Svovlsyre er ikke kun en meget stærk syre, men det er også et ekstraordinært dehydratiseringsmiddel. Det er en så stærk syre, at den kan ionisere sig selv uden vand, hvorimod den som en dehydrator kan "rive" brint og oxygenatomer ud af molekyler for at tilfredsstille sin "tørst." Denne sidstnævnte egenskab demonstreres gennem det enkle gymnasiumeksperiment, hvor et par korn af bordsukker, C12H22O11, kombineres med nogle dråber koncentreret svovlsyre i et reagensglas eller bægerglas. I løbet af få sekunder bliver reaktanterne hældesorte og koger voldsomt. Den sorte farve skyldes de nu elementære 12 carbonatomer fra hvert sukkermolekyle, hvorimod de 22 hydrogen- og 11 oxygenatomer, der blev fjernet, er blevet omdannet til 11 molekyler vand.
Ethanol, også kaldet ethylalkohol eller kornalkohol, ligner meget vand. Dens struktur er CH3CH2OH. Grundlæggende er ethanol simpelthen vand, med et af dets hydrogenatomer erstattet af et carbonbaseret håndtag, det relativt inerte CH3CH2-. En anden måde at se på ethanol på er som en meget svag base, der ligner - i det mindste overfladisk - natriumhydroxid, NaOH. Selvom ethanol normalt er en for svag base til at ionisere, bør den under visse betingelser være i stand til at producere saltlignende strukturer.
Natriumhydroxid kan producere en af to salte med svovlsyre, hvoraf det ene er natriumhydrogensulfat (NaHSO4), afledt fra et molekyle base og et af syre. Selvom det er et salt, er det også en syre, da det stadig har et hydrogenatom i sin struktur. Hvis dette syresalt omsættes med et andet molekyle NaOH, opnås et neutralt salt - natriumsulfat (Na2S04). Tilsvarende, hvis ethanol og svovlsyre kombineres under milde og kontrollerede betingelser, opnås ethylhydrogensulfat via reaktionsvejen CH3CH2OH + H2S04 → CH3CH2 OSO 3H, hvorimod hvis denne syreester resulterer fra kombinationen af ethanol og svovlsyre omsættes yderligere med et andet molekyle af ethanol, diethylsulfat - kaldet enklere ethylsulfat - resulterer. Interessant nok, selv om det er af begrænset anvendelse, anvender retsmedicinske forskere ethylsulfat til at detektere alkohol i blodet og urinen, dage efter det er blevet indtaget.
Under strengere forhold erstattes esterificering med dehydrering. Enkelt molekyle dehydrering følger ligningen CH3CH2OH → CH2 = CH2 + HOH. Det gasformige produkt er ethylen, et plantehormon forbundet med modningen af frugter og andre processer. Hvis to ethanolmolekyler dehydreres snarere end et, er reaktionen 2 CH3CH20H → CH3CH20CH2CH3 + HOH. Denne reaktion resulterer i et historisk signifikant slutprodukt: bedøvelsesvæsken, ethylether.
Forbindelsen mellem ethanol og svovlsyre er således mindst fire gange. Resultaterne af deres kombination inkluderer to forestringsprodukter og to dehydratiseringsprodukter afhængigt af betingelserne, under hvilke reaktionen udføres. Udover milde reaktionsbetingelser afhænger esterificeringsproduktet af, hvor meget af hver reaktant der er på et hvilket som helst tidspunkt under reaktionen. Dehydrering afhænger også af den relative population af ethanol og svovlsyre på alle tidspunkter under reaktionen.