Co je to alkylační činidlo?

Alkylační činidlo je jakákoli chemická látka, která přidá alkylovou skupinu do jiné molekuly v chemické reakci známé jako alkylace. Alkylová skupina je v podstatě řetězem jednotek CH _{2 libovolné délky omezené atomem terminálního vodíku, takže alkylační reakcí je jednoduše přidáním alkylového řetězce do jiné molekuly. Nejjednodušší alkylová skupina se nazývá methylová skupina, -ch 3 a alkylace s methylovou skupinou je známá jako methylace.}

Alkylační reakce jsou důležitou součástí organické syntézy a alkylačních látek se při vytváření léků a průmyslových speciálních chemikálií. Jakýkoli alkylační činidlo je však potenciálním rizikem, protože jsou docela schopné alkylační DNA nebo jiných chemikálií v lidském těle, čímž změní jejich povahu a rozruší biochemii člověka. Alkylační činidla jsou silná karcinogeny a musí být zpracovávána opatrně.

Tendence alkylačního činidla k modifikaci biochemikálií se používá ve třídě protirakovinových léčiv známých jako alkylační antineoplastická látka. V těchto lécích se alkylační činidlo používá k přidání alkylové skupiny do DNA buněk, a tím je neschopná reprodukce. Vzhledem k tomu, že rakovinné buňky rostou rychleji než normální buňky, umírají rychleji a snižují počet rakovinných buněk. Bohužel, alkylační antineoplastické činidlo nediskriminuje mezi zdravými buňkami a rakovinnými a alkyluje DNA všech buněk bez rozdílu. Obzvláště se provádějí rychle rostoucí buňky, například v gastrointestinálním traktu, kostní dřeni a vaječníky a budou pravděpodobně poškozeny, což těmto lékům dává významné a nepříjemné vedlejší účinky.

Chemicky, alkylační činidlo může být považováno za dvě části: samotná alkylová skupina a substituent známý jako odlevaná skupina, která odejde během alkylační reakce a zanechá za sebou ACalkyl iont nebo radikál. Odchovává skupina může vzít z alkylové části elektron a vytvořit alkylovou skupinu s kladným nábojem nebo alkyl carbocation. Pozitivně nabité alkylové skupiny jsou elektrofilní, což znamená, že jsou přitahovány negativními náboji nebo atomy bohatými na elektrony na cílové molekule.

Naopak, odcházející skupina by mohla darovat elektron alkylové části a produkovat negativně nabitý alkylový druh nebo karbanion. Negativně nabité alkylové skupiny jsou nukleofilní nebo přitahují pozitivní náboje a atomy chudých na elektrony na substrátu.

Povaha alkylačního činidla tak umožňuje určité množství kontroly nad tím, kde může být alkylována cílová molekula. Elektrofilní nebo pozitivně nabité alkylové skupiny jsou poskytovány takovými sloučeninami, jako jsou dialkylsulfát a alkylhalogenidy. Nukleofilní nebo negativně nabité alkylové ionty jsou výsledkem, když se používají kovové alkyly a organomelika.

Třetí možností je volně radikální alkylace, v WHAktivní alkylová skupina má normální kompliment elektronů, ale jedna z nich je nepárová a dostupná pro chemické vazby. Alkylace volných radikálů se široce používá v průmyslu. Díky své nespecificitě se často nepoužívá při navrhované syntéze.