Vad är ett alkyleringsmedel?
Ett alkyleringsmedel är vilken kemisk substans som helst som sätter en alkylgrupp till en annan molekyl i den kemiska reaktionen känd som alkylering. En alkylgrupp är i grunden en kedja av CH2-enheter av vilken längd som helst med en terminal väteatom, så en alkyleringsreaktion är helt enkelt tillsatsen av en alkylkedja till en annan molekyl. Den enklaste alkylgruppen kallas metylgruppen, -CH3, och alkylering med en metylgrupp kallas metylering.
Alkyleringsreaktioner är en viktig del av organisk syntes och alkyleringsmedel används ofta för att skapa mediciner och industriella specialkemikalier. Alla alkyleringsmedel är emellertid en potentiell fara, eftersom de är ganska kapabla att alkylera DNA eller andra kemikalier i människokroppen, vilket därmed förändrar deras natur och upprörar en persons biokemi. Alkyleringsmedel är potenta cancerframkallande ämnen och måste hanteras med försiktighet.
Tendensen hos ett alkyleringsmedel att modifiera biokemikalier utnyttjas i klassen anti-cancerläkemedel kända som alkylerande antineoplastiska medel. I dessa läkemedel används ett alkyleringsmedel för att tillsätta en alkylgrupp till cellernas DNA och därigenom göra det oförmöget att reproducera. Eftersom cancerceller växer snabbare än normala celler dör de av snabbare, vilket minskar antalet cancerceller. Tyvärr skiljer det alkylerande antineoplastiska medlet inte mellan friska celler och cancerformiga celler och alkylerar DNA: t från alla celler på ett kritiskt sätt. Snabbväxande celler, såsom i mag-tarmkanalen, benmärg och äggstockar, är särskilt påverkade och kommer sannolikt att skadas, vilket ger dessa läkemedel betydande och obehagliga biverkningar.
Kemiskt sett kan ett alkyleringsmedel anses ha två delar: själva alkylgruppen och en substituent känd som den lämnande gruppen, som kommer att avgå under alkyleringsreaktionen och lämna efter sig en aktiv alkyljon eller radikal. Den lämnande gruppen kan ta en elektron från alkyldelen, skapa en alkylgrupp med en positiv laddning, eller alkylkarbokalisering. Positivt laddade alkylgrupper är elektrofila, vilket betyder att de lockas till negativa laddningar eller elektronrika atomer på målmolekylen.
Omvänt kan den lämnande gruppen donera en elektron till alkyldelen, producera en negativt laddad alkylart eller karbanion. Negativt laddade alkylgrupper är nukleofila eller attraheras av positiva laddningar och elektronfattiga atomer på substratet.
Naturen hos det alkylerande medlet tillåter således en viss mängd kontroll över just där en målmolekyl kan vara alkylerad. Elektrofila eller positivt laddade alkylgrupper tillhandahålls av sådana föreningar som dialkylsulfat och alkylhalogeniderna. Nukleofila eller negativt laddade alkyljoner resulterar när metallalkyler och organometall används.
En tredje möjlighet är fri radikalalkylering, i vilken den aktiva alkylgruppen har sitt normala komplement av elektroner, men en av dem är oparad och tillgänglig för kemisk bindning. Fri radikalalkylering används ofta inom industrin. På grund av dess icke-specificitet, används inte ofta i utformad syntes.