Vad är ett alkyleringsmedel?
Ett alkyleringsmedel är alla kemiska ämnen som kommer att lägga till en alkylgrupp till en annan molekyl i den kemiska reaktionen som kallas alkylering. En alkylgrupp är i princip en kedja av CH 2 -enheter med vilken längd som är täckt med en terminal väteatom, så en alkyleringsreaktion är helt enkelt tillsatsen av en alkylkedja till en annan molekyl. Den enklaste alkylgruppen kallas metylgruppen, -ch 3 , och alkylering med en metylgrupp är känd som metylering.
alkyleringsreaktioner är en viktig del av organisk syntes och alkyleringsmedel används allmänt för att skapa läkemedel och industriella specialkemikalier. Varje alkyleringsmedel är emellertid en potentiell fara, eftersom de är ganska kapabla att alkylera DNA eller andra kemikalier i människokroppen, och därigenom förändra sin natur och uppröra en persons biokemi. Alkyleringsmedel är potenta cancerframkallande ämnen och måste hanteras med försiktighet.
Tendensen hos ett alkyleringsmedel att modifiera biokemikalier används i klassen anti-cancerläkemedel kända som alkylerande antineoplastiska medel. I dessa läkemedel används ett alkyleringsmedel för att lägga till en alkylgrupp till cellernas DNA och därmed göra det oförmögen att reproduktion. Eftersom cancerceller växer snabbare än normala celler dör de snabbare och minskar antalet cancerceller. Tyvärr diskriminerar det alkylerande antineoplastiska medlet inte mellan friska celler och cancer och alkylerar DNA för alla celler på ett kritiskt sätt. Snabbväxande celler, såsom i mag-tarmkanalen, benmärgen och äggstockarna, påverkas särskilt och kommer sannolikt att skadas, vilket ger dessa läkemedel betydande och obehagliga biverkningar.
kemiskt kan ett alkyleringsmedel anses ha två delar: själva alkylgruppen och en substituent känd som Leaving Group, som kommer att avgå under alkyleringsreaktionen och lämna efter sig en växelströmtive alkyljon eller radikal. Leaving Group kan ta en elektron från alkyldelen, vilket skapar en alkylgrupp med en positiv laddning eller alkylkarbokt. Positivt laddade alkylgrupper är elektrofila, vilket innebär att de lockas till negativa laddningar eller elektronrika atomer på målmolekylen.
Omvänt kan den lämnande gruppen donera en elektron till alkyldelen och producera en negativt laddad alkylart eller karbanion. Negativt laddade alkylgrupper är nukleofila eller lockas till positiva laddningar och elektronfattiga atomer på underlaget.
Arten av alkyleringsmedel tillåter således en viss kontroll över precis där en målmolekyl kan vara alkylerad. Elektrofila eller positivt laddade alkylgrupper tillhandahålls av sådana föreningar som dialkylsulfat och alkylhalogeniderna. Nukleofil eller negativt laddade alkyljoner resulterar när metallalkyler och organometallik används.
En tredje möjlighet är fri-radikal alkylering, i WHICH den aktiva alkylgruppen har sin normala kompliment av elektroner, men en av dem är oparad och tillgänglig för kemisk bindning. Fri radikal alkylering används ofta i industrin. På grund av dess icke-specificitet används inte ofta i utformad syntes.