Hvad er en alkyleringsagent?
Et alkyleringsmiddel er ethvert kemisk stof, der vil tilføje en alkylgruppe til et andet molekyle i den kemiske reaktion kendt som alkylering. En alkylgruppe er dybest set en kæde af CH2-enheder af en hvilken som helst længde, der er lukket med et terminal hydrogenatom, så en alkyleringsreaktion er simpelthen tilføjelsen af en alkylkæde til et andet molekyle. Den enkleste alkylgruppe kaldes methylgruppen, -CH3, og alkylering med en methylgruppe kaldes methylering.
Alkyleringsreaktioner er en vigtig del af organisk syntese, og alkyleringsmidler er vidt brugt til at skabe medicin og industrielle specialkemikalier. Ethvert alkyleringsmiddel er imidlertid en potentiel fare, fordi de er ret i stand til at alkylere DNA eller andre kemikalier i den menneskelige krop, hvorved deres natur ændres og forstyrres en persons biokemi. Alkyleringsmidler er potente kræftfremkaldende stoffer og skal håndteres med omhu.
Tendensen af et alkyleringsmiddel til at modificere biokemikalier gøres brug af i klassen af anticancerlægemidler kendt som alkylerende antineoplastiske midler. I disse lægemidler anvendes et alkyleringsmiddel til at tilføje en alkylgruppe til cellernes DNA og derved gøre det ude af stand til reproduktion. Da kræftceller vokser hurtigere end normale celler, dør de hurtigere af, hvilket reducerer antallet af kræftceller. Desværre skelner det alkylerende antineoplastiske middel ikke mellem sunde celler og kræftformede celler og alkylerer DNA'et fra alle celler uden forskel. Hurtigtvoksende celler, såsom i mave-tarmkanalen, knoglemarv og æggestokke, er især påvirket og vil sandsynligvis blive beskadiget, hvilket giver disse lægemidler betydelige og ubehagelige bivirkninger.
Kemisk kan et alkyleringsmiddel betragtes som at have to dele: selve alkylgruppen og en substituent kendt som den fraspaltende gruppe, der vil afvige under alkyleringsreaktionen og efterlade en aktiv alkylion eller gruppe. Den fraspaltende gruppe kan tage et elektron fra alkyldelen, hvilket skaber en alkylgruppe med en positiv ladning eller alkylcarbonering. Positivt ladede alkylgrupper er elektrofile, hvilket betyder, at de tiltrækkes af negative ladninger eller elektronrige atomer på målmolekylet.
Omvendt kan den fraspaltende gruppe muligvis donere et elektron til alkyldelen, hvilket producerer en negativt ladet alkylart eller carbanion. Negativt ladede alkylgrupper er nukleofile eller tiltrukket af positive ladninger og elektronfattige atomer på underlaget.
Arten af alkyleringsmidlet tillader således en vis mængde kontrol over netop hvor et målmolekyle kan alkyleres. Elektrofile eller positivt ladede alkylgrupper tilvejebringes af sådanne forbindelser som dialkylsulfat og alkylhalogeniderne. Nukleofile eller negativt ladede alkylioner resulterer, når der anvendes metalalkyler og organometaller.
En tredje mulighed er fri radikalalkylering, hvor den aktive alkylgruppe har sin normale kompliment af elektroner, men en af dem er uparret og tilgængelig til kemisk binding. Fri radikalalkylering er vidt brugt i industrien. På grund af dens ikke-specificitet, bruges ikke ofte i designet syntese.