Hva er en alkyleringsmiddel?

Et alkyleringsmiddel er et hvilket som helst kjemisk stoff som vil tilsette en alkylgruppe til et annet molekyl i den kjemiske reaksjonen kjent som alkylering. En alkylgruppe er i utgangspunktet en kjede av CH2-enheter av en hvilken som helst lengde tildekket med et terminalt hydrogenatom, så en alkyleringsreaksjon er ganske enkelt tilsetningen av en alkylkjede til et annet molekyl. Den enkleste alkylgruppen kalles metylgruppen, -CH3, og alkylering med en metylgruppe er kjent som metylering.

Alkyleringsreaksjoner er en viktig del av organisk syntese, og alkyleringsmidler brukes mye til å lage medisiner og industrielle spesialkjemikalier. Ethvert alkyleringsmiddel er imidlertid en potensiell fare fordi de er ganske i stand til å alkylere DNA eller andre kjemikalier i menneskekroppen, og dermed endre deres natur og forstyrre en persons biokjemi. Alkyleringsmidler er kraftige kreftfremkallende stoffer og må håndteres med forsiktighet.

Tendensen til et alkyleringsmiddel til å modifisere biokjemikalier benyttes i klassen av antikreftmedisiner kjent som alkylerende antineoplastiske midler. I disse medikamentene brukes et alkyleringsmiddel for å tilsette en alkylgruppe til cellenes DNA, og derved gjøre det ute av stand til reproduksjon. Siden kreftceller vokser raskere enn normale celler, dør de av raskere, noe som reduserer antall kreftceller. Dessverre skiller ikke det alkylerende antineoplastiske middelet mellom sunne celler og kreftformede celler, og alkylerer DNAet fra alle celler uten tvil. Hurtigvoksende celler, for eksempel i mage-tarmkanalen, benmargen og eggstokkene, er spesielt utført og vil sannsynligvis bli skadet, noe som gir disse stoffene betydelige og ubehagelige bivirkninger.

Kjemisk sett kan et alkyleringsmiddel anses å ha to deler: selve alkylgruppen, og en substituent kjent som avgangsgruppen, som vil avvike under alkyleringsreaksjonen og etterlate et aktivt alkylion eller radikal. Den avtroppende gruppen kan ta et elektron fra alkyldelen, og skape en alkylgruppe med en positiv ladning, eller alkylkarbokalisering. Positivt ladede alkylgrupper er elektrofile, noe som betyr at de tiltrekkes av negative ladninger eller elektronrike atomer på målmolekylet.

Motsatt kan den avtroppende gruppen donere et elektron til alkyldelen, og produsere en negativt ladd alkylart eller carbanion. Negativt ladede alkylgrupper er nukleofile eller tiltrekkes av positive ladninger og elektronfattige atomer på underlaget.

Naturen til alkyleringsmidlet tillater således en viss mengde kontroll over akkurat der et målmolekyl kan være alkylert. Elektrofile eller positivt ladede alkylgrupper tilveiebringes av slike forbindelser som dialkylsulfat og alkylhalogenider. Nukleofile eller negativt ladede alkylioner resulterer når metallalkyler og organometall brukes.

En tredje mulighet er fri radikal alkylering, der den aktive alkylgruppen har sitt normale kompliment av elektroner, men en av dem er uparret og tilgjengelig for kjemisk binding. Fri radikalalkylering er mye brukt i industrien. På grunn av dens ikke-spesifisitet, blir det ikke ofte brukt i designet syntese.