Hva er et alkyleringsmiddel?

Et alkyleringsmiddel er ethvert kjemisk stoff som vil tilføre en alkylgruppe til et annet molekyl i den kjemiske reaksjonen kjent som alkylering. En alkylgruppe er i utgangspunktet en kjede av CH _{2 enheter av en hvilken som helst lengde avdekket med et terminal hydrogenatom, så en alkyleringsreaksjon er ganske enkelt tilsetningen av en alkylkjede til et annet molekyl. Den enkleste alkylgruppen kalles metylgruppen, -Ch 3 , og alkylering med en metylgruppe er kjent som metylering.}

alkyleringsreaksjoner er en viktig del av organisk syntese og alkyleringsmidler er mye brukt til å lage medisiner og industrielle spesialkjemikalier. Ethvert alkyleringsmiddel er imidlertid en potensiell fare, fordi de er ganske i stand til å alkylere DNA eller andre kjemikalier i menneskekroppen, og dermed endre sin natur og opprøre en persons biokjemi. Alkyleringsmidler er potente kreftfremkallende stoffer og må håndteres med omhu.

Tendensen til et alkyleringsmiddel til å modifisere biokjemikalier blir brukt i klassen av anti-kreftmedisiner kjent som alkylerende antineoplastiske midler. I disse medisinene brukes et alkyleringsmiddel for å tilsette en alkylgruppe til cellenes DNA, og dermed gjøre det ikke i stand til reproduksjon. Siden kreftceller vokser raskere enn normale celler, dør de raskere og reduserer antall kreftceller. Dessverre skiller det alkylerende antineoplastisk middelet ikke mellom sunne celler og kreftslige og alkylaterer DNA fra alle celler ubetinget. Hurtigvoksende celler, for eksempel i mage-tarmkanalen, benmargen og eggstokkene, blir spesielt utført og vil sannsynligvis bli skadet, noe som gir disse medikamentene betydelige og ubehagelige bivirkninger.

Kjemisk kan et alkyleringsmiddel anses å ha to deler: selve alkylgruppen, og en substituent kjent som Leaving Group, som vil avgang under alkyleringsreaksjonen og etterlater en ACtive alkylion eller radikal. Den forlater gruppen kan ta et elektron fra alkyldelen, og skaper en alkylgruppe med en positiv ladning eller alkylkarbokasjon. Positivt ladede alkylgrupper er elektrofile, noe som betyr at de tiltrekkes av negative ladninger eller elektronrike atomer på målmolekylet.

Motsatt kan den forlatende gruppen donere et elektron til alkyldelen, og produserer en negativt ladet alkylart, eller karbanion. Negativt ladede alkylgrupper er nukleofile, eller tiltrukket av positive ladninger og elektronfattige atomer på underlaget.

Alkyleringsmidlets natur tillater således en viss kontroll over hvor et målmolekyl kan bli alkylert. Elektrofile eller positivt ladede alkylgrupper er tilveiebragt av slike forbindelser som dialkylsulfat og alkylhalogenidene. Nukleofile eller negativt ladede alkylioner resulterer når metallalkyler og organometalliske stoffer brukes.

En tredje mulighet er fri-radikal alkylering, i WHICH den aktive alkylgruppen har sitt normale kompliment av elektroner, men en av dem er uparret og tilgjengelig for kjemisk binding. Fri radikal alkylering er mye brukt i industrien. På grunn av dens uspesifikke, brukes ikke ofte i designet syntese.