Cos'è un agente alchilante?

Un agente alchilante è qualsiasi sostanza chimica che aggiungerà un gruppo alchilico a un'altra molecola nella reazione chimica nota come alchilazione.Un gruppo alchilico è fondamentalmente una catena di unità CH ₂ di qualsiasi lunghezza ricoperta da un atomo di idrogeno terminale, quindi una reazione di alchilazione è semplicemente l'aggiunta di una catena alchilica a un'altra molecola.Il gruppo alchilico più semplice è chiamato gruppo metilico, -Ch ₃ e l'alchilazione con un gruppo metilico è noto come metilazione. Le reazioni di alchilazione sono una parte importante della sintesi organica e gli agenti alchilanti sono ampiamente utilizzati nella creazione di medicinali e specialità industrialisostanze chimiche.Qualsiasi agente alchilante è un potenziale pericolo, tuttavia, perché sono abbastanza capaci di alchilaggio del DNA o di altri prodotti chimici nel corpo umano, cambiando così la loro natura e sconvolgendo una biochimica delle persone.Gli agenti alchilanti sono potenti agenti cancerogeni e devono essere gestiti con cura.

La tendenza di un agente alchilante a modificare i biochimici è utilizzata nella classe di farmaci anticancro noti come agenti antineoplastici alchilanti.In questi farmaci, un agente alchilante viene utilizzato per aggiungere un gruppo alchilico al DNA delle cellule e quindi renderlo incapace di riproduzione.Poiché le cellule tumorali crescono più velocemente delle cellule normali, muoiono più rapidamente, riducendo il numero di cellule cancerose.Sfortunatamente, l'agente antineoplastico alchilante non discrimina tra cellule sane e quelle cancerose e alchilati il DNA di tutte le cellule indiscriminatamente.Le cellule in rapida crescita, come nel tratto gastrointestinale, nel midollo osseo e nelle ovaie, sono particolarmente effettuate e saranno probabilmente danneggiate, dando a questi farmaci effetti collaterali significativi e spiacevoli. Chimicamente, un agente alchilante può essere considerato avere due parti: Il gruppo alchilico stesso e un sostituente noto come gruppo di uscita, che partirà durante la reazione di alchilazione e si lascerà alle spalle uno ione alchilico attivo o un radicale.Il gruppo di uscita potrebbe prendere un elettrone dalla porzione alchilica, creando un gruppo alchilico con una carica positiva o carbocalizzazione alchilica.I gruppi alchilici caricati positivamente sono elettrofili, il che significa che sono attratti da cariche negative o atomi ricchi di elettroni sulla molecola bersaglio.

Al contrario, il gruppo di partenza potrebbe donare un elettrone alla porzione alchilica, producendo una specie alchilica caricata negativamente o Carbanion.I gruppi alchilici caricati negativamente sono nucleofili o attratti da cariche positive e atomi poveri di elettroni sul substrato.

La natura dell'agente alchilante consente quindi una certa quantità di controllo su dove una molecola target può essere alchilata.I gruppi alchilici elettrofili o caricati positivamente sono forniti da composti come il dialkil solfato e gli alogenuri alchilici.Gli ioni alchilici nucleofili o caricati negativamente risultano quando vengono utilizzati alchili e organometallici metallici.

Una terza possibilità è l'alchilazione a base di raestri liberi, in cui il gruppo alchilico attivo ha il suo normale complimento di elettroni, ma uno di essi è non accoppiato e disponibile per il legame chimico.L'alchilazione radicale libera è ampiamente utilizzata nell'industria.A causa della sua non specificità, non è spesso utilizzato nella sintesi progettata.