Co to jest agent alkilujący?

Środek alkilujący to każda substancja chemiczna, która doda grupę alkilową do innej cząsteczki w reakcji chemicznej znanej jako alkilacja. Grupa alkilowa jest zasadniczo łańcuchem jednostek CH _{2 o dowolnej długości ograniczonej końcowym atomem wodoru, więc reakcja alkilowania jest po prostu dodaniem łańcucha alkilowego do innej cząsteczki. Najprostsza grupa alkilowa nazywa się grupą metylową, -ch 3 , a alkilowanie z grupą metylową jest znana jako metylacja.}

Reakcje alkilowania są ważną częścią syntezy organicznej, a środki alkilujące są szeroko stosowane w tworzeniu leków i przemysłowych chemikaliów specjalnych. Każdy środek alkilujący jest jednak potencjalnym zagrożeniem, ponieważ są one całkiem zdolne do alkilującego DNA lub innych chemikaliów w ludzkim ciele, zmieniając w ten sposób ich naturę i denerwując biochemię osoby. Środki alkilujące są silnymi czynnikami rakotwórczymi i muszą być obsługiwane ostrożnie.

Tendencja środka alkilującego do modyfikowania biochemikaliów jest wykorzystywana w klasie leków przeciwnowotworowych znanych jako alkilujące środki przeciwnowotworowe. W tych lekach środek alkilujący służy do dodania grupy alkilowej do DNA komórek, a tym samym nie jest w stanie się rozmnażać. Ponieważ komórki rakowe rosną szybciej niż normalne komórki, umierają szybciej, zmniejszając liczbę komórek rakowych. Niestety, alkilujący środek przeciwnowotworowy nie rozróżnia zdrowych komórek i rakowych, a alkilaty DNA wszystkich komórek bezkrytycznie. Szybko rozwijające się komórki, takie jak w przewodzie pokarmowym, szpiku kostnym i jajników, są szczególnie dokonywane i prawdopodobnie zostaną uszkodzone, co daje znaczne i nieprzyjemne skutki uboczne.

Chemicznie można uznać za środek alkilujący, który ma dwie części: samą grupę alkilową i podstawnik znany jako grupa opuszczająca, która odejdzie podczas reakcji alkilowania i pozostawi ACtive alkil jon lub radykalne. Grupa opuszczająca może wziąć elektron z części alkilowej, tworząc grupę alkilową z ładunkiem dodatnim lub karbokacja alkilowa. Pozytywnie naładowane grupy alkilowe są elektrofilowe, co oznacza, że ​​przyciągają je do ładunków ujemnych lub atomów bogatych w elektron na docelowej cząsteczce.

I odwrotnie, grupa opuszczająca może przekazać elektron na część alkilową, wytwarzając ujemnie naładowany gatunek alkilowy lub Carbanion. Ujemnie naładowane grupy alkilowe są nukleofilowe lub przyciągane do dodatnich ładunków i atomów ubogich elektronów na podłożu.

Charakter środka alkilującego pozwala zatem na pewną kontrolę nad tym, gdzie może być alkilowana cząsteczka docelowa. Elektrofilowe lub dodatnio naładowane grupy alkilowe są dostarczane przez takie związki, jak siarczan dialkilu i halogenki alkilowe. Nukleofilowe lub ujemnie naładowane jony alkilowe powstają, gdy stosuje się metalowe alkil i organometaliki.

Trzecią możliwością jest alkilacja wolna rodowica, w WHICH Aktywna grupa alkilowa ma normalny komplement elektronów, ale jeden z nich jest niesparowany i dostępny do wiązania chemicznego. Alkilowanie wolnych rodników jest szeroko stosowane w przemyśle. Ze względu na jego niespecyficzność nie jest często stosowana w zaprojektowanej syntezy.