Co to jest środek alkilujący?

Środkiem alkilującym jest każda substancja chemiczna, która doda grupę alkilową do innej cząsteczki w reakcji chemicznej znanej jako alkilowanie. Grupa alkilowa jest zasadniczo łańcuchem jednostek CH2 o dowolnej długości zamkniętym końcowym atomem wodoru, więc reakcja alkilowania jest po prostu dodatkiem łańcucha alkilowego do innej cząsteczki. Najprostsza grupa alkilowa nazywa się grupą metylową, -CH3, a alkilowanie grupą metylową jest znane jako metylowanie.

Reakcje alkilowania są ważną częścią syntezy organicznej, a środki alkilujące są szeroko stosowane w tworzeniu leków i specjalistycznych chemikaliów przemysłowych. Jednak każdy czynnik alkilujący stanowi potencjalne zagrożenie, ponieważ jest on w stanie całkowicie alkilować DNA lub inne substancje chemiczne w ludzkim ciele, zmieniając w ten sposób ich naturę i zakłócając biochemię człowieka. Środki alkilujące są silnymi czynnikami rakotwórczymi i należy się z nimi obchodzić ostrożnie.

Tendencję środka alkilującego do modyfikowania biochemikaliów wykorzystuje się w klasie leków przeciwnowotworowych znanych jako alkilujące środki przeciwnowotworowe. W tych lekach stosuje się środek alkilujący, aby dodać grupę alkilową do DNA komórek, a tym samym uniemożliwić jej rozmnażanie. Ponieważ komórki rakowe rosną szybciej niż normalne komórki, umierają szybciej, zmniejszając liczbę komórek rakowych. Niestety, alkilujący środek przeciwnowotworowy nie rozróżnia zdrowych komórek od komórek rakowych i bez wyjątku alkiluje DNA wszystkich komórek. Szybko rosnące komórki, takie jak przewód pokarmowy, szpik kostny i jajniki, są szczególnie dotknięte i prawdopodobnie zostaną uszkodzone, co spowoduje, że leki te będą miały znaczące i nieprzyjemne skutki uboczne.

Pod względem chemicznym można uznać, że środek alkilujący składa się z dwóch części: samej grupy alkilowej i podstawnika znanego jako grupa opuszczająca, która odejdzie podczas reakcji alkilowania i pozostawi aktywny jon lub rodnik alkilowy. Grupa opuszczająca może pobierać elektron z części alkilowej, tworząc grupę alkilową z ładunkiem dodatnim lub karbokation alkilowy. Dodatnio naładowane grupy alkilowe są elektrofilowe, co oznacza, że ​​są przyciągane przez ładunki ujemne lub atomy bogate w elektrony na docelowej cząsteczce.

I odwrotnie, grupa opuszczająca może przekazać elektron do części alkilowej, wytwarzając ujemnie naładowane formy alkilowe lub karbanion. Ujemnie naładowane grupy alkilowe są nukleofilowe lub przyciągane do ładunków dodatnich i atomów ubogich w elektrony na podłożu.

Natura środka alkilującego umożliwia zatem pewną kontrolę nad tym, gdzie docelową cząsteczkę można alkilować. Elektrofilowe lub dodatnio naładowane grupy alkilowe są dostarczane przez takie związki jak siarczan dialkilu i halogenki alkilowe. Nukleofilowe lub ujemnie naładowane jony alkilowe powstają, gdy stosuje się alkile metali i metaloorganiczne.

Trzecią możliwością jest wolnorodnikowe alkilowanie, w którym aktywna grupa alkilowa ma normalny komplement elektronów, ale jedna z nich jest niesparowana i dostępna do wiązania chemicznego. Alkilowanie wolnych rodników jest szeroko stosowane w przemyśle. Ze względu na swoją niespecyficzność nie jest często stosowany w projektowanej syntezie.